Некоторое время (с 19 декабря 1826–го по 19 мая 1827 года) Пушкин даже жил в Москве на квартире Соболевского, которая находилась на Собачьей площадке в доме Ринкеви–ча. Здесь поэт впервые читал «Бориса Годунова», здесь было написано его знаменитое послание «В Сибирь». Вместе они задумывали издание собрания народных песен. Именно Соболевский осуществил выпуск весной 1827 года поэмы Пушкина «Цыганы». В знак благодарности и особого расположения Пушкин напечатал один экземпляр этой поэмы на пергаменте и преподнёс его Сергею Александровичу. Пушкин ценил незаурядность его натуры, живость характера, хотя и переходившую иногда в бонвиванство и бесцеремонность; его остроумие в разговорах и стихотворных экспромтах и щепетильность в вопросах этики. Соболевский называл себя «Пушкиным кверху ногами». Именно ему поэт подарил свой портрет, созданный в январе—феврале 1827 года художником В. А. Тропининым. В день отъезда Пушкина в Петербург Сергей Александрович устроил ему проводы на своей даче, близ Петровского дворца.
Узнав о горе, постигшем Соболевского (умерла его мать), Пушкин в письме от 15 июля 1827 года пригласил его в Петербург: «Мне бы хотелось с тобой свидеться да поговорить о будущем. Перенеси мужественно перемену судьбы твоей…» 23 августа 1827 года Сергей Александрович приехал в Северную столицу. На вечерах у Дельвига, блистая эрудицией, остроумием, отпуская едкие эпиграммы, он сразу обратил на себя внимание Анны Петровны Керн.
«Сколько мне помнится, – писал о Соболевском в уже цитировавшихся „Моих воспоминаниях“ Андрей Иванович
Дельвиг, – он тогда не был еще так близок с Пушкиным и другими современными поэтами, но был очень нахален, и потому, так сказать, навязывался на дружбу известных тогда людей. Нахальство его не понравилось жене Дельвига, и потому, дабы избегнуть частых его посещений, она его не принимала в отсутствии мужа. Но это не помогло: он входил в кабинет Дельвига, ложился на диван, который служил мне кроватью, и читал до обеда, а когда Дельвиг возвращался домой, то он входил вместе с ним и оставался обедать.
Читая лежа на диване, Соболевский часто засыпал. Раз он заснул, читая песни Беранжера. Книга выпала из его рук и была объедена большою собакою Дельвига. По этому случаю за обедом была сочинена песня с припевом:
т. е. Беранжер большой мастер писать песни, он на этом, как выражаются в простонародье, собаку съел. <…>
В 1827 году, не помню по какому случаю, был у Дельвигов ужин, тогда как обыкновенно у них не ужинали. За ужином был Соболевский, который шутками своими оживлял всё общество… За ужином была Анна Петровна Керн <…>.
В 1827 году А. П. Керн была уже менее хороша собою, и Соболевский, говоря за упомянутым ужином, что на Керн трудно приискать рифму, ничего не мог придумать лучшего, как сказать:
У Петра Ивановича Бартенева находился листок с собственноручно записанными шуточными стихами Соболевского к баронессе Дельвиг и Анне Петровне, из которых, видимо, А. И. Дельвиг по памяти и процитировал их окончание:
Соболевский утверждал, что «стихотворение это беспрестанно твердил Пушкин».
Одну «альбомную шутку» Соболевского, обращенную к Анне Петровне, привёл Н. Н. Голицын в 1880 году в статье, посвященной нашей героине[39]:
А. В. Марков–Виноградский впоследствии записал в своём дневнике – разумеется, со слов Анны Петровны – ещё один экспромт Соболевского:
Сам Сергей Александрович поместил в альбом А. П. Керн шуточный экспромт–эпитафию её сестре Елизавете:
Он посвятил эпитафию также самой Анне Петровне: