Преподаватель греческой приходской школы Николай Вучина, рыжебородый толстяк с хорошо подвешенным языком и туманным прошлым, поддерживал старшего Чехова в его честолюбивых намерениях. Больше того, он говорил так убедительно, что Павел Егорович, несмотря на скупость, согласился внести двадцать пять рублей аванса в счет ежегодной платы за обучение. И вот Антон и Николай, на которых отныне семья возлагала все надежды, отправились учиться в заведение, где, по словам Вучины воспитывалась торговая элита города.
На самом деле все было вовсе не так: школа помещалась в одной грязной и обветшалой комнате, куда набивались семьдесят юных греков в возрасте от шести до двадцати лет. Их рассаживали за парты, стоявшие в пять рядов, пронумерованных I, II, III и так далее. Эти цифры обозначали классы. Ученики, сидевшие в первом ряду, громко твердили: альфа, бета, гамма, дельта; последний, пятый ряд занимали здоровенные парни в туго натянутых на могучей груди тельняшках: эти бубнили себе под нос историю Греции. Вучина был единственным учителем в школе и с равной самоуверенностью преподавал все предметы. Усадив семилетнего Антона и его девятилетнего брата Николая на «скамью приготовишек», он вручил мальчикам по брошюре, озаглавленной «Новый Алфавит», со словами: «Завтра принесете мне по двадцать пять копеек за каждую книгу».
Едва появившись в школе, новички до смерти испугались толпы шумных и драчливых мальчишек, говоривших между собой на непонятном языке, и учителя с огненной бородой, который расхаживал по проходам, распекал учеников и изобретал для них всякие наказания: бил линейкой по рукам и по голове, ставил на колени на крупную соль или лишал завтрака. Вучина очень быстро обнаружил, что, несмотря на его увещания, маленькие братья Чеховы не выучили азбуку, и вообще перестал ими заниматься. Зачисленные в лентяи, Антон и Николай сидели, скрестив руки на груди, с девяти утра до трех часов пополудни, и слушали обрушивающийся на их головы поток слов, смысл которых оставался им недоступен. Но здесь все-таки было лучше, чем в лавке или в церкви. Единственное, чего опасался Антон, — как бы отец не узнал о его незначительных школьных успехах. Но когда, несколько недель спустя, Павел Егорович спросил у Вучины, что тот думает о его сыновьях, учитель с лучезарной улыбкой уверенно ответил, что преподавание уже принесло плоды. А затем, в подтверждение своих слов, вручил братьям свидетельства об успехах, или brabeion (боевая награда). У Николая этот brabeion был украшен эпитетом «благочестивый», Антона же признали «прилежным».
На рождественских каникулах Павел Егорович пригласил в дом нескольких друзей-греков, чтобы похвастаться перед ними успехами сыновей в изучении языка Гомера. Увы! Ни «благочестивый» Николай, ни «прилежный» Антон и трех слов связать по-гречески не смогли. Павел Егорович, которого в глазах гостей выставили посмешищем, страшно разгневался и долго бушевал. Но, поскольку уроки были уже оплачены, он велел обоим виновникам своего позора вернуться в школу Вучины и оставаться там до конца учебного года. Только 23 августа 1868 года Антон, облаченный в темно-синий мундирчик с металлическими пуговицами, вошел в приготовительный класс таганрогской русской гимназии. Так было исполнено желание матери. В то время Антоша был пухлым, круглолицым, бледненьким мальчиком с густыми волосами и большими карими глазами, глядевшими мечтательно и задумчиво. Но порой на этого робкого, скромного, замкнутого приготовишку нападало безудержное веселье, и он удивлял одноклассников способностью подмечать смешные черточки окружающих. После крохотной школы Вучины русская гимназия казалась маленькому Чехову огромной. А какой она была на самом деле? Облупленное белое здание под выкрашенной в зеленый цвет железной крышей, с длинными мрачными коридорами, напоминало казарму. В двери каждого класса был глазок, через который надзиратели могли следить за учениками, сами оставаясь невидимыми. В программе обучения, рассчитанной на восемь лет, главное место занимали латынь, греческий, церковно-славянский и русский языки. По окончании гимназии выпускников записывали в последний, четырнадцатый класс знаменитой «Табели о рангах», учрежденной за полтора столетия до того Петром Великим, и, если они этого хотели, зачисляли в университет.