По первости он безоглядно отдается новому для него чувству свободы. Прежде несколько скованный в общении своей застенчивостью, теперь он охотно и доверчиво идет на знакомства с многочисленными соседями. Самыми видными среди них, конечно, были Милюковы. С ними Венецианов сошелся прежде, чем с другими, сошелся тесно и надолго. Почти все из дошедших до нас писем художника адресованы именно этому семейству. Глава семьи, Петр Иванович, отставной гвардейский ротмистр, владел многими угодьями. В Москве имел собственный дом на Садовой близ Таганки, невдалеке от скромных владений купца Гаврилы Венецианова. Здесь он жил в имении Поддубье, прекрасно расположенном близ озера. На всю округу славился дом Милюковых садами с барскими затеями, широким образом жизни, щедрым гостеприимством. Больше сблизился Венецианов с сыном хозяина, Николаем Петровичем, и его женой Аграфеной Тихоновной, хоть тот и был моложе художника на целых двадцать лет. Он служил по Межевому ведомству, имел большой чин статского советника. В Петербурге между ним и титулярным советником Венециановым стояла бы сословная преграда. Здесь земля, природа, деревенская простота отчасти стирали чиновные различия. Николай Петрович с семьей жил в имении Островки, его крепостным театром восхищались все соседи. Когда дочери Венецианова немного подрастут, он станет особенно часто бывать в Островках, оставлять с милейшей Аграфеной Тихоновной девочек на несколько дней. Любил и сам после представления или празднования именин заночевать в Островках, любил приласкать хозяйских детей, «людей с косами и кудрями и всякими иными диковинными вещами». С годами, с утверждением известности академика живописи Венецианова популярность его в округе растет: его зовет владелец ближнего имения Ивановского-Овсеева генерал-майор Иван Терентьевич Сназин на освящение новопостроенной церкви. Во дни великого поста Венецианов на несколько дней отправлялся к поддубенскому батюшке Василию Матвеевичу — побеседовать о высоких духовных предметах, помолиться в Николо-Теребенском монастыре.
Многие из соседних помещиков были связаны с богатым родом Милюковых служебными или родственными связями. Кастюрины, в петербургском доме которых снимет квартиру Венецианов с семьей в 1824 году, служили в столице по военной части вместе с братом Николая Петровича Василием. За одним из Милюковых была замужем дочь Сназина Евдокия. Сестра Петра Ивановича Любовь Ивановна была замужем за князем Степаном Васильевичем Путятиным. Родственники Милюковых стали со временем близкими знакомцами Венецианова.
Быть может, и не стоило бы так распространяться об этих людях, не оставивших заметного следа в истории, если бы не одно, чрезвычайно важное обстоятельство. Всякий шаг обыденной жизни Венецианова был — явно или незримо — связан с творчеством. Когда он ездил по соседям без семьи, «без потрохов», по его выражению, он неизменно брал с собой ящик с красками и любимую палитру, на обороте которой сделал миниатюрный портрет жены и дочерей с котенком. И всюду, всегда неизменно работал. Он оставил портреты Милюковых, Стромиловых, Путятиных, мужчин и женщин, взрослых и детей. Всматриваясь во многие из них, вспоминаешь меткое наблюдение о природе портретного искусства, принадлежащее Виссариону Белинскому: «Такова сила искусства, лицо, ничем не примечательное само по себе, получает через искусство общее значение, для всех равно интересное, и на человека, который при жизни не обращал на себя ничьего внимания, смотрят по милости художника, давшего ему своею кистью жизнь!»
Среди этих деревенских, не крестьянских портретов Венецианова есть разные — средние, хорошие и замечательные. Особенные удачи родились от общения с семейством Путятиных. В числе самых первых, сделанных совсем скоро после переезда в деревню портретов два изображают маленьких мальчиков — князей Арсения и Платона Путятиных. Об них мало сказать, что они необыкновенно привлекательны, прелестны. Сам отец малолетних детей, отец нежный и любящий, Венецианов с особенной проницательностью смог разглядеть и постичь чистый мир детской души. Пожалуй, до этого времени, до конца 1810-х годов русская живопись почти не знала детских изображений, столь естественных в своем изъявлении. Несколько лет спустя Венецианов снова вернется к этим своим изрядно повзрослевшим героям. Потом пройдет еще немало лет, и Арсений Путятин сам станет отцом. Его сын, Павел Арсеньевич, единственный из всех деревенских знакомых Венецианова, выйдет в видные деятели отечественной науки и своими трудами по антропологии и археологии заслужит упоминание в русской энциклопедии. Почти все остальные прообразы венециановских портретов — люди невыдающиеся в отличие от героев Карла Брюллова или Ореста Кипренского, а многие для нас теперь и безымянны. Но в том-то и сила Венецианова-портретиста, что на этом, так сказать, «рядовом человеческом материале» он умел создавать нравственный идеал русского человека для своих современников, для своих потомков.