Мало государственных забот — случилась и личная трагедия. 13 сентября 1660 года от незначительной, как всем поначалу казалось, эпидемии оспы внезапно умер младший брат Карла Генрих, герцог Глостерский. Горе короля было глубоко и неподдельно, тем более что Генрих успел зарекомендовать себя способным и доброжелательным молодым человеком. Вскоре после его смерти в Лондон приехала сестра Карла Мария, и этот визит принес с собой новые переживания. Теперь, когда брат утвердился на троне, Мария ожидала награды за помощь, предоставленную ею в лихую годину изгнания. Цена этой помощи оказалась высока. Мария хотела, чтобы Карл использовал свой вес и влияние для возвращения Оранских в центр политической жизни Нидерландов. В частности, она давно настаивала, чтобы Карл помог сделать Вильгельма, ее сына, генерал-капитаном республики, то есть командующим вооруженными силами Голландии. Карл сразу же отправил туда письмо соответствующего содержания, но благоразумно решил, что на данном этапе втягиваться в дипломатические свары еще глубже не стоит. И вот Мария, пылая благородным негодованием, пересекла море, чтобы встретиться с братом лицом к лицу. Но она тоже стала жертвой оспы и просила брата стать опекуном ее сына, однако, к тому моменту как сестра скончалась, Карл оказался в ситуации еще более тяжелой — в первый, но далеко не в последний раз из-за герцога Йоркского, чье поведение стало настоящей бедой его царствования. Герцог положил, как говорится, глаз на дочь Хайда Анну, ничем не примечательную, но неглупую и остроумную девушку, бывшую некоторое время фрейлиной Марии Оранской. Анна забеременела, был заключен тайный брак, но, едва поставив свою подпись, Яков горько пожалел о содеянном и решил во что бы то ни стало выбраться из этой ловушки. Средством он избрал клевету, наветы и интриги. Ничего не вышло. Яков заявил, будто отцом ребенка может быть другой, но доказать свое обвинение не сумел. Тогда он попытался уговорить брата, чтобы тот заставил парламент аннулировать брак, но Карл воспротивился: на карту были поставлены важные государственные интересы. Яков был ближайшим наследником трона, а его ребенок от этого мезальянса — следующим. Карл считал, что участие парламента в решении вопросов престолонаследия может всерьез подорвать авторитет королевской власти. Поэтому он всячески настаивал, чтобы его упрямый братец оставался верен обязательствам, которые по глупости взял на себя. Затем Карл пришел на выручку своему лорд-канцлеру. Хайд считал себя всерьез скомпрометированным. Он любил дочь, презирал зятя и страшно переживал всю эту историю, произошедшую из-за легкомыслия обоих. Хайд опасался, что на его достоинство могут бросить тень те, кто не знает, как все обстоит на самом деле, и потому готов заподозрить лорд-канцлера в династических притязаниях. Хайд считал, что только король может спасти его честь. Карл предложил ему герцогский титул, однако он, опасаясь, что столь высокое отличие лишь поспособствует распространению порочащих его слухов, занял свое место в палате лордов (случилось это 6 ноября) в качестве только что возведенного в это достоинство графа Кларендона.
Все эти события лишний раз напоминали о том, как важно самому королю побыстрее жениться и произвести на свет наследника. Секретные переговоры по этому поводу уже велись. Португальцы видели в Карле ценного союзника и забросили удочку первыми. В Англию был направлен Франциско де Мелло. Ублажив нужное число видных придворных щедрыми дарами, он добился свидания с Карлом и заговорил о возможности его женитьбы на португальской принцессе. Приданое, заверил он, превзойдет все ожидания. Карл с интересом выслушал де Мелло, но, когда тот возвратился в Португалию, повернулся в сторону его соперника-испанца, который предложил не только руку дочери герцога Пармы, но и крупные концессии, а также щедрую цену за перекупку двух территорий, захваченных Кромвелем, — Ямайки и Дюнкерка. Подобного рода международные сделки не могли не привлечь внимания французов, и Людовик XIV (омерзительный братец которого уже был женат на любимой сестре Карла Генриетте Анне) выступил в поддержку португальского предложения. Ту же сторону взял и Тайный Совет. Взамен на отправку в Португалию десятитысячной армии Карлу была обещана не только рука Екатерины Браганза, но и торговые привилегии, богатые города Танжер и Бомбей, а также почти треть миллиона фунтов наличными.