В Княжей дедушка Егор Михайлович встретил сноху и внуков ласково, радушно. Гостей разместили в большом заброшенном доме, в их распоряжении оказался огромный парк, где ребятишки могли бегать, лазать по деревьям, купаться в пруду. Николай во время всех этих игр не расставался с неизвестно где добытым им старым шапокляком. Но Антону как-то удалось сбить цилиндр с головы брата, и «ценный» головной убор самым жалким образом утонул в реке. В раю Княжей даже работа казалась развлечением. Младшие Чеховы, по распоряжению деда, помогали во время жатвы. Антон потом будет вспоминать, как ему пришлось, оставив шалости, целый день следить за работой паровой молотилки и подсчитывать, сколько обмолочено зерна. Пятнадцать лет спустя он напишет Суворину, издателю «Нового времени», что глухие, как вой разогнавшегося волчка, свистки и пыхтение машины, скрип колес повозок, ленивая походка быков, облака дыма, потные почерневшие лица пятидесяти человек — все это отпечаталось в его памяти не хуже, чем «Отче наш».
Осенью 1873 года, вскоре после возвращения из Княжей, Антон испытал потрясение, сказавшееся на всей его дальнейшей жизни: он открыл для себя театр. Сотни раз мальчик проходил мимо маленького городского театра на Петровской улице, не испытывая никакого желания туда войти. Но в тринадцать лет у него появилась возможность побывать на представлении оперетты Оффенбаха «Прекрасная Елена», и спектакль поразил воображение Антоши. Голубая ткань, изображавшая небо, морщилась, по ней шли косые складки, «мраморные» колонны шатались от малейшего сквозняка, наряженные в нелепые лохмотья актеры играли плохо, и тем не менее все вместе околдовало мальчика. Он погрузился в головокружительный мир иллюзий, притворства, мишуры, подделок, раздвоения. Забыв об «охоте за волосами», о ловле щеглов, о прогулках по кладбищам, подросток целиком отдался новой страсти. Он с равным восторгом смотрел шекспировского «Гамлета», гоголевского «Ревизора», грибоедовское «Горе от ума», инсценировку «Хижины дяди Тома», мелодрамы и водевили, написанные в подражание французским. Его увлечение сценой еще усиливалось оттого, что приходилось ловчить ради удовлетворения этой пламенной страсти. В самом деле, ученики могли посещать театр лишь с письменного разрешения гимназического начальства. Антон и кое-кто из его друзей, в том числе — будущий актер Вишневский и мальчик из хорошей семьи Андрей Дросси, преодолевали это затруднение, облачаясь в отцовские пальто и спрятав глаза за синими очками. В таком маскарадном наряде гимназисты казались старше своего возраста, но все равно с трепетом проходили перед инспектором, которому поручено было следить за тем, чтобы ни один из них не проник в столь «гибельное» место.
Для того чтобы получить на самый верх, на галерку, билет получше, Антон приходил к окошечку кассы за два часа до начала спектакля. Юный театрал не имел ни малейшего представления о том, что ему предстояло сегодня увидеть: драму, комедию, оперу, оперетту, да и неважно это было — он радовался всему. Устроившись на самом краю над пропастью зала, мальчик с нежностью вдыхал запах пыли, грима и клея, с бьющимся сердцем дожидаясь волшебного мига, когда поднимется занавес. Раек постепенно заполнялся шумными и развязными зрителями, которые громко говорили, грубо хохотали и лузгали семечки. Затем на дорогих местах — на балконе и в партере — появлялись именитые горожане, богатые греческие судовладельцы, преуспевающие торговцы с роскошно одетыми женами. Гул радостного нетерпения катился к сцене. При мысли о том, что все эти люди, такие разные, пришли для того, чтобы рукоплескать одному и тому же представлению, Антон начинал осознавать неизмеримую власть актера над простыми смертными. Жизнь артиста с ее непредсказуемостью, ее величием, ее ложью, ее скитаниями казалась ему особенно волнующей в сравнении с застывшей и тусклой жизнью его семьи. Ему тоже хотелось стать артистом, но лучше — бродячим. Больше всего на свете ему нравилось гримироваться, переодеваться и подражать другим, преувеличивая повадки и усиливая интонации того или другого персонажа, за которым он втайне наблюдал. Вместе с братьями и сестрой, также наделенными актерскими способностями, Антон создал собственную театральную труппу, которая выступала перед благожелательной публикой, состоявшей из родственников, друзей и соседей. Сегодня вечером он перевоплощался в зубного врача-хирурга и, вооружившись угольными щипцами, пытался, со множеством ужимок, вытащить зуб у сопротивлявшегося пациента. Завтра становился невежественным дряхлым попом, держащим экзамен перед архиереем; но эту сцену он разыгрывал лишь в отсутствие отца, который не потерпел бы насмешки над духовенством. Или же представлял градоначальника Таганрога в соборе во время торжества по случаю «царского дня», а затем на параде, с воинственным видом командующего отрядом казаков.