Приехав в Москву, Антон познакомился наконец лично со своим двоюродным братом Михаилом Чеховым, с которым поддерживал постоянную переписку, и смог убедиться в том, что не ошибся, доверившись ему. Михаил Чехов оказался отзывчивым, уравновешенным и образованным человеком, занимавшим многообещающую должность у одного из богатых московских купцов и преданно относившимся к семье дяди. Зная о страсти Антона к сцене, он не успокоился, пока не сводил новоприбывшего родственника и друга в театр. Однако время шло, надо было возвращаться в Таганрог. Здесь Антон понял, что теперь, надышавшись воздухом большого города, он уже не сможет довольствоваться провинциальными удовольствиями. Когда юноша думал о Москве, у него «кружилась голова». В письме к двоюродному брату Михаилу Чехову он рассказывал, что побывал в местном, таганрогском театре и сравнил его с московским. Разница огромная!.. Антон собирался, как только закончит год в гимназии, «стрелой лететь» в Москву: он так полюбил этот город! И только одно-единственное обстоятельство мешало ему снова поехать в Москву на летние каникулы: «министр финансов объяснит тебе, в чем дело», — невеселая шутка из письма. Однако, опасаясь, как бы Михаилу не наскучило читать постоянные жалобы на родительскую нищету, Антон повторял, что твердо намерен разбогатеть благодаря торговле. «Разбогатею, а что разбогатею — это верно, как дважды два четыре», — уверял он, обещая «вырасти головой до потолка» и кормить Михаила белым хлебом и медом, угощать лучшим вином за ту братскую любовь, которую тот проявил в ответ на уважение и привязанность родственников. «Ты — чудесный человек во всех отношениях, говорю тебе это без лести, как брат. Живи до ста лет!»
Странное желание стать богатым торговцем продержалось недолго — ровно столько, сколько времени потребовалось на то, чтобы дописать письмо. Вскоре Антон вернулся к увлечению медициной. Когда ему хотелось немного отдохнуть от занятий, он отправлялся в место, расположенное в нескольких верстах от Таганрога и называвшееся Карантин в память об эпидемии чумы, которая в давние времена вынудила жителей города укрыться на этом приморском хуторе. Теперь там выстроили несколько усадеб, и в жаркие летние дни молодежь охотно туда съезжалась. В маленьком домике с колоннами, стоявшем у самого берега, Антон встречался с товарищами по школе. Большинство из них страстно увлекалось политикой. Некоторые читали пламенные сочинения Герцена. Со свойственной их возрасту экзальтацией они критиковали правление царя Александра II и мечтали свергнуть существующий порядок. Недавние террористические покушения заставляли предположить, что вскоре по всей России прокатится мощная волна. В моду вошла либеральная оппозиция. Антон, по своему обыкновению, слушал, склонив голову, но в спорах участвовать отказывался. В отличие от друзей он не чувствовал себя вправе рассуждать о вопросах, в которых не разбирался. Да и вообще — при любых обстоятельствах предпочитал в жизни оставаться скорее зрителем, чем актером.