У Москвы на Кавказе был еще один союзник — кахетинский царь Александр. К началу XVII века накопилась немалая история его взаимоотношений с Москвой. После воцарения Бориса Федоровича Александр присягнул ему на верность. Частый обмен посольствами показал, чего ждали стороны друг от друга и какие перспективы мог сулить такой союз. В Москве продолжали держаться выбранной стратегии помощи христианскому государю против неверных, а в Грузии ждали большего присутствия русских казаков и стрельцов, которые бы встали живым щитом против досаждавших грузинам кумыцких людей и Тарковского шамхала. Борис Годунов, образно говоря, решил проложить большой кавказский путь через земли кабардинцев и подчинить всю Иверскую землю. Как всегда, царь подошел к делу основательно, умело продвигая интересы Московского царства. О том, что Годунов хотел прийти на Кавказ навсегда, свидетельствует его желание породниться с грузинскими царями. Он полагал, что браки между детьми помогут ему не только приобрести «новоприбылые» государства на Кавказе, но и дадут возможность активнее утвердиться на востоке.
Конечно, русского царя на Кавказе не особенно ждали. Шах постоянно требовал от кахетинского царя Александра разных уступок и активно вмешивался в дела его царства. Так, он заставил отослать к нему еще мальчиком одного из его сыновей, Константина. В Москве знали об этом и интересовались судьбой царевича еще в середине 1590-х годов, пытаясь зазвать его на службу. В далеких политических видах персидский шах «обусурманил» сына грузинского царя. Потом под угрозой вторжения он пытался забрать в свой гарем дочь царя Александра, но ее вовремя выдали замуж за другого правителя. От турецкого же султана грузинскому царю приходилось откупаться ежегодной отсылкой шелка. Но и этого оказалось недостаточно: еще один сын грузинского царя, царевич Юрий, в обмен на укрепление позиций царства породнился с турецким пашой. В довершение ко всем бедам, когда царь Александр тяжело заболел, его третий сын, царевич Давид, захватил его престол и начал войну со своим братом Юрием. Отец проклял сына — узурпатора отеческого престола, — и тот внезапно умер в страшных мучениях. Александр вернул себе власть, но ему казалось, что московский царь оставил его один на один с могущественными врагами — шахом и султаном. Всё это описали московские послы Иван Афанасьевич Нащокин и дьяк Иван Леонтьев, отправленные в Грузию 25 августа 1601 года. Рассказали они и о неприятном эпизоде: однажды, когда царь Александр проезжал мимо них, он во внезапном порыве схватился за полу своей одежды и стал говорить: «Так де я ухватился у государя вашего за полу 16 лет, а помочи себе от нево не видал ни с [од]ин волос; лише де меня тешит словом, а не правдою. А такое де ему Бог подаровал царство великое, моих з 10 есть; а у меня де царство не великое, видите вы и сами. И я де неправды не молу (не молвлю. —
По возвращении посольства в Посольском приказе сделали подобающие выводы. Здесь решили охладить пыл царя Александра. В Москве уже успели присмотреться к делам на Кавказе и искренне не понимали, как можно было называться христианским государем и иметь столь тесные отношения с «басурманами». Приехавший в посольстве от царя Александра старец Кирилл был задержан в Нижнем Новгороде и допущен в Москву только по «упрошенью» царевича Федора Борисовича. (Царь Борис Годунов поддерживал иллюзию сохранения прежней правительственной модели, когда он сам часто «печаловался» в делах иноземцев перед царем Федором Ивановичем; сейчас эта роль, по праву наследства, отводилась его сыну.) Но старец Кирилл очень искусно сумел отвести все подозрения от царя Александра в его «непригожих словах» о царе Борисе Годунове. По его уверениям, Александр оставался последовательным союзником, готовым к совместным действиям против турок, но для этого ему нужна была помощь. Кирилл объяснил, где удобнее всего можно построить новые города. Попутно русские послы были обвинены в тяжелых преступлениях. Не зря говорили, что в эти годы Борис Годунов стал доверчив к «доводам»: он поверил Кириллу, а не своим послам. Одного из членов посольства дьяка Ивана Леонтьева было приказано казнить (и только сам старец Кирилл упросил не доводить дело до прямой казни), а со следующим посольством было отослано 500 рублей в возмещение «бесчестья» по делам о разбоях и изнасилованиях, в которых, по извету старца Кирилла, оказались замешаны члены посольской охраны.