Первым из Юрьева войска — и это стало уже традицией — в сражение вступил князь Андрей Юрьевич. Летописец и на этот раз особо отметил его личное мужество, но вместе с тем и распорядительность, желание поднять боевой дух войска. Впрочем, последнее князю не удалось. «Андрей поча рядити (устраивать. —
«Бысть сеча зла и крепка» — так пишет киевский летописец о побоище на Руте. Первыми из Юрьевой рати бежали половцы. Они хороши были при преследовании неприятеля, захвате добычи, но совершенно не отличались стойкостью и не годились для правильного сражения. Несмотря на все усилия Андрея, пытавшегося «укрепить» их «на брань», кочевники покинули поле боя, не пустив даже и по стреле в сторону неприятеля. За половцами последовали черниговские Ольговичи, а за ними — и сам Юрий со своими сыновьями. Бегство оказалось очень тяжёлым. Маневрируя и уклоняясь от боя, Юрий загнал своё войско в труднопроходимую топкую местность. При переправе через Большой Рут многие утонули — «бе бо грязок», уточняет летописец. Среди прочих ещё в начале битвы погиб черниговский князь Владимир Давыдович. Его смерть тяжело подействовала на черниговских союзников Юрия и совершенно расстроила их ряды. «И ины многы избита, — продолжает летописец, — и половечьские князе многы изоимаша, а другые избиша». Так Юрий потерпел самое жестокое поражение за всю историю своего противостояния с Изяславом. Вместе с сыновьями он бежал к Треполю, здесь переправился через Днепр и поспешил в Переяславль. Из его огромного войска лишь немногие сумели присоединиться к нему.
Впрочем, потери были и в лагере Мстиславичей. Едва не распрощался с жизнью в этом сражении и сам князь Изяслав. Раненный в начале битвы, он лежал на поле боя и тяжело стонал, когда его нашли киевляне. Лицо князя закрывал шлем с забралом, украшенный золотым изображением святого Пантелеймона — его небесного покровителя. Киевляне не узнали своего князя и приняли его за «ратного», то есть за врага.
Один из киевских пешцев, выхватив меч, с силой ударил им по шлему, «и тако вшибеся (расшибся. —