На Моонзундском архипелаге к моменту начала боев находились: 3-я отдельная стрелковая бригада 8-й армии Северо-Западного фронта (около 6500 человек); батальон моряков, 2 батальона 249-го стрелкового полка 16-й стрелковой дивизии, эстонский стрелковый батальон, 4 отдельные роты, подразделения погранотряда; 4 инженерно-строительных батальона.
Имелось 142 орудия полевой и зенитной артиллерии, 60 миномётов, 795 пулемётов; 55 орудий береговой артиллерии – 16 батарей, в том числе: 3 четырёхорудийные башенные 180-мм, 1 x 152-мм, 8 x 130-мм, 3 x 100-мм.
Бронетехника была представлена взводом из 5 химических танков, 2 танкетками, 5–6 блиндированными тракторами. Авиация насчитывала 12 истребителей.
На архипелаге остались 6 торпедных катеров, 17 тральщиков, 6 мотоботов, буксир и транспорт.
Гарнизон Моонзундских островов насчитывал 23 663 человека.
Обороной руководил комендант береговой обороны Балтийского района (БОБР) генерал-лейтенант береговой службы Алексей Борисович Елисеев, бывший мичман царского флота и участник штурма Зимнего. В апреле 1938 года он был арестован, но 28 октября 1939 года освобожден по ходатайству наркома ВМФ Н. Г. Кузнецова.
Сразу же после начала войны с островов эвакуировали семьи военнослужащих. С Сааремаа были отправлены 1071 взрослый член семьи и 1082 ребенка. С Хийумаа отправили 135 семей в составе 187 взрослых и 138 детей. Елисеев докладывал в Ленинград: «…Настроение личного состава хорошее, а населения плохое, телеграф, телефон взял в свои руки, арестовал и выслал 28 человек особо враждебных». Всего только с Сааремаа после начала войны было арестовано и выслано 654 человека. Из 233 высланных мужчин войну пережили только 14.
На Сааремаа 2935 мужчин были мобилизованы в Красную Армию. 2 августа было призвано 350 призывников и мобилизовано 1067 военнообязанных. Из них оставили на острове 113 призывников и 416 военнообязанных. Остальные 3 августа были доставлены морем в Хаапсалу и затем из Таллина отправлены в Ленинград. 23 августа с Хийумаа в Хаапсалу вновь были посланы мобилизованные, но 25 человек были возвращены по состоянию здоровья. Из мобилизованных эстонцев были сформированы 1-й эстонский местный стрелковый батальон под командованием капитана Ковтуна, отдельная строительная рота, выполнявшая задачи по строительству сооружений на аэродромах Когула и Асте, и 2-я саперная рота в количестве 100 человек. Часть населения пряталась от мобилизации в лесах. «Лесные братья» нападали на отдельных красноармейцев и немногочисленных сторонников советской власти. Чтобы затруднить деятельность партизан, Елисеев распорядился отобрать у населения велосипеды. На Сааремаа был создан 12-й сааремааский истребительный батальон НКВД, но он не считался вполне надежным, так как большинство его солдат было мобилизовано.
Когда возникла угроза окружения подчиненных ему частей на материке, Елисеев приказал отходить на острова. Эвакуация из Хаапсалу и Рохукюла проходила 31 августа. К 1 сентября на Хийумаа полностью эвакуировался 1-й батальон 156-го стрелкового полка, потеряв 40 убитых, 65 раненых, два 76-мм орудия, 4 автомашины и 12 станковых пулеметов. При эвакуации из Хаапсалу на Хийумаа партийно-советского актива на одном из двух катеров вспыхнул пожар. Из 83 человек удалось спасти только 31. В море погибли начальник уездного отдела НКВД Витс, его заместитель Файнберг, заместитель прокурора Корчемкин и др.
На Виртсу наступали части германской 61-й пехотной дивизии генерала от инфантерии Зигфрида Хёнике. Сбив с позиций 1 сентября 3-ю роту 1-го батальона 46-го стрелкового полка, они развернули наступление на Карузе. Здесь потери при эвакуации советских частей составили: 29 убитых, 61 раненый и 32 без вести пропавших. Неприятелю досталось 6 45-мм пушек, 6 тракторов и 20 пулеметов. В ночь с 3 на 4 сентября эвакуировался также 1-й батальон 79-го стрелкового полка, потеряв 245 убитыми и ранеными. 162-й полк немецкой 61-й пехотной дивизии и оперативная группа «Фридрих» с 30 августа по 4 сентября потеряли 62 убитыми, 134 ранеными и 5 пропавшими без вести. Советские потери составили не менее 440 убитыми и ранеными, не считая большого количества пропавших без вести.
Руководил захватом Моонзундских островов командир 42-го армейского корпуса генерал инженерных войск Вальтер Кунтце. За эту операцию 18 октября 1941 года он был награжден Рыцарским крестом. В состав корпуса входили 61-я и 217-я пехотные дивизии. Острова должна была захватывать 61-я дивизия. Ей были приданы корпусные артиллерийские и саперные части, а также часть артиллерии и 3-й батальон 311-го полка 217-й дивизии. Кроме того, в штурме островов участвовала рота полка специального назначения «Бранденбург 800» и рота эстонских добровольцев «Эрна». Высадка осуществлялась на 15 самоходных десантных баржах «Зибель». Использовались 2 буксира, 4 баржи, 12 финских катеров и 21 рыболовное судно.