12 декабря 1158 года Мстислав Изяславич со своими союзниками занял Киев. Всё добро Давыдовича и его людей — «товара много… золота и серебра, и челяди, и кони, и скота, и всё» — Мстислав забрал себе и отправил во Владимир-Волынский. Но сам княжить в Киеве он не собирался, поскольку права на этот город по праву старейшинства принадлежали его дяде, князю Ростиславу Мстиславичу Смоленскому. Ростислав согласился занять киевский стол, однако выставил непременное условие: Киев и киевскую митрополичью кафедру должен был покинуть Климент Смолятич, приведённый Мстиславом с Волыни. Мстислав, в свою очередь, не соглашался видеть на митрополии грека Константина («зане клял ми отца»). В результате долгих и трудных переговоров князья целовали крест на том, что ни одного из претендентов на кафедру в Киев не впускать, но «иного митрополита привести им ис Царягорода». 12 апреля 1159 года, в самый день Пасхи, князь Ростислав Мстиславич вступил наконец на киевский стол. Киевляне встречали его с ликованием — как внука любимого ими Мономаха, сына Мстислава Великого и брата Изяслава Мстиславича. Казалось, с его вокняжением безвременью и смуте будет положен конец.
Но не тут-то было. Изяслав Давыдович не смирился ни с потерей Киева, ни с утратой «отчего» Чернигова, который он передал Святославу Ольговичу в короткий период своего киевского княжения. Летом или осенью того же 1159 года он вновь собрал у себя множество половцев и «с всею силою половецкою» двинулся на двоюродного брата. Но и Святослав Ольгович уступать не собирался. Он заключил военный союз с Ростиславом Киевским и заручился его поддержкой. Чернигов обороняли дружины не только самого Святослава Ольговича, но и его племянника Святослава Всеволодовича и князя Рюрика Ростиславича, сына Ростислава Мстиславича. Примечательно, что Ростислав, не доверяя Ольговичу, посчитал нужным удержать в Киеве в качестве заложника его сына Всеволода.
Сражение за Чернигов получилось ожесточённым. Враждующие рати разделяла река Десна: «…бьяхуся с ними о реку… крепко: они на коних, а ини в насадех (речных судах. — А. К.) ездяче, и не пустиша е (их. — А. К.) черес реку». Между тем половцы Изяслава Давыдовича опустошали черниговские волости: «…и стоявше, велику пакость створиша, сёла пожгоша, люди повоеваша». Ольговичи запросили у Ростислава Мстиславича подмогу, и тот откликнулся на их просьбу. Узнав об этом, Изяслав отступил; за ним была снаряжена погоня, однако настигнуть его Ольговичам не удалось. Святослав велел распустить войско. Давыдович же по-прежнему пребывал в готовности к войне. В Чернигове у него имелись осведомители; от них-то князю и стало известно о том, что войска из Чернигова выведены, а главное — что Святослав Ольгович серьёзно занемог. Воспользовавшись этим, Изяслав «вборзе, сгадав с дружиною, пойма ротники своя», то есть тех же половцев, и «изъездом» устремился к Чернигову. Но и на этот раз расчёт его оказался неверным. Превозмогая болезнь, Святослав собрал войско; вернулись к нему и союзники, не успевшие далеко отойти от города. Берендеи и «молодшая» (то есть младшая) дружина неожиданно ударили по половцам и нанесли им серьёзный урон: «много их избиша, а другыя руками изоимаша (то есть взяли в плен. — А. К.) и люди отполониша своя, иже бяху половци поймали». Половцы бежали прочь. Вслед за ними пришлось отступить и Изяславу. «Убоявся», он переправился обратно за Десну и, преследуемый противными ему князьями, ушёл в Вятичскую землю, а затем ещё дальше — к Вщижу, городу на Десне, километрах в сорока выше Брянска по течению реки, где сидел на княжении его племянник Святослав Владимирович (тот самый «пасынок» Башкорда). Половцы, всегда готовые поживиться за счёт бесконечных княжеских раздоров, по-прежнему стекались к нему на зов. В начале зимы, мстя Ростиславу, Изяслав принялся разорять смоленские пределы: «и тамо много зла створиша половци», захватив в полон более тысячи христианских душ, а ещё больше перебив. Но всё это не могло оказать решающего воздействия на ход войны. Тем более что Святослав Ольгович — опять же при поддержке киевского князя Ростислава Мстиславича и других союзных ему князей — выступил к Вщижу, ставшему главным оплотом Давыдовичей в Подесненье.