Исполняющим обязанности президента стал генерал Ли Цзунжэнь, тут же отменивший военное положение и вступивший в переговоры с коммунистами. Но из переговоров ничего не вышло. 31 января 1949 года по соглашению с предавшим Чана генералом Фу Цзои, оборонявшим Бэйпин, части армии коммунистов вошли в этот город без единого выстрела, после чего коммунисты опубликовали список из сорока пяти «военных преступников», потребовав их немедленного ареста и наказания, прежде чем заключать перемирие. Среди этих сорока пяти были Чан, Мэйлин, Цзинго и Т. В. Сун. Генерал Ли всеми силами старался договориться с коммунистами и даже подписал приказ об освобождении из-под стражи их старого друга Чжан Сюэляна (Чжан к тому времени был перевезен на Тайвань), но Чан, по-прежнему, несмотря на отставку, державший власть в своих руках, отменил этот приказ. В начале марта Чана в Сикоу посетили представители Ли Цзунжэня, чтобы уговорить его уехать за границу, но он отказался и именно в то время отдал тайный приказ вывезти золотые резервы страны на Тайвань. Руководить этой последней операцией он назначил своего сына Цзинго (по некоторым данным, через Шанхай было вывезено более 112 тысяч 380 килограммов золота и огромное количество серебра). Одновременно более 15 миллионов 270 тысяч американских долларов были переведены в банки США. 20 апреля Ли Цзунжэнь вынужден был отвергнуть требования коммунистов.
Тогда коммунисты ударили по Нанкину. Очевидец рассказывает: «Мирные переговоры между вице-президентом Ли Цзунжэнем и китайскими коммунистами неожиданно прервались в среду <20 апрелях В ту же ночь с другого берега Янцзы велась сильная бомбардировка». 22 апреля началась эвакуация. Очевидец вспоминает: «Самолеты летали над нашими головами целый день, перевозя партийных и правительственных чиновников и тех, кто хотел улететь и мог найти деньги на билет… Мы очень боимся, что начнутся беспорядки и грабежи». На следующий день коммунисты взяли город.
Ли Цзунжэнь бежал в свою вотчину — в Гуйлинь (провинция Гуаней), а гоминьдановское правительство заранее, еще 5 февраля, переехало в Кантон. Т. В. Сун еще 24 января уехал в Гонконг. Оттуда в мае он отплывет в Париж, а в начале июня, как и Кун Сянси с женой, переберется в Штаты. (10 июня 1949 года торговая палата Шанхая потребует от гоминьдановского правительства вернуть Т. В. Суна и Кун Сянси в Китай для предания их суду по обвинению в коррупции, махинациях на китайской фондовой бирже и монополизации того, что они именовали «нормальные торговые каналы», но к их требованию никто не прислушается.) В марте же 1949 года Чана покинул Сунь Фо, сын Сунь Ятсена. Вместе с женой он уехал в Гонконг, а в 1951 году он, как и Т. В. Сун до него, переберется во Францию, а затем — в США.
Все развалилось, и Чан принял решение вновь взять власть в свои руки. 25 апреля он в последний раз посетил могилу любимой матери. Долго стоял, склонив голову и шепча слова прощания, после чего навсегда покинул Сикоу. В тот же день он уехал в портовый город Нинхай, расположенный к югу от города Нинбо. Там его ждал военный корабль, на котором он в сопровождении Цзинго отправился в Шанхай, чтобы взять на себя его оборону. Но крупнейший мегаполис страны пал 27 мая, когда 2-я и 3-я полевые армии коммунистов под командованием Лю Бочэна, Дэн Сяопина и Чэнь И (не путать с гоминьдановским губернатором Тайваня Чэнь И — их имена пишутся разными иероглифами) в течение недели разгромили двухсоттысячную гоминьдановскую группировку, защищавшую город.
Чан не увидел падения Шанхая. Еще в начале мая он отплыл из осажденного города на Пескадорские острова в Тайваньском проливе, а оттуда в конце мая — на Тайвань. Понимая, что война на материке подходит к концу, он решил выяснить, можно ли закрепиться на острове, о котором написал в дневнике, что «очень хочет сделать его провинцией трех народных принципов». Новым губернатором Тайваня Чан Кайши еще в конце декабря 1948 года назначил преданного ему генерала Чэнь Чэна, который, с одной стороны, в начале 1949-го инициировал аграрную реформу, снизив арендную плату с 50–70 процентов до 37,5 процента и освободив крестьян от долгов, а с другой — 19 мая 1949-го ввел на острове военное положение, чтобы пресечь подрывную деятельность коммунистов. В мае того же года Чан получил письмо от старого друга, генерала Ведемейера, советовавшего ему именно на Тайване создать «базу для <дальнейших> операций, а также наиболее эффективное правительство, стремящееся укрепить благосостояние жителей острова».