Это самое многочисленное со времён гражданской войны соединение, включавшее два первоклассных (вероятно, "Индиана" и "Массачусетс"), два второклассных броненосца (вероятно, "Мэн" и "Техас") и несколько лучших крейсеров, в феврале 1897 г. посетило Чарльстон и выполнило учебнопоказательную блокаду этого порта. По данным журнала "Морской сборник" № 6 за 1898 г., в учениях действовали три броненосца I класса, но "Айова" ещё достраивался, а "Орегон" находился на Тихом океане. Поэтому третьим, вероятно, считался один из броненосных крейсеров: "Бруклин" или "Нью Йорк", так как чёткого разделения кораблей на броненосцы и броненосные крейсеры в то время не было. Морской департамент, подводя итоги, посчитал, что подобные учения никогда не могут быть достаточны, и принял решение позднее снова направить Северную Атлантическую эскадру в море для возможно более длительных манёвров, весьма полезных при подготовке к войне.
2 апреля 1898 г. "Массачусетс" продолжал находиться в кампании и с началом войны с Испанией вошёл в состав летучей эскадры под командованием коммодора Шлея, являясь вместе с броненосцем "Техас" и крейсером "Бруклин" внушительной ударной силой. Эскадра считалась мореходной частью береговой обороны страны и стояла на Гэмптонском рейде в готовности к выходу.
Уже 30 апреля летучая эскадра собиралась покинуть место своего базирования для соединения с броненосцами Сэмпсона, но выход всё откладывался. Как только морской департамент США узнал, что крейсеры Серверы были замечены возле Мартиники, он послал указания адмиралу Сэмпсону и коммодору Шлею (продолжавшему стоять на Гемптонском рейде) соединить свои эскадры в Ки- Уэсте, где летучий отряд планировалось усилить мониторами "Пуритан" и "Миантономо". До этого приказа Шлей получил предписание идти с броненосцами в Чарльстон, где ожидать новых инструкций. 13 мая в 16 ч 00 мин летучий отряд, имея в своём составе броненосцы "Массачусетс", "Техас" и крейсер "Бруклин", вышел в море. 15 мая в 16 ч 30 мин эскадра встала на якорь у входа в Чарльстон, где её с полуночи встречало маячное судно. Получив новые указания, Шлей снова вышел в море и направился курсом на юг. В 18 ч 15 мая его отряд продолжал идти в Ки-Уэст, куда и прибыл 18 мая, обогнав на несколько часов крейсер Сэмпсона "Нью Йорк" и почти на сутки его другие корабли. Придя в Ки-Уэст, "Массачусетс", "Техас" и "Бруклин" стали пополнять запасы топлива, воды и провизии.
19 мая в 9 ч 00 мин, в день, когда эскадра Серверы благополучно пришла в Сантьяго, а броненосец "Индиана" привёл в Ки-Уэст остальные корабли отряда Сэмпсона, ходившие к о. Пуэрто-Рико, летучая эскадра Шлея с крейсером "Бруклин", броненосцами "Массачусетс", "Техас" и вспомогательной канлодкой "Скорпион" покинула Ки-Уэст. Разыскивая испанские корабли, она сначала пошла к Юкатанскому проливу, осматривая западные берега Кубы, а затем к Сьенфуэгосу, огибая остров с юга. Через 26 часов в том же направлении вышел броненосец "Айова", посланный на поддержку летучего отряда.
Около полуночи 21 мая Шлей с крейсером "Бруклин", броненосцами "Массачусетс" и "Техас" появился возле Сьенфуэгоса. Около полудня 22 мая, через 12 часов, его отряд пополнился броненосцем "Айова", а в последующие дни 4-5 лёгкими крейсерами.
Не обнаружив никого в порту Сьенфуэгоса, эскадра Шлея 23 мая вышла к Сантьяго, прибыв туда вечером 26 мая и узнав от дозорных крейсеров, что в бухте находятся испанские корабли.
29 мая броненосец "Массачусетс" принял участие в первом обстреле береговых укреплений бухты Сантьяго, пройдя с запада на восток перед её входом в кильватерной колонне следом за флагманским "Бруклином" и стреляя по фортам и стоящему на шпринге у входа крейсеру "Кристобаль Колон".
31 мая "Массачусетс" в составе эскадры в течение часа снова вёл перестрелку с испанцами, пройдя перед бухтой с востока на запад. В обеих стычках броненосец потерь и повреждений не имел.
4 июня, по данным испанского лейтенанта Хозе Мюллера-и-Техейро, "Массачусетс" находился в составе эскадры из 17 вымпелов, стоявшей дугой между бухтой Аквадорес и мысом Кабрера на расстоянии примерно 5 миль от берега. Он занимал позицию между крейсером "Нью Йорк" и броненосцем "Техас" (хотя спутать его с подошедшим "Орегоном" было очень просто). Машины корабля были застопорены, и сносимый течением, "Массачусетс" регулярно возвращался на своё место. 5 июня, по сведениям Мюллера, американская эскадра приблизилась ко входу в бухту. В последующие дни "Массачусетс" вместе с другими броненосными кораблями продолжал нести основную тяжесть дозорной службы возле Сантьяго, находясь в 4-5 милях от входа в бухту на своём штатном месте между "Айовой" и "Техасом".
6 июня броненосец в составе западного отряда под командованием коммодора Шлея участвовал в обстреле укреплений Сантьяго и вёл огонь по батареям Сокапы.