Все это напоминало времена двадцатилетней давности, когда столица едва пережила нападение крымского царя Девлет-Гирея. Тогда царь Иван Грозный покинул Москву, но много людей погибло и почти вся Москва выгорела. Наверное, и в этот раз решали, что делать царю Федору Ивановичу. Как заметил автор «Пискаревского летописца», царь не последовал плохим примерам и решил сам встать во главе обороны Москвы: «А прежния великия князи бегали с Москвы на Белоозеро» [345]. Присутствие царя в Москве должно было придать силы войску. Царь Федор Иванович усиленно молился перед Донской иконой Божьей Матери в Благовещенском соборе, следуя примеру своего отца, бравшего Донскую икону в успешные для русского войска походы под Казань и Полоцк. Именно Донская икона символически связала старые времена борьбы с ордынцами, прежние победы Ивана Грозного и триумф царя Федора Ивановича и его воевод, как оказалось, навсегда избавивших столицу Московского царства от подобных нашествий.
В обороне Москвы видна твердость. Все распоряжения о расстановке сил были своевременными, и русское войско под Москвой действовало решительно. Главная ставка «украинного разряда» находилась в Туле, куда «по вестям» должны были сходиться воеводы из тульских, рязанских и орловских городов, в том числе Новосшш, Белева, Волхова и Рязани. Передовой полк «украинного разряда» стоял в Дедилове, а сторожевой — в Крапивне. На «берегу», то есть в городах по Оке — Серпухове, Алексине, Калуге, Коломне и Кашире, стояли еще пять полков — большой, правой руки, передовой, сторожевой и левой руки. Их численность была несопоставимо меньшей по сравнению с тем огромным войском, которое шло на Москву. Поэтому после 10 июня всем было велено сходиться в большой полк боярина князя Федора Ивановича Мстиславского, «устроя в городех осады». Это была тактика, рассчитанная на генеральное сражение с войском крымского царя. 29 июня начался отход «береговой» рати. Боярам и воеводам во главе с князем Ф. И. Мстиславским было велено, «устроя на берегу по городом осады», отходить к Москве «наспех», чтобы опередить Казы-Гирея. Тот шел к Москве, сжигая попутно посады Тулы и Серпухова. Его встречали только немногочисленные отряды, оставленные отходящим русским войском. У Серпухова подхода крымцев ждали голова Степан Борисович Колтовской и «триста спартанцев»: «детей боярских триста человек добрых изо всех полков, о дву конь для тово: как перелезет крымской царь Оку реку, и государю бы то извесно было». По наказу они должны были не просто проследить движение крымских людей, но и «над резвыми передовыми людьми, которые вскоре Оку реку перелезут, поиск учинить» [346]. Об участи этого храброго отряда, набранного из разных полков, известно мало, однако при всем желании они не смогли бы задержать движение крымского войска. Голова Степан Колтовский выполнил свою задачу. Приехав в Москву на рассвете 3 июля, он доложил царю Федору Ивановичу, «что крымской царь Оку реку перелез июля во 2 день пониже Серпухова под Тешиловым, а начевать ему июля в 2 день на Лопасне реке, прошод Серпухов двадцать верст по Московской дороге; а идет крымской царь прямо к Москве, а войны от себя нигде не роспустил». Навстречу крымскому войску немедленно был послан еще один небольшой отряд во главе с воеводой князем Владимиром Ивановичем Бахтеяровым-Ростовским. Он должен был двигаться по Серпуховской дороге к реке Пахре и «проведать» про приход крымского царя. Но крымцы «розогнали» дворянские сотни, при этом ранили самого воеводу [347]. Его судьба стала грозным предвестием грядущей битвы. 4 июля, в воскресенье, крымцы подошли к Москве, и началось великое противостояние с наследниками Золотой Орды у стен самой столицы Московского царства.