Михаил невероятно гордился тем, что такая красивая и обольстительная женщина, как Ольга Константиновна, из всего сонма окружавших ее поклонников выбрала именно его. Он действительно любил ее, но для сохранения их брака не делал ничего – скорее даже наоборот. Его нескрываемые измены, скандалы и пьянство не прекратились даже с рождением у них в 1916 году дочери, названной Ольгой. Михаил говорил, что она – «четвертая Ольга Чехова, но первая – настоящая!» (имелось в виду, что три другие Ольги Чеховы – Ольга Леонардовна, Ольга Константиновна и Ольга Германовна, жена Михаила Павловича, – носили эту фамилию по мужу). Он очень любил дочь, но практически ею не занимался. Вскоре все стали называть ее Ада (только Михаил всю жизнь называл ее Ольгой). Когда ребенок был еще маленький, Ольга Константиновна, забрав дочь, уходит от Михаила Чехова. В своих воспоминаниях он описывает это так: «Помню, как, уходя, уже одетая, она, видя, как я переживаю разлуку, приласкала меня и сказала: «Какой ты некрасивый, ну, прощай. Скоро забудешь», – и, поцеловав меня дружески, ушла». Их брак продержался всего четыре года.
Уход жены был воспринят Михаилом столь остро, что стали опасаться за его рассудок. Он был склонен все преувеличивать и драматизировать. Развод он пережил очень тяжело.
Практически сразу после развода Михаил женился снова.
Годы жизни с Михаилом Чеховым дали Ольге очень много – не только актерские навыки и опыт, но и тесные связи с актерами Художественного театра и близкими к театру художниками и писателями. Ольга дружила с сыном Качалова Вадимом Шверубовичем, к ней с огромным интересом относились известнейшие мхатовские актеры, она была близко знакома с Горьким, Вахтанговым и Добужинским. В нее был влюблен администратор Художественного театра Сергей Бертенсон, да и не только он. Ольга впитала в себя атмосферу Художественного театра, его творческий настрой и вдохновение. Кроме того, Ольга Константиновна на всю жизнь оставила громкую фамилию своего первого мужа, хотя о браке с ним предпочитала лишний раз не вспоминать.
Ольга Константиновна тоже скоро вышла замуж – за Фридриха Яроши, бывшего австро-венгерского военного: красивого, обаятельного авантюриста, выдававшего себя за писателя. С ним она в январе 1921 года уехала в Германию. От жизни в России ей ничего хорошего ждать не приходилось: голод, нищета, Гражданская война… Родители Ольги бежали от войны в Сибирь, забрав с собой ее дочь. Сама Ольга Константиновна с передвижным театром «Сороконожка» колесила по провинции, где еще можно было хоть как-то прокормиться. И только благодаря хорошим отношениям ее тетки и наркома Луначарского ей в конце концов удалось получить разрешение на выезд за границу: официально «для поправки здоровья и продолжения театрального образования».
В Берлине она расстается с Яроши и пытается устроить свою актерскую карьеру. Практически не зная языка, она ради денег играла в маленьких театриках, потом начала сниматься в кино. Ее изысканно красивое, бесстрастное, непроницаемое лицо очень хорошо смотрелось на киноэкране. Роли были соответствующие, практически все одного плана: красивые иностранки, аристократки и авантюристки. Первым фильмом, в котором Ольга Чехова обратила на себя внимание, был «Замок Фогельод». В 1923 году она снялась в экранизации «Норы» Ибсена, имевшей серьезный успех, и с тех пор ежегодно снималась в шести-семи картинах. Громкую славу ей принесла картина «Мулен-Руж», особенно тот эпизод, где полуобнаженная Чехова танцевала с удавом.