Австралийцы первыми заметили приближавшиеся к городу три немецких бронеавтомобиля и вынудили их отступить, обстреляв из трофейных итальянских орудий. Когда танки Роммеля достигли моста через вади перед укреплениями главного периметра обороны, мост был взорван. Генерал фон Приттвиц погиб, когда в его автомобиль угодил снаряд. Немцы отступили.
Союзники установили заграждения из колючей проволоки, мины и другие противотанковые препятствия. Периметр обороны Тобрука в 50 км был разделен на три участка, каждый из которых обороняла одна бригада 9-й австралийской дивизии. Роммель вернулся к первоначальному плану штурма Тобрука, отправив танки на дорогу к Бардии. К 11 апреля крепость была окружена войсками 5-й лёгкой дивизии с востока, подразделениями 15-й танковой дивизии с юга и дивизией «Брешиа» – с запада.
Вскоре после полудня 11 апреля итало-немецкие силы начали полномасштабную атаку города. 5-й танковый полк 5-й лёгкой дивизии первым открыл огонь по защитникам крепости, атаковав участок, занятый солдатами 20-й австралийской пехотной бригады, к западу от дороги Эль Адем. В течение продолжавшегося около часа боя 5 немецких танков были уничтожены, а остальные вынуждены были отступить. Около 15.00 2-й батальон 13-го австралийского пехотного полка был атакован силами 400 немецких солдат, которым также пришлось отступить. Союзная пехота укрывалась в хорошо защищённых от танкового огня дотах, заманивая танки противника на позиции второй линии обороны с противотанковыми орудиями. 13 апреля, вскоре после наступления темноты, 5-я лёгкая дивизия вновь атаковала гарнизон Тобрука, чтобы захватить плацдарм за противотанковым рвом западнее Эль Адема. Несмотря на ожесточённое сопротивление, оказанное 2-м батальоном 17-го австралийского пехотного полка, немцам удалось захватить небольшой плацдарм. Оттуда две танковые колонны 5-й лёгкой дивизии в ночь на 14 апреля осуществили прорыв в сторону центра Тобрука и на запад, чтобы отсечь оборонявшиеся перед плацдармом союзные войска от основного гарнизона. Но наступающие попали под сильный огонь 1-го полка британской королевской конной артиллерии и танков «Крусейдер» и потеряли 16 из 38 танков. Большие потери понес и немецкий пулеметный батальон. Роммель вынужден был отступить.
15 апреля оборонительный периметр вокруг Рас Эль Медауара атаковала итальянская танковая дивизия «Ариете», подкреплённая 62-м пехотным полком итальянской пехотной дивизии «Тренто». Но атаку отразил подоспевший австралийский пехотный патруль и 51-й полк полевой артиллерии. 16 апреля атаки тоже были безрезультатны. Австралийцы докладывали 17 апреля: «Один из наших патрулей успешно проник во вражеское расположение у Тобрука, взяв в плен 7 итальянских офицеров и 139 солдат. Ещё одна атака на защитников Тобрука была отбита артиллерийским огнем. Противник вновь понес тяжелые потери. Во время вчерашней операции в общей сложности были пленены 25 офицеров и 767 рядовых. Кроме того, противник оставил на поле боя свыше 200 убитых».
Вечером 30 апреля 1941 года, после продолжавшихся в течение всего дня артиллерийских и авиационных ударов по Тобруку, итало-немецкие силы обрушились на левый фланг 26-й австралийской пехотной бригады и вклинились в оборону австралийцев приблизительно на 2 мили (3,2 километра). Рас-Эль-Медауар теперь должны были атаковать 5-я лёгкая немецкая дивизия с юго-востока и 15-я немецкая танковая дивизия с юго-запада. После прорыва линии обороны австралийцев планировалось рассечь гарнизон Тобрука надвое и ударить по западной группировке с флангов частями итальянских 132-й танковой дивизии «Ариете» и 27-й пехотной дивизии «Брешиа». Но плохое взаимодействие между подразделениями и большие потери от огня засевших в дотах австралийцев и при преодолении минных полей привели к неудаче наступления. 4 мая штурм был прекращен. Отныне Роммель надеялся взять крепость измором. В период с августа по октябрь 1941 года силы 9-й австралийской дивизии были вывезены из Тобрука британским флотом. Всего за время осады австралийцы потеряли около 3000 убитыми и ранеными; 941 солдат попал в плен. Были также вывезены 18-я австралийская пехотная бригада и 18-й индийский кавалерийский полк имени короля Эдуарда. Их заменили польская Карпатская стрелковая бригада, 11-й чехословацкий (восточный) пехотный батальон, а также прибывшая в Тобрук в сентябре – октябре 70-я британская пехотная дивизия (включавшая в себя 32-ю танковую армейскую бригаду). Но из-за потерь флота, понесённых при эвакуации гарнизона Тобрука, 2-й батальон 13-го австралийского пехотного полка и две роты 2-го батальона 15-го австралийского пехотного полка, а также отдельные части штаба 9-й пехотной дивизии не были выведены из Тобрука и оставались там до конца осады. Генерал Лесли Морсхед также покинул Тобрук, и во главе гарнизона встал командир 70-й дивизии генерал-майор Рональд Скоуби.