Во главе некоторых из подростковых банд стояли девочки. Так, «сорок воришек» присягнули на вечную верность Дикой Мэгги Карсон, жестокому маленькому существу, которое первый раз вымылось в возрасте 8 лет; приручить Мэгги удалось только в конце двенадцатого года жизни, когда преподобный Пиас приобщил ее к шитью. Она с таким же энтузиазмом стала пришивать пуговицы к рубашкам, с каким раньше дралась и скандалила, и, когда девушке было около 15 лет, ее пристроили в хорошее семейство. В конце концов Мэгги удачно вышла замуж. Но не многие из юных гангстеров исправились. Джек Махони, ровесник Дикой Мэгги, возглавлявший собственную банду, стал позже одним из самых известных преступников в Америке. Он дважды сбегал из Синг-Синг, так же как и из Томбс и практически из каждой значительной тюрьмы на востоке страны, несколько раз прыгал со скоростных поездов, что, казалось, было равносильно смерти. Но он никогда не получал тяжелых повреждений.
Джек Махони родился в Нью-Йорке в 1844 году в преуспевающей семье. Отец Джека умер, когда ему было 10 лет, и мать отправила сына в школу-интернат, где дерзкое и буйное поведение вскоре довело его до беды. Его неоднократно пороли, после чего он убежал, и, когда полиция нашла его в компании банды печально известных портовых крысят, мальчика отправили в приют. Но он не только сбежал оттуда, но и забрал с собой еще дюжину детей. Джек скрылся в Пяти Точках, где попал в руки Дейва по прозвищу Итальянец, известного «деда» и вора. Под крылом Итальянца находилось приблизительно 30 – 40 мальчиков в возрасте от 9 до 15 лет, которые жили у него в доме на Парадиз-сквер и которых он учил воровать, проводя ежедневные занятия на полностью одетых манекенах мужчин и женщин, поставленных в различные позы. Мальчики тренировались лазать по карманам, срывать муфты и кошельки. Получали они «хорошее образование» и в областях попрошайничества и воровства предметов из витрин и с прилавков магазинов, и всякий раз, когда у них что-то не получалось, Дейв торжественно переодевался в униформу полицейского и бил их дубинкой.
По окончании занятий Дейв рассылал мальчиков на улицы оттачивать свое искусство на практике или сдавал «в аренду» ворам и грабителям, чтобы они стояли «на стреме». Иногда какой-нибудь вор выплачивал «деду» оговоренную сумму и нанимал нескольких человек на определенный период, в течение которого вся добыча детей принадлежала ему. Но он был обязан обеспечивать их питанием и кровом, и выгода от такого предприятия была в общем-то очень непредсказуемой.
Джек Махони стал столь совершенным карманником и вором, что Итальянец сделал его своим личным мальчиком. Махони часто сопровождал хозяина в воровских вылазках. Иногда он шарил по карманам пьяниц, на которых указывал Дейв, или выхватывал кошелек у нерасторопной женщины; иногда заводил разговор с хорошо одетым человеком, отвлекая его внимание, в то время как Дейв подходил к жертве сзади и бил по голове кистенем, после чего удалялся, а Джек обшаривал карманы бесчувственной жертвы. Став постарше, Махони порвал с Итальянцем и присоединился к одной из банд Пяти Точек. Позже он организовал собственную воровскую банду и перебывал в свое время и взломщиком, и мошенником.
В течение десяти лет после Гражданской войны состояние многих районов нижней и средней части города было даже хуже, чем в Пяти Точках и Четвертом округе. С попустительства подкупленных должностных лиц и политических деятелей подрядчики поспешно строили вплотную друг к другу дешевые многоквартирные дома в перенаселенных районах, для того чтобы разместить орды иммигрантов, и эти здания быстро превращались в трущобы. В особенно запущенное состояние пришел Десятый округ, территория, которая теперь известна как нижний Ист-Сайд. Самые плохие условия в этом районе были на Хестер-стрит и в квартале, ограниченном улицами Питт, Стэнтон, Уиллетт и Хьюстон, где находился двойной ряд многоквартирных домов, известный под названием «норы сборщиков лохмотьев».