Современники отмечают, что он был наделен «на редкость ярким умом и отнюдь не лишен природной скромности, пока его не развратил двор». Распутство приняло форму «пьянства в сочетании с развратом»; при этом возникало впечатление, будто маниакальное стремление графа к саморазрушению порождено вульгарностью и абсурдностью мира, в котором духовность столь очевидно уступила место тщеславию и глупости. В лучших сатирических вещах Уилмота, несущих следы двойного влияния — Горация и Буало, — ощущается сила и энергия, только направленные не туда, куда надо, и бездарно растраченные. Англия эпохи Реставрации и в особенности Лондон предстают в его сатирах пустыней, где истинную жизнь подменяет мишура. Даже естественные радости секса, и те утратили подлинность. Скажем, у читателя поэмы «Синьор Дидло», в которой главного героя преследуют по улицам Пэлл-Мэлл обезумевшие от разврата придворные дамы, возникает тоскливое ощущение распада, бессмысленности жизни. Еще острее оно проявляется в другом стихотворении — «Сатир против разума и человечества». Разумный изначально, твердый человек запутывается в тяжелейших внутренних противоречиях и в конце концов горько заключает:
Звезда графа Рочестера блистала на небосводе того времени так ярко, хотя и недолго, что писатели, и в особенности драматурги, невольно следовали его примеру, изображая самых характерных комических фигур эпохи Реставрации — повес и распутников. Один только перечень этих персонажей, нашедших наиболее полное воплощение в образах Дориманта, «утонченного демона» из комедии Этериджа «Щеголь», и Хорнера из «Крестьянки» Уичер-ли, свидетельствует, сколь тесно была связана со своим временем тогдашняя комедия. Именно актуальность, по крайней мере в театральном искусстве, и поощрял всячески король, что подтверждается, в частности, одним декретом, принятым еще в начале его царствования. В 1660 году он выдал лицензии Томасу Киллигру и сэру Уильяму Дэ-венанту, по которым этим людям не только дозволялось построить театры и набрать труппы, но и предписывалось отныне поручать женские роли только актрисам, так, чтобы пьесы «представляли собою не одно лишь бездумное развлечение, но становились полезным и поучительным отражением текущей действительности».
Так возникли две труппы: «Актеры короля» и «Актеры герцога Йоркского», дававшие представления соответственно в Королевском театре, «Друри-Лейн», и театре, построенном Реном в Дорсет-Гарденз. Спектакли начинались во второй половине дня, залы заполняла самая разношерстная публика — от женщин легкого поведения до аристократок, — одетая так, чтобы «возбудить аппетит» своих любовников. Кресла в самых дорогих рядах были обиты зеленым сукном, а перед входом в театр возбужденных зрителей встречали «апельсиновые девицы» с корзинами в руках, зазывно улыбающиеся гостям под строгим присмотром миссис Мэри Меггс, более известной под именем «апельсиновой хозяйки». Одна из этих девиц, Нелл Гвинн, станет со временем самой известной из любовниц Карла.
Считалось, что Нелл Гвинн родилась в Коул-Ярд-Элли, бедняцком районе к востоку от Друри-Лейн. Возможно, отцом ее был некий Томас Гвинн, торговец фруктами из Уэльса, и уж наверняка жила она с матерью и сестрой Розой в условиях самых жалких. Еще ребенком Нелл посылали торговать рыбой, потом она прислуживала в борделе неподалеку от Друри-Лейн. Такое детство приучило ее к нравам улицы, она умела постоять за себя, то надевая маску невинности, то пуская в ход когти. Нелл была прирожденной актрисой и рано поняла, что в мире, куда ее забросила судьба, благополучие, а порой и сама жизнь зависят от умения нравиться мужчинам. В 1663 году, когда ей было всего тринадцать, Нелл стала «апельсиновой девицей» при K°ролевском театре.
Здесь и развернулись все ее таланты. Сделавшись любовницей ведущего актера театра, внучатого племянника Шекспира Чарлза Харта, она при его покровительстве быстро прошла путь от прилавка на сцену. Харт учил ее играть, Джон Лейси — танцевать, и уже через два года Нелл Гвинн стала ведущей актрисой труппы. В комедийных ролях и ролях травести, в сценах, где страсть рвется в клочья, она была совершенно неотразима. Завзятый театрал и ценитель женской красоты Сэмюэл Пепис был ею буквально очарован. В марте 1667 года он видел Нелл в роли Флоримелл из «Королевы-девственницы» Драйдена и после просмотра спектакля записывал в дневнике: «В комедии ничего подобного мне раньше видеть не приходилось; Нелл — просто чудо, и как девчонка, сгорающая от любви, и главным образом как юный щеголь, у нее такая осанка, такие движения, каких мужчина не сыграл бы».