Есть основания полагать, что решение Дутова наступать на Актюбинск и далее на Ташкент в своей основе имело не только военные соображения. Осенью 1918 г. к Дутову из Туркестана с секретной миссией был направлен член антибольшевистской подпольной Туркестанской военной организации поручик П.П. Папенгут (назад в Туркестан он возвращаться не стал, а впоследствии дослужился у Дутова до чина полковника, став его штаб-офицером для поручений). Папенгут должен был передать Дутову письмо полковника И.М. Зайцева с изложением подготовленного белыми подпольщиками, вероятно, совместно с британской разведкой плана общего восстания в Туркестане против большевиков, в котором должны были принять участие как белые и их союзники англичане, так и местные ферганские, бухарские и туркменские повстанцы (басмачи). Дутова просили поддержать восстание наступлением на Актюбинск, что он и предпринял. По мнению командующего войсками Туркестанской Советской Республики Г.В. Зиновьева, Дутов рассчитывал захватить Туркестан и использовать его как базу в случае отступления с Южного Урала. При этом, как писал Зиновьев, «Ашхабадский и Ферганский фронты, хотя они и были серьезны, но не имели того решающего значения, как Оренбургский»1163. Момент был выбран очень удачно – после оставления Оренбурга и бегства в Туркестан и до присылки в декабре 1918 г. боеприпасов из центра с караваном А.Т. Джангильдина (20 000 винтовок, 2 000 000 патронов, 10 000 бомб, 7 пулеметов) войска Зиновьева практически не имели патронов.
Вообще воинство Зиновьева со стороны выглядело довольно оригинально. По словам очевидца, «пестро выглядела армия – шляпы, папахи, фуражки, кепки, даже приспособленные для головы дамские муфты… Армяки, шубы, шинели, кафтаны, тужурки… Лохматые, сделанные из кошмы сапоги…»1164. Помимо отсутствия одежды, войска красных не имели топлива для разогрева пищи, обогрева помещений и работы паровозов. Топили кизяком, разбирали на дрова железнодорожные постройки, позднее из Ташкента в качестве топлива было доставлено три эшелона сушеной рыбы1165. Тем не менее на этом фронте силы красных превышали 17 000 человек1166 (по другим данным, их численность доходила до 30 000 человек1167, минимальная цифра составляет 10 400—10 800 штыков и сабель при 31 орудии1168), что представляло довольно серьезную угрозу для армии Дутова.
Наступление Дутова должно было послужить сигналом к восстанию в Туркестане. Однако восстание в самый разгар его подготовки из-за предательства потерпело неудачу, вследствие чего наступление Дутова оказалось бессмысленным1169. Сам атаман для поддержания связи с туркестанским подпольем направил в Фергану в начале октября 1918 г. есаула Н.М. Юдина с проектом договора о создании Юго-Восточного союза1170 (по другим данным – Восточного союза1171). Дутов решил вернуться к идее союза, разработанной еще в 1917 г. на юге России. Однако у реанимированного проекта были и свои особенности. В частности, огромным союзом должно было руководить оренбургское правительство с самим Дутовым во главе. По проекту Дутова в состав союза должны были войти Оренбургское, Уральское, Сибирское, Семиреченское и Астраханское казачьи войска, Башкирия, Казахстан, Туркестан, Хива и Бухара, а также, в перспективе, Кубанское и Терское казачьи войска. Допускалась внутренняя самостоятельность вошедших территорий при военно-политическом и хозяйственном взаимодействии. Столицей союза должен был стать Оренбург, откуда и исходила инициатива его создания (идею одобрил Войсковой Круг Оренбургского казачьего войска). Таким образом, Дутов вынашивал честолюбивый, но по-своему политически наивный план создания подчиненной себе огромной конфедерации. Слишком разнородные силы предполагалось включить в ее состав. Впрочем, после Государственного совещания, а тем более после объединения антибольшевистских сил под властью адмирала А.В. Колчака необходимость в таком союзе отпала, как отпала и сама возможность его организации во главе с таким высокопоставленным политическим и военным деятелем, как Дутов.
На Актюбинском направлении 14–15 октября произошел ожесточенный бой у станции Ак-Булак, однако белые успеха в наступлении на Ташкент не добились. Между тем под станцией Яйсан 19 октября они чуть не взяли в плен штаб Г.В. Зиновьева1172. В дальнейшем на этом участке фронта имели место даже братания красных и белых (на станции Каратугай)1173. В те же дни казаки на этом направлении совершили рейд в тыл красных, захватив позади линии фронта станцию Бистамак за Актюбинском1174.