Проездом в Киеве Врангель навестил Скоропадского, и тот приглашал его стать начальником штаба при гетмане. Врангель взял время на обдумывание этого предложения. Он в принципе допускал возможность «немецкой ориентации, так как считал, что немцам объективно выгодно иметь в качестве союзника сильную дружественную Россию, особенно когда их дела на Западном фронте в связи с вступлением в войну США были далеко не блестящи. В таком случае немцы должны были пересмотреть условия грабительского Брестского мира и позволить русским самим сбросить большевистскую власть. Что касается верности «союзникам», Англии и Франции, то Врангель считал, что Россия уже свободна от каких-либо союзнических обязательств, поскольку и Англия и Франция способствовали «Великой и бескровной» февральской революции, с которой и начались все беды России, в том числе и проигрыш войны.
Единственное, в чем хотел убедиться Врангель, что Скоропадский имеет конечной целью восстановление России. «Веришь ли ты сам в возможность создать самостоятельную Украину, или мыслишь ты Украину,, лишь как первый слог слова «Россия»?» — спросил барон гетмана. Скоропадский ответил, что ставит своей жизненной задачей образование самостоятельной и независимой Украины в результате объединения славянских земель Австрии (Галиции) и бывшей российской Малороссии. Уразумев ситуацию, Врангель отказался сотрудничать с гетманом.
В Киеве он встречался с представителем нового донского атамана Краснова генералом Свечиным. Свечин хвалил плодотворную работу Краснова по созданию армии и наведению порядка на Дону, но предупредил, что движение на Дону носит шовинистический характер. О Добровольческой армии Свечин отзывался с пренебрежением, считал, что после смерти Корнилова армия обречена на скорый конец. Под впечатлением сообщения генерала Свечина Врангель еще долго находился в стороне от участия в борьбе с большевиками.
Он побывал в Белоруссии, где располагались имения его жены. В Белоруссии тоже хозяйничали немцы, но уже начинался развал среди их хорошо дисциплинированных войск — чувствовалось приближение революции. В самом Минске стоял польский корпус, и произвол поляков, по мнению Врангеля, был хуже немецкого.
В июле и августе пришли известия с Кубани и Кавказа, что там возобновилась борьба с большевиками, кубанцы восстали и готовы поднять весь Кавказ.
Во время своего очередного визита в Киев Врангель встретился с генералом Драгомировым, который по приглашению генерала Алексеева выезжал на Кубань. Встреча эта решила судьбу барона. Он вместе с семьей выехал вслед за Драгомировым в Екатеринодар.
В Екатеринодаре Врангель встретил многих знакомых офицеров. Знакомые были и среди высшего командного состава Добровольческой армии. С одними он вместе служил до войны, с другими учился в Академии, с третьими вместе воевал.
На другой день после приезда Врангель явился к командующему армией генералу Деникину. Вот впечатление Врангеля о Деникине: «Среднего роста, плотный, несколько расположенный к полноте, с небольшой бородкой и длинными, черными, со значительной проседью усами, грубоватым низким голосом, генерал Деникин производил впечатление вдумчивого, твердого, кряжистого русского человека. Он имел репутацию честного солдата, храброго, способного и обладавшего большой военной эрудицией начальника». До Екатеринодара они виделись, но мельком. Впрочем, Корнилов несколько раз говорил с Деникиным о Врангеле как о талантливом кавалерийском начальнике и пытался разыскать барона еще до «Ледового похода».
— Ну, как же мы вас используем? Не знаю, что вам и предложить, войск ведь у нас не много... — сказал Врангелю Деникин.
Зная о сложившейся системе производства в Добровольческой армии, где все преимущества имели «первопоходники», участники «Ледового похода», Врангель ответил:
— Как вам известно, ваше превосходительство, я в 1917 году командовал кавалерийским корпусом, но еще в 1914 году я был эскадронным командиром и с той поры не настолько устарел, чтобы вновь не стать во главе эскадрона.
Однако в коннице Добровольческой армии ситуация сложилась несколько иная. Подавляющее большинство ее состояло из казаков, и Деникин, сомневаясь в полководческих талантах казачьих начальников, продвигал вверх «русских» генералов.
— Ну, уж и эскадрона... Бригадиром согласны?
— Слушаю, ваше превосходительство. Впрочем, Врангель получил в командование даже не
бригаду, а сразу же целую дивизию, 1-ю конную. Начальник ее, генерал Эрдели, отправился с особой командировкой в Грузию. 29 августа 1918 года П. Н. Врангель отправился в станицу Темиргоевскую, в штаб своей дивизии.
Добровольческая армия в тот период имела около 38 тысяч штыков и сабель и делилась на три пехотные дивизии, три конные дивизии, отдельную конную и отдельную пластунскую бригады. Противостоящая ей Северо-Кавказская Красная Армия насчитывала около 80 тысяч штыков и сабель, была снабжена за счет складов бывшего Кавказского фронта, но по уровню дисциплины и подготовке командного состава значительно уступала «добровольцам» и кубанцам.