Вражда Изяслава с галицким князем имела довольно запутанную историю, связанную с князем-изгоем Иваном Ростиславичем Берладником — личностью весьма примечательной (своё прозвище он получил из-за того, что на какое-то время обосновался в Нижнем Подунавье, в районе реки Берлад, или Бырлад, ныне на территории Румынии, — пристанище вольных, никому не подчинявшихся людей — так называемых «берладников»). Лишившийся удела в Галицкой земле, он избрал для себя ремесло кондотьера, наёмника, переходя от одного князя к другому: в разные годы Иван служил то князьям Ольговичам (причём одного из них — князя Святослава Ольговича — попросту ограбил), то Ростиславу Смоленскому, то Юрию Долгорукому. Однако не забывал он и о своих правах на Галич, а главное, в Галиче ни на минуту не забывали о нём: ни галицкие князья, его ближайшие родичи, страшившиеся его как возможного претендента на галицкий стол, ни сами галичане, видевшие в нём избавителя от тяжёлой руки местных князей — сначала Владимирка Володаревича, а затем его сына Ярослава Осмомысла. (Известно: тот, кто находится далеко и давно уже не появляется в родных краях, всегда в глазах подданных выглядит предпочтительнее того, кто давно уже держит в своих руках власть.) Юрий Долгорукий, весьма дороживший союзом с галицкими князьями, в конце концов приказал схватить Берладника и заточить в темницу, а затем и вовсе согласился выдать его в Галич. При этом он пошёл на прямое нарушение крестного целования, которое ранее дал Берладнику. Зимой 1156/57 года по распоряжению Юрия Иван в оковах был привезён из Суздаля в Киев. Сюда за ним прибыло посольство от князя Ярослава Осмомысла — его двоюродного брата. Однако нарушение Юрием клятвы, данной на кресте, вызвало негодование в Киеве. В защиту Берладника выступили митрополит Константин и киевские игумены, и Юрий не решился доводить до конца начатое им злое дело. Вняв увещеваниям духовных лиц, он отказался от обещания Ярославу, но пленника не освободил, а всё так же в оковах отправил обратно в Суздальскую землю. По дороге на суздальский отряд напали люди черниговского князя Изяслава Давыдовича — в то время уже врага Юрия. Они отбили Берладника и доставили его в Чернигов. Изяслав немедленно освободил пленника и с этого времени стал покровительствовать ему. Когда же он занял киевский стол, Берладник вместе с ним перебрался в Киев.
На этом, однако, злоключения князя не закончились. Ярослав Галицкий продолжал добиваться выдачи двоюродного брата. Заручившись поддержкой большинства южнорусских князей, а также венгерского короля и правителей Польского государства, он в начале 1158 года отправил с этой целью в Киев многочисленное посольство. На сей раз Изяславу Давыдовичу удалось «припреть» (то есть переспорить) послов, и выдавать Берладника в Галич он отказался. Тем не менее настойчивость галицкого князя напугала Ивана Ростиславича, имевшего уже печальный опыт неисполнения русскими князьями своих обещаний. «Уполошився» (по выражению летописца), он бежал из Киева и отправился в Половецкие степи, а оттуда вместе с половцами двинулся на Дунай и «ста в городех подунайских». Здесь Иван начал пиратские действия, захватывая галицкие торговые и рыболовные суда «и пакостяше рыболовом галичьскым». Помимо значительного числа половцев, он собрал у себя до шести тысяч «берладников» и с этими силами напал на пограничные галицкие города. Местные жители начали массово переходить на его сторону. Примечательно, что Иван, заботясь о горожанах, не давал половцам разорять галицкие города — это нечастый случай в истории междукняжеских войн XII века. Недовольные этим запретом, половцы покинули князя, что сильно ослабило его в военном отношении.
Можно думать, что действия Берладника были на руку князю Изяславу Давыдовичу или даже согласованы с ним. Однако Изяслав всё же принял меры к тому, чтобы прекратить их: он послал за Иваном Ростиславичем и привёл его к Киеву. В том же году Изяслав Давыдович попытался своими силами вернуть Берладнику галицкий стол. При этом он также рассчитывал на поддержку галичан, которые открыто звали Берладника к себе, обещая при его появлении сразу же перейти на его сторону. В конце осени 1158 года Изяслав Давьщович выступил в поход против Ярослава Галицкого. Двоюродный брат Изяслава Святослав Ольгович, княживший тогда в Чернигове, пытался остановить его: «Брате, кому ищеши волости, брату ли или сынови?» — передают его слова летописцы. Святослав готов был помочь — но только в том случае, если Изяслав подвергнется нападению кого-то из князей; самому же начинать войну из-за Берладника он считал непростительной ошибкой. «Я[з], брате, не лиха хотя тобе, бороню (возбраняю. —