1902 – выдержал экзамен при Николаевском инженерном училище, прикомандирован к инженерным войскам.
1902–1909 – на службе в 5-м саперном батальоне.
1 октября 1903 – произведен в поручики.
1904 – зачислен в Николаевскую Академию Генерального штаба.
11 марта – 1 октября 1905 – принимал участие в Русско-японской войне.
23 января 1906 – награжден орденом Св. Станислава 3-й степени.
1 октября 1906 – произведен в штабс-капитаны.
31 мая 1907 – рождение у А.И. Дутова и О.В. Петровской дочери Ольги.
30 апреля 1908 – окончил Николаевскую академию Генерального штаба без права на причисление к Генеральному штабу.
13 января 1909 – отправился во временную командировку при Оренбургском казачьем юнкерском училище.
12 сентября 1909 – рождение дочери Надежды.
24 сентября 1909 – переведен в Оренбургское казачье юнкерское училище.
1909–1916 – на службе в Оренбургском казачьем юнкерском (с 1910 – Оренбургском казачьем) училище.
6 декабря 1909 – произведен в есаулы.
6 декабря 1910 – награжден орденом Св. Анны 3-й степени.
22 мая 1912 – рождение дочери Марии.
16 октября 1912 – 16 октября 1913 – годовое цензовое командование 5-й сотней 1-го Оренбургского казачьего полка.
6 декабря 1912 – произведен в войсковые старшины.
31 августа 1914 – рождение дочери Елизаветы.
1914–1915 – состоял действительным членом Оренбургской ученой архивной комиссии.
20 марта 1916 – отъезд на фронт.
с 3 апреля 1916 – возглавил стрелковый дивизион 10-й кавалерийской дивизии, участвовал в боях в Карпатах и в Румынии.
1 октября 1916 – ранен и контужен под деревней Паничи в Румынии, временно лишился зрения и слуха, получил трещину черепа.
16 октября 1916 – назначен командующим 1-м Оренбургским казачьим Его Императорского Высочества Наследника Цесаревича полком.
16 марта 1917 – прибыл в Петроград в качестве делегата полка на общеказачий съезд.
23–29 марта 1917 – принял участие в Первом общеказачьем съезде.
с 5 апреля 1917 – член Временного Совета Союза казачьих войск.
1—13 июня 1917 – принял участие во втором общеказачьем съезде, единогласно избран председателем съезда.
13 июня 1917 – избран членом (затем председателем) Совета Союза казачьих войск.
начало июля 1917 – поездка Дутова в Оренбург.
12–15 августа 1917 – принял участие в московском Государственном совещании.
28 августа 1917 – встреча с А.Ф. Керенским.
30 августа 1917 – встреча с Б.В. Савинковым и М.В. Алексеевым.
31 августа 1917 – встреча с А.Ф. Керенским.
11 сентября 1917 – Дутов председательствует на совещании представителей казачьих частей Петрограда.
15 сентября 1917 – встреча с А.И. Верховским.
20 сентября – 3 октября 1917 – принял участие в работе Чрезвычайного Войскового Круга Оренбургского казачьего войска.
23 сентября 1917 – программное выступление Дутова на Круге.
1 октября 1917 – Дутов избран Войсковым атаманом Оренбургского казачьего войска.
7 октября 1917 – выехал в Петроград.
15 октября 1917 – назначен главноуполномоченным Временного правительства по продовольствию по Оренбургскому казачьему войску, Оренбургской губернии и Тургайской области.
16 октября 1917 – произведен в полковники.
26 октября 1917 – возвращение Дутова в Оренбург и издание приказа о непризнании большевистского переворота.
8 ноября 1917 – Дутов вошел в состав оренбургского Комитета спасения Родины и Революции.
15 ноября 1917 – арест оренбургских большевиков и предотвращение захвата власти в Оренбурге.
конец ноября 1917 – Дутов избран депутатом Учредительного собрания от Оренбургского казачьего войска.
с 7 декабря 1917 – Дутов принял участие в работе 2-го очередного Войскового Круга.
11 декабря 1917 – создание Оренбургского военного округа.
23 декабря 1917 – начало первого наступления красных на Оренбург.
7 января 1918 – начало второго наступления красных на Оренбург.
18 января 1918 – падение Оренбурга, бегство Дутова в Верхнеуральск.
с 29 января 1918 – Дутов принял участие в работе 2-го чрезвычайного Войскового Круга.
26 марта 1918 – падение Верхнеуральска.
17 апреля – 7 июля 1918 – Тургайский поход.
3 июля 1918 – взятие Оренбурга казачьими повстанческими отрядами.
10 июля 1918 – назначен главноуполномоченным Комитета членов Всероссийского Учредительного собрания на территории Оренбургского казачьего войска, Оренбургской губернии и Тургайской области.
13–19 июля 1918 – поездка в Самару.