Собственно военные действия начались в конце зимы, предположительно, во второй половине февраля или начале марта 1151 года. Изяслав вместе с братом Владимиром, сыном Мстиславом, а также городенским князем Борисом (двоюродным братом по матери) и присланным ему на помощь десятитысячным венгерским войском подступил к Пересопнице. Остановившись в окрестностях города, немного выше по течению Стублы, он сжёг тамошние укрепления (Заречск). Андрей затворился в Пересопнице вместе со своим двоюродным братом, юным Владимиром, сыном Андрея Доброго. В его задачу входило угрожать Изяславу внезапной вылазкой, а главное — дожидаться подхода галицкого князя Владимирка Володаревича. (Изяслав Мстиславич сделал всё, чтобы нейтрализовать самого опасного из своих противников и даже упросил венгерского короля начать войну с Владимирком. Но война эта закончилась ничем: Венгрия всё больше втягивалась в военное противостояние с Византийской империей, а потому не могла отвлекаться ещё и на длительную и многотрудную борьбу с Галицким княжеством.) Вскоре стало известно, что Владимирко со своими полками выступил в поход. Положение Изяслава сделалось угрожающим: в тылу у него находились и Владимирко, и Андрей, а впереди в любой момент мог оказаться Юрий с многочисленным войском. Но опасность только придала силы князю. Именно в этом походе Изяслав во всём блеске явил своё полководческое искусство. План его был прост. Он решил со всеми имеющимися силами продолжить движение к Киеву, оставив в тылу и Андрея в Пересопнице, и Владимирка. Если галицкий князь сумеет настигнуть его, рассуждал Изяслав, он примет бой («како Бог розсудить с ним»); если же раньше придётся встретиться с Юрием, то «с теми суд Божий вижю, како мя с ним Бог росудить». Судьбу Киева должны были решить не численное превосходство той или иной рати, но напор, стремительность и неожиданность действий. Со всем своим войском Изяслав устремился к Дорогобужу, и оказалось, что дорогобужцы, как и жители других городов по пути к Киеву, рады признать его своим князем.
Между тем Владимирко и Андрей действовали по всем правилам ведения войны. Сославшись друг с другом[16], они договорились о совместном преследовании противника. Андрей покинул Пересопницу и соединился с Владимирком у городка Мыльска (ныне село в Ровенской области Украины). Князья переправились через Горынь и, пустив вперёд «сторбжу», сами «с силою великою» устремились за Изяславом. Началось преследование одного войска другим. Продвигаясь к Киеву, Изяслав последовательно переправлялся через реки Случь, Уж и Тетерев. У Святославлей Криницы (где-то между Ужем и Тетеревом) Владимирко и Андрей наконец-то нагнали его. Оба войска расположились так, что волынские сторожа могли видеть галицкие огни, а галичане — огни Изяславовой рати. Но Изяславу и на этот раз удалось перехитрить преследователей. Он повелел своим воинам разложить побольше костров, а сам ночью снялся с места и перешёл к Мичску — городу на Тетереве. И здесь его также встретили как князя. От Звижденя — следующего города по пути к Киеву — князь направил своего брата Владимира к Белгороду, обещая следовать за ним с основными силами. Белгород был форпостом, «пригородом» Киева, непосредственно прикрывавшим его с запада. Здесь сидел сын Юрия Борис, проявивший в эти дни удивительную беспечность. В то время когда Владимир Мстиславич подступил к городу, он пьянствовал «на сеньнице» со своей дружиной и «с попы белогородскими». Если бы не некий «мытник» (сборщик дани), вовремя заметивший неприятеля и успевший «переметать» мост через крепостной ров, Борис непременно попал бы в плен. Ему всё же удалось убежать к отцу в Киев, однако Белгород без всякой борьбы перешёл в руки Мстиславича. Успех был ошеломляющий. Оказалось, что Борис, а значит, и Юрий не имели точных сведений о наступлении Изяслава и совершенно не ожидали нападения! Оставив брата в Белгороде на случай появления здесь Владимирка Галицкого, Изяслав «исполчил» войско и вместе с венграми двинулся к Киеву. Юрию о случившемся стало известно только от сына Бориса. Когда тот прибежал к отцу, Юрий отдыхал в своей загородной резиденции на Красном дворе. Очевидно, все свои надежды он возлагал исключительно на галицкого союзника, даже не допуская мысли, что тот пропустит Изяслава к Киеву. Защищать город Юрий не решился — «убоявся киян, зане имеють перевет ко Изяславу», и, как и год назад, предпочёл бежать. Причем бежать немедленно, лишь с немногими людьми, даже не заезжая в Киев и бросив находящуюся там дружину.
События развивались настолько стремительно, что и Владимирко Галицкий с Андреем Юрьевичем оставались в неведении относительно происходящего. Остановившись у Мичска, они послали «сторбжу» разведать, где находится противник, и только тогда узнали, что Изяслав уже занял Киев, а Юрий бежал за Днепр и укрылся в Городце Остёрском.