Не ранее конца августа —воевода в Мценске.
1560, осень – 1561, весна —второй воевода полка правой руки на южной границе.
1562 —один из пяти воевод Великих Лук. Во главе небольших отрядов несколько раз ходил походами в земли Великого княжества Литовского. Сжег посады и окрестности Витебска и Сурожа. Получил ранение.
1562 – 1564 —переписка с Вассианом Муромцевым, монахом Псково-Печерского монастыря. В письмах обсуждались богословские и эсхатологические проблемы, духовный и политический кризис в России. Курбский жалуется на несправедливые гонения со стороны властей.
Август —командующий русскими войсками в битве с поляками и литовцами под Невелем.
1562, декабрь – 1563, февраль —третий воевода сторожевого полка во время Полоцкого похода, осады и взятия Полоцка.
1563, январь —начало переписки Курбского с витебским воеводой М. Ю. Радзивиллом о переходе князя на сторону Великого княжества Литовского.
1563, апрель – 1564, апрель —воевода в Юрьеве-Ливонском, наместник Русской Ливонии.
1563 —вел переговоры с представителями ливонского дворянства об условиях выдачи ему особой привилегии со стороны Ивана IV. Переговоры закончились неудачей. Участвовал в переговорах с Ригой об условиях перехода города на сторону Москвы, также безрезультатно.
1564, январь —получил от короля Сигизмунда II Августа гарантии получения вознаграждения в случае бегства из России.
30 апреля —бегство из России, из Юрьева-Ливонского. Создание в эмиграции в Вольмаре Первого послания Ивану Грозному.
Июль —Иван Грозный сочинил первое ответное письмо Курбскому. Курбский получил во владение от короля Сигизмунда II Ковельское имение.
Сентябрь —участвует в составе армии Великого княжества Литовского в боях с русскими войсками под Полоцком и Великими Луками.
1565 —служба в армии Великого княжества Литовского.
4 июля —назначен ковельским державцей (старостой) по решению Вельского сейма.
Начало работы над Вторым посланием Ивану Грозному.
1566 —назначен кревским державцей.
1566, декабрь – 1567, январь —участник сейма шляхты Великого княжества Литовского в Вильне.
1567 —в Ливонии воюет специальная «рота Курбского», собранная и снаряженная в его волынских имениях.
1568 —в имениях Курбского набран специальный отряд для отправки на русско-литовский фронт.
Ноябрь —пожалован Смедынской волостью и селами в Упитской волости.
1569 —работа над составлением Второго послания Ивану Грозному.
Май —служба в армии Великого княжества Литовского.
Лето – осень —участник политической деятельности «русской партии» на Волыни в преддверии заключения Люблинской унии Королевства Польского и Великого княжества Литовского.
Осень —лишен должности кревского державцы. Встречи с посланником Священной Римской империи аббатом Циром, на которых обсуждалась перспектива заключения союза Польши, Литвы, империи против России.
1570 —участник Варшавского сейма.
Вторая женитьба на княгине Марии Юрьевне Козинской, урожденной Гольшанской.
1572 —формирование в имении Курбского Миляновичи кружка православных книжников и литераторов. Начало переводческой и литературной деятельности кружка. Курбский силой захватил соседнее имение Туличев.
1573, март —участник Берестечковского сейма. Избран делегатом от Волыни элекционного сейма под Варшавой.
Июль —участник Луцкого сеймика.
1574 —в Вильно основана православная типография братьев Мамоничей и Петра Мстиславца. Курбский вступил в переписку с Мамоничами.
1575 —участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Переводит сочинения Иоанна Златоуста, вошедших в сборник «Новый Маргарит».
Начало работы над переводом «Богословия» Иоанна Дамаскина.
Сентябрь —участник Сумского сеймика.
1577 —участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Иван Грозный пишет Второе послание Андрею Курбскому.
1578 —участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Январь —участник коронного сейма в Варшаве.
Август —развод с Марией Гольшанской.
Сентябрь —участник Луцкого сеймика.
1579 —завершение перевода сочинений «Диалектика» и «О силлогизме» Иоанна Дамаскина.
Работа Миляновичского кружка под руководством Курбского над созданием агиографического свода – сборника житий святых, переведенных с книги картезианца Лаврентия Сурия «Достоверные повествования о святых».
Составление Третьего послания Курбского Ивану Грозному.
Третья женитьба Курбского – на Александре Петровне Семашке.
Июнь – сентябрь —участие в составе армии Речи Посполитой в боях с Россией под Полоцком и Соколом.
1580 —участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Отряд, набранный в имениях Курбского, ведет бои в составе королевской армии с русскими войсками в районе Великих Лук – Заволочья – Озерища.