Чаплин провел в городе несколько дней, и все это время за ним по пятам следовал один репортер. Вот что он потом писал: «В первую неделю в Городе ветров…[8] Чарли был буквально нарасхват, с самого утра, когда он приезжал, и до ночи, когда уезжал». Тем не менее в одном месте Чаплин задержался достаточно долго, чтобы дать интервью, в котором заявил следующее: кинокритики не понимают, что создатели фильмов работают без подготовки и их мозг пребывает в постоянном напряжении, поскольку они должны быть сосредоточены на работе с утра до вечера.
Essanay находилась в промышленном районе города и занимала бывший склад. Вскоре Чаплин понял, что тут царит такая же атмосфера и установлены такие же порядки, как на фабрике. Свет выключали в шесть вечера, даже если съемки еще не закончились. Кроме того, выяснилось, что к приезду Чарли практически не готовились. Директор сказал, что сценарий он получит в сценарном отделе. Это Чаплину совсем не понравилось. Он писал свои сценарии сам.
В конце концов с Чарли познакомился Джордж Спур, который по-прежнему не испытывал энтузиазма по поводу их нового «приобретения» и, как только мог, оттягивал выплату бонуса. Спур решил провести эксперимент, чтобы проверить, действительно ли молодой комик так популярен. Он заплатил коридорному в чикагском отеле, чтобы тот вызвал Чаплина. Пока служащий бежал по лестнице с криком: «Мистера Чаплина к телефону!» – собралась большая толпа. Чарли неоднократно вспоминал эту историю, однако за ее точность ручаться нельзя. В автобиографии он также утверждает, что в тот период не знал, до какой степени популярен. Однако безоговорочно доверять его воспоминаниям не стоит. Как бы то ни было, Спур осознал ценность своих инвестиций, когда
В Чикаго Чаплин снял только один фильм. Свой старый костюм он оставил на студии Keystone, но воссоздать гардероб маленького человека не составило особого труда. На съемочную площадку он явился уже в образе – на голове котелок, в руке трость. Рассказывают, что потом Чаплин остановился перед толпой рабочих сцены и зрителей и исполнил клогданс, которым в совершенстве владел со времени работы в «Ланкаширских парнях». Один из присутствовавших рассказывал, что они не понимали, то ли он сошел с ума, то ли просто хочет их развлечь. Потом Чарли крикнул: «Я готов!» Съемки начались.
Его присутствие позади камеры было не менее заметным, чем сама актерская игра. Чаплин всегда громко подбадривал исполнителей или шепотом раздавал указания. Одна из актрис, Глория Свенсон, вспоминала: «Он все время смеялся и подмигивал, разговаривал непринужденно и мягко, призывал меня расслабиться и быть глупой». Косоглазый Бен Тёрпин, знаменитый ветеран студии Essanay, вспоминал указания Чаплина совсем не так. «Делай это, не делай того, смотри туда, иди вот так, повтори сначала». Тёрпин и Чаплин вместе снялись только в трех картинах.
Фильм «Его новая работа» (His New Job) снимали на Lockstone, очень похожей на студию кинокомпании Keystone. В нем Чаплин играл роль рабочего сцены, которого внезапно повысили до «ведущего актера» – с предсказуемым результатом. Нельзя сказать, что это заметный шаг вперед по сравнению с предыдущими работами, хотя кто-то из обозревателей пришел к выводу, что Чарли все же был немного «милее», чем раньше. Свидетельства этого обнаружить трудно. Он по-прежнему источник неприятностей и неугомонный бесенок, со всеми своими пинками и ударами. Он инстинктивно бьет, кусает и шлепает всех и все, что только видит. По какой-то необъяснимой причине Чарли хочет отомстить всему миру. Сам Чаплин вскоре после выхода фильма сказал: «Это лучшая комедия из всех, что я снял… величайшая комедия моей жизни. Я не мог удержаться от смеха, когда смотрел ее на экране».
Популярности Чаплина ничто не могло повредить. В феврале 1915 года журнал Photoplay пришел к следующему выводу: искусство Чарльза Чаплина не поддается анализу и обезоруживает критиков, однако репортер отметил один элемент в углублявшейся тонкости или сложности его актерской игры – в разгар своих самых безумных эскапад он остается бесстрастным и даже немного рассеянным. Тот же журналист расспрашивал молодого актера о его прошлом и сделал заключение, что Чаплин пытался изобразить то, о чем говорил.