В 1937 году Книппер-Чеховой после триумфальных гастролей МХАТа в Париже разрешили повидаться в Берлине с родными. Она поселилась у Ольги Константиновны. Но после устроенного племянницей приема Ольга Леонардовна срочно уехала в Москву – раньше намеченного срока. Только самой близкой подруге, Софье Ивановне Баклановой, с которой вместе жила, Ольга Леонардовна рассказала, в чем дело: на приеме в квартире племянницы она встретилась с верхушкой Третьего рейха. Она была очень напугана. Переписка с Германией была практически прекращена.
Влияние Ольги Чеховой во время войны было огромно. Например, считается, что только благодаря ей не были разрушены чеховская усадьба Мелихово и музей Чехова в Ялте, хотя и толстовская Ясная Поляна, и тургеневское Спасское-Лутовиново, и многие другие подобные места были уничтожены. Солдаты на передовой боготворили ее, каждый новый фильм с ее участием был событием. Она много гастролировала по воинским частям, постоянно выступала на радио, но категорически отказывалась петь патриотические, военные песни: ее репертуар составляли исключительно лирические.
Когда война была уже почти проиграна, контрразведка начала поиск шпионов в своих рядах. Попала под подозрение и Чехова. Гиммлер подписал ордер на ее арест, – узнав об этом, она каким-то чудом уговорила его отложить арест до утра, чтобы она успела выпить свой утренний кофе. А утром эсэсовцы во главе с Гиммлером обнаружили ее пьющей кофе… с самим Гитлером, готорый недовольно заметил, что столь ранний визит Гиммлера – не самая лучшая шутка.
Казалось бы, конец Второй мировой войны должен был означать и конец карьеры Ольги Чеховой. Однако этого не произошло. Напротив: советское командование, как военное, так и НКВД, всячески заботилось о ней, снабжало продуктами, охраняло. В апреле 1945 года Ольгу Чехову тайно вывезли в Москву для допроса. Родные ее совершенно случайно узнали о том, что Оля в Москве. Ольге Леонардовне Книппер-Чеховой позвонили и попросили прийти за посылкой, которую ей прислала Ольга Чехова. Дома обнаружили, что посылка адресована О.К. Книппер-Чеховой и отправлена ее дочерью. В сопроводительном письме Ольга Михайловна писала, что когда мать срочно вылетала на гастроли в Москву, то забыла концертное платье, которое и было в посылке. Однако ни о каких гастролях Ольги Чеховой в Москве никто не знал… По просьбе Ольги Леонардовны Василий Качалов позвонил коменданту Берлина генералу Безарину, с которым был знаком. Тот холодно посоветовал больше вопросов об Ольге Чеховой не задавать.
Тем же летом в Ялте Ольга Леонардовна, Мария Павловна Чехова (сестра писателя) и Софья Ивановна Бакланова уничтожили все письма и фотографии, полученные от Ольги Константиновны за годы войны.
В мемуарной литературе встречаются упоминания о том, что Ольга Чехова была агентом советской разведки, поддерживала постоянные связи с НКВД и даже была задействована в планируемом покушении на Гитлера – именно она должна была обеспечить советским агентам встречу с фюрером. Об этом, в частности, говорят бывшая разведчица Зоя Рыбкина-Воскресенская, сын Берии Серго Гегечкори, Павел Судоплатов… В октябре 1945-го журнал «Пипл» написал об этом статью – правда, по мнению журнала, Чехова шпионила ради своей родины – Польши (к которой на самом деле не имела никакого отношения). Сообщение в советских газетах о вручении ордена Ленина Ольге Книппер-Чеховой было воспринято как неопровержимое свидетельство связи Ольги Чеховой с советской разведкой – правда, никто не заметил, что орден был вручен в связи с 75-летием Ольге Леонардовне. Многие до сих пор убеждены в том, что Чехова была второй Мата Хари. Однако и официальное руководство НКВД, а затем и КГБ, и сама Ольга Константиновна в своих воспоминаниях отрицают какую бы то ни было связь Ольги Чеховой с советской разведкой.
Тем не менее о ее послевоенном быте заботится лично начальник контрразведки СМЕРШ Виктор Абакумов: по его распоряжению ее снабжали продуктами, бензином, стройматериалами для ремонта дома. Помогли с переселением – загородный дом Чеховой находился в местечке Гросс-Глинике и попадал в американскую зону оккупации, а ей хотелось перебраться в советский сектор. Мать ее умерла еще летом 1945 года, не пережив того, что она так долго ждала, – победы СССР. Ольгу Константиновну переселили в восточную часть Берлина, Фридрихсхаген. Оттуда она часто ездила на гастроли – вместе с дочерью, тоже актрисой кино. Но вскоре Чехова с семьей переехала в Западную Германию. В 1949 году, после почти пятилетнего перерыва, Ольга Константиновна снялась в фильме «Ночь в Сепаре», и уже в следующем году она выполнила свою прежнюю «норму» – семь фильмов. Ольга Чехова продолжала поражать всех своей неувядающей красотой. Ада Константиновна писала О.Л. Книппер-Чеховой в 1949 году: «Ее здесь называют женщиной, которая изобрела вечную молодость. Красива, молода, лет на 35, не больше, только очень тяжелый у нее характер стал…» Сестры были очень близки, но даже Ада могла лишь догадываться, какими трудными были военные годы для Ольги Чеховой.