Для снабжения войск по согласованию с казачьими представительными органами Дутов осуществлял платные реквизиции продовольствия1645. Непосредственно реквизиции проводились станичной администрацией. Еще 25 марта 1917 г. была упразднена свободная хлебная торговля, что повлекло за собой крупномасштабную скупку хлеба и нелегальную спекуляцию. Много хлеба уходило и на подпольное винокурение, причем сами казаки в этой связи неоднократно просили восстановить казенную винную монополию1646. Уже осенью 1917 г. Дутов поставил под свой контроль губернские продовольственные органы. 14 ноября 1917 г. Войсковым правительством было объявлено о сдаче на ссыпные пункты хлеба, причем не сданный к 1 января 1918 г. хлеб реквизировался по твердым ценам и вывозился за счет владельцев1647. Дутов выступал как сторонник твердых цен на хлеб при сохранении свободы торговли. В такой позиции было некоторое противоречие, подрывавшее политику хлебной монополии. Кроме того, противоречие было и в том, что он одновременно являлся атаманом и главноуполномоченным Министерства продовольствия, т. е. служил и государству, и войску. На практике это приводило к поощрению реквизиций излишков у крестьян и защите казаков.
Блокада Оренбурга П.А. Кобозевым в конце 1917 г. – начале 1918 г. значительно ухудшила ситуацию с продовольствием в Оренбурге. Сам Кобозев сбывал этот хлеб по дешевке, создавая себе популярность и одновременно обрекая на голод целый регион. В некоторых станицах в те дни не оставалось ни куска хлеба1648. Разумеется, многие винили в этом не Кобозева, а Дутова. Дутов опирался на поставки крупных купцов и промышленников, которые, разумеется, наживались на сделках1649. Крестьянский труд обесценивался. Торговля находилась в упадке в связи с разрухой на транспорте, финансовым кризисом и остановкой промышленности в масштабе всего государства.
В связи с восстановлением в 1918 г. свободной торговли хлебом в Оренбургской губернии положение несколько улучшилось. Торговлю контролировали оренбургский торгово-промышленный союз и оренбургская городская продовольственная управа. Разрешение частного предпринимательства благотворно влияло на жизнь населения. Обед из двух блюд в июле 1918 г. можно было заказать в Оренбурге за 4 руб., из трех – за 5,5 руб., обеды даже доставлялись на дом, в меню предлагались блюда русской и кавказской кухни, мороженое1650. Осенью 1918 г. в Оренбурге была организована выдача дефицитных продуктов по умеренным ценам по карточной системе.
Летом 1919 г. Дутов говорил, что «прифронтовая полоса – области Уральская и Оренбургская и Пермская губерния – великая страдалица земли русской. Мы разорены. В Оренбургском войске детишки ходят буквально голые. Ман[уфактуры], чаю, сахару не получ[ают], мы не можем позволить себе эти роскоши. Между прочим, мануфактуру дают по 6 вершков на человека, – количество, из которого не сделаешь даже купального костюма»1651. В результате кризиса снабжения огромные масштабы приобрела спекуляция. Для борьбы со спекуляцией Дутов 14 марта 1919 г. запретил вывоз мяса и угон скота из Оренбургской губернии и Тургайской области1652. В Оренбурге осенью 1918 г. не было сахара, соли, табака, железа, керосина, спичек. Однако все это можно было приобрести на толкучем рынке и у спекулянтов по неимоверно высоким ценам. В частности, фунт сахара у спекулянтов стоил 30 руб., пуд соли – 10–12 руб. (государственная цена – 2 руб. 60 коп., в Самаре же стоимость достигала 24 руб.), молоко – 5–6 руб. за четверть, коробка спичек – 75 коп., осьмушка махорки – 7–9 руб.1653 В то же время цены на хлеб в Оренбурге осенью 1918 г. были в 4–5 раз ниже аналогичных в занятой красными Вятке1654.