Транспорт также находился в неудовлетворительном состоянии. Одной из насущных задач, стоявших перед Дутовым, являлось соединение территории войска и базы Белого движения на востоке России – Сибири – железной дорогой, для чего необходима была достройка рокадной Троицко-Орской железной дороги. Эта задача была стратегически важной для нормального обеспечения всего левого фланга Восточного фронта белых, а также для снабжения населения Южного Урала всем необходимым1625. В связи с отсутствием этой дороги, чтобы добраться из Челябинского уезда Оренбургской губернии в Оренбургский, вместо 250–600 верст по прямой приходилось делать крюк в 1500–2000 верст. С оставлением в октябре 1918 г. белыми узловой станции Кинель (в районе Самары) Оренбург лишился и такого пути.
Однако задача постройки новой железной дороги не могла быть решена только на местном уровне, требовалась помощь центра. И Дутов приложил немало усилий, чтобы добиться финансирования этого проекта правительством. Атаман ходатайствовал перед Министерством финансов о выделении на осуществление этого проекта 9 миллионов руб.1626 В декабре 1918 г. ходатайство было удовлетворено, но реализовать проект так и не удалось. К началу Гражданской войны Троицкая железная дорога, строившаяся с 1914 г. (строительство с 1914 г. по осень 1916 г. было прервано в связи с началом Первой мировой войны), представляла собой лишь небольшую ветку, соединявшую города Троицк и Челябинск (кроме того, через Троицк проходила железная дорога на Кустанай – на восток). Между Троицкой железной дорогой (конечная станция Карталы) и Орском оставался недостроенный участок в 375 верст. К весне 1919 г. конечные участки дороги удалось продолжить на сто верст, но для того, чтобы сомкнуть обе линии, не хватило рельс1627. Небезынтересно, что достройка этой железной дороги была осуществлена лишь в 1930-х гг. Кроме того, в период Гражданской войны, несмотря на наличие железнодорожной магистрали, не было полноценного железнодорожного сообщения между Оренбургом и Орском. Дело в том, что эта железная дорога долгое время оставалась недостроенной и заканчивалась лишь на станции Сара в 71-й версте от Орска (всего от Оренбурга до Орска 306 верст). По расчетам укладка рельс занимала всего два месяца1628. Однако сложность с достройкой линии была связана с необходимостью строительства железнодорожного моста через Урал возле Орска. К 20 декабря 1918 г. на участке Сара – Орск было уложено 40 верст рельс, параллельно велось строительство моста1629. Оставление белыми этого района зимой 1919 г. не позволило завершить начатое. Летом – осенью 1918 г. поднимался вопрос о достройке железной дороги Уральск – Илецкая Защита (разобрана в годы Первой мировой войны1630), которая могла бы связать Оренбургское и Уральское войска1631. Однако и этот вопрос решен не был. К тому же казаки и киргизы на этой линии постоянно расхищали шпалы и иные железнодорожные материалы1632.
Добавлю, что единственная транспортная артерия Сибири – Транссибирская магистраль – в 1918–1919 гг. работала крайне плохо, и даже при наличии железнодорожного сообщения Оренбурга с Сибирью перебои с поставками все равно имели бы место. Тем более что существовал острейший топливный кризис (для его преодоления на Ташкентской железной дороге в качестве топлива использовали даже кизяк и сушеную рыбу), усугубившийся с переходом в руки большевиков Колтубанского бора. То, насколько сложно было организовать поставки по Транссибу, продемонстрировала командировка полковника В.Г. Рудакова на Дальний Восток в конце 1918 – начале 1919 г.
К 1917 г. Южный Урал являлся одним из ведущих аграрных районов России. Однако в условиях Гражданской войны сельское хозяйство также находилось в кризисном состоянии. В сельской местности в связи с мобилизацией и разрухой остро не хватало рабочих рук, инвентаря, транспортных средств. 1918 г. во 2-м и 3-м округах войска выдался неурожайным. Поголовье лошадей в Оренбургской губернии к 1920 г. сократилось на 16 % от уровня 1917 г., правда, худшее было впереди – к 1922 г., в основном из-за голода 1921–1922 гг., сокращение составило 61,3 %1633. Большинство помещичьих усадеб Оренбургской губернии было разграблено уже в 1917–1918 гг. С падением власти большевиков некоторые бывшие землевладельцы потребовали возвращения утраченной ими земельной собственности. Как и в других регионах, помещики часто обращались за помощью к начальникам воинских частей, которые вмешивались в этот вопрос на стороне землевладельцев. Подобные случаи не способствовали успокоению крестьянства.