Двухэтажный дом № 21 был построен в 1877 г. по проекту А.А. Никифорова; в конце 1890-х — начале 1900-х гг. здесь жил А.С. Ушаков, опубликовавший книгу «Очерки Москвы» под псевдонимом Н. Скавронский. Здесь же квартировал и ботаник А.Н. Петунников, автор очень разных по своему содержанию книг: «Определитель растений Московской губернии» и «Пути сообщения в городе Москве». Рядом, под тем же номером, находится особняк постройки 1846 г., за ним несколько в глубине виднеется шестиэтажное здание № 29 — здесь жил выдающийся кинорежиссер Всеволод Пудовкин.
Эта сторона Трубниковского переулка заканчивается двухэтажным домом № 31/29. В 1776 г. усадьба принадлежала грузинскому царевичу Георгию Вахтанговичу, подарившему ее в 1786 г. «в вечное и потомственное владение» князю Дмитрию Цицианову, остроумные небылицы которого известны были по всей России. Как писал Пушкин в «Воображаемом разговоре с Александром I»,
Обедами и гостеприимством прославились в Москве и другие владельцы — Небольсины, о которых рассказывает автор «Записок современника» С.П. Жихарев: «…ездил с поздравлением к имениннице, но она не принимала, а швейцар объявил, что покорнейше просят на вечер. „А много у вас будет гостей?“ — „Да приглашают всех, кто приедет утром, а званых нет: тихий бал назначен“. Нечего сказать, тихий бал: вся Поварская в буквальном смысле запружена была экипажами, которые по обеим сторонам улицы тянулись до самых Арбатских ворот… Кого тут не было, начиная с главнокомандующего до нашего брата, студента, от альфы до омеги!»
Здесь же в 1851 г. поселился известный публицист и общественный деятель, славянофил, активно участвовавший в отмене крепостного права и реформах 1860– 1870-х гг. Александр Иванович Кошелев. У него в доме на Поварской по вторникам собирались многие выдающиеся деятели того времени: «Все, бывшие на них, до гробовой доски не забудут этих прекрасных, умных вечеров, оживлявшихся теплым, чисто русским радушием милых хозяев, не стесняемою беседою выдающихся русских людей. Тридцать лет продолжались эти „вторники“». Кошелев скончался в этом доме 12 ноября 1883 г.
На противоположной, четной стороне Трубниковского переулка — двухэтажный жилой дом № 22, где в большой коммунальной квартире в 1920—1930-х гг. жил известный математик А.Н. Колмогоров. Далее идут доходные дома № 24 и 26. Первый был выстроен в 1905 г. архитектором Л.В. Стеженским (в здании, стоявшем на его месте, в конце 1880-х — начале 1890-х гг. жил невропатолог А.Я. Кожевников, а в 1910-х гг. — архитектор Н.Я. Колли), а второй выстроен был в 1912 г. (архитектор И.С. Кузнецов), он иногда в обиходе назывался «домом научных деятелей». Действительно, в нем жили гидрогеолог Ф.П. Саваренский, патологоанатом А.И. Абрикосов, литературовед Н.К. Гудзий, геолог А.Н. Мазарович, астроном В.Г. Фесенков, географ М.С. Боднарский, животновод М.Ф. Иванов, искусствовед И.И. Лазаревский, библиограф Н.В. Здобнов, зоолог Н.А. Бобринский и многие другие. В 1929–1935 гг. в небольшом доме во дворе жил выдающийся пианист Г.Г. Нейгауз, семью которого часто посещал его друг Борис Пастернак. В этом же доме в 1920-х гг. помещалась редакция популярного журнала «Среди коллекционеров», где публиковались статьи выдающихся знатоков искусства. До постройки его в 1912 г. на участке стоял одноэтажный деревянный дом, в котором в 1824–1825 гг. жил поэт, партизан, герой Отечественной войны 1812 г. Денис Давыдов, а в конце 1880-х гг. — знаменитый певец П.А. Хохлов.
Дома № 28, 30 и 30а в начале XIX в. составляли один участок гвардии поручика И.М. Хвостова, где находился большой деревянный дом на каменном первом этаже. После пожара 1812 г. участок разделился, и к 1822 г. на нем были выстроены два дома, дожившие до нашего времени, — № 28 и 30а. Дом № 28 до большевистского переворота принадлежал микробиологу и гигиенисту П.Н. Диатроптову; в доме № 30а жили историк К.В. Сивков, сюда переехал издатель М.В. Сабашников, у которого в этом доме родилась дочь Нина, ставшая известной писательницей. Два нижних этажа дома № 30 построены в 1878 г.; в нем у своего двоюродного брата останавливался А.А. Блок.
Одноэтажный деревянный особняк (№ 32) в начале 1860-х гг. принадлежал известному собирателю и исследователю русских гравюр Д.А. Ровинскому (второй этаж надстроен позднее).