Со многими людьми разных рангов, профессий, разного социального положения общается дружески Венецианов в 1830-е годы. Но ближе всех сходится с теми, кому дорога Россия, кому дороги ее история и слава, ее литература, судьбы ее искусства. Окружение бросает на личность Венецианова свой отблеск, и в характерах, деятельности, человеческих качествах близких ему людей отчетливее высвечиваются свойства души, свойства натуры самого художника. Он владел искусством доверчиво идти на близость и завоевывать ответное доверие. Он умел открывать в человеке, внешне не эффектном, глубинные свойства неповторимой индивидуальности. Когда-то Блез Паскаль сказал: «Чем умнее человек, тем больше своеобычности он находит во всяком, с кем сообщается. Для человека заурядного все люди на одно лицо».
На 1830-е годы падает наибольшее число встреч (а подчас грустных расставаний, как с Кольцовым или Гоголем) с новыми интересными для него людьми. Это вызвано и его бегством от одиночества, и реальными обстоятельствами: после смерти жены ему тяжко быть в деревне, в те годы большую часть времени он проводит на людях, в Петербурге, в письмах Милюковым не раз пишет — словно сам себя уговаривает, — что в Питере лучше, чем в деревне. После утрат на семью художника одна за другой обрушиваются болезни. Вначале занемогла Филиса. Она вообще отличалась острой впечатлительностью: будучи еще ребенком под страшным впечатлением наводнения 1824 года она впала в нервную горячку. Теперь, после смерти матери и деда, ее недомогание тоже исходит из причин нервного порядка. «Уже месяц тому как Филиса лечится и день ото дня хуже и хуже становится, — пишет художник Милюковым. — Вы спросите, что же она! Начало болезни вам известно, но ход и перемены она старается скрыть, для того что составила себе какое-то правило: побеждать трудности и болезни, переносить все с терпением, что чувственное ни что, одно нравственное благо, и в святой религии находящееся должно быть главной жизнью человека. Каждый раз принимает доктора с улыбкой, не так, как пациентка, а так, как хозяйка гостя, и до того ослабела, что уже третий день с постели не поднимается». Венецианов впал в глубокую тоску: «В таком положении моем нейдут на ум блестящие движения рода человеческого. <…> Все тускло…» Когда-то, сердито напористый во время работы над академической программой «Натурный класс», он задорно подбадривал себя: «Терпи, казак, атаман будешь». Теперь эта присказка в его устах звучит печально: «Терпи, казак, а будешь ли от этого атаманом, про то бог знает, разве грудь дойдет до твердости адаманта».
24 декабря 1836 года слег и он сам. На счастье, паралич ударил не сильно. Через месяц он уже смог взять в руки перо и рассказать о случившемся в письме Милюковым: «…в 57 лет у человека, который жил не для того, чтобы есть, а ел для того, чтобы жить, желудок внутреннего существования спотыкается. Вот, мой почтеннейший, 24 декабря, сиречь в сочельник, я и споткнулся, мне и руду пускали, от роду первый раз, и снадобья в рот влили. Дня через два-три я глядь — ан рыло на стороне, однако и теперь косит, да не так. Отняли у меня: кофе, водку, вино, крепкой и горячий чай, сигары, а дали суп из телятины, што со снегу, да воду с кремотартаром. <…> Мне велено жить на улице, и я, невзирая на вьюгу и мороз, брожу — да как же, раз по пяти и по шести в день… (устал)». Не часто с его уст срывалось это слово…
Закутанный в теплое пальто, в башлыке, он тихим шагом изо дня в день — впервые в жизни без видимого дела — бродил по засыпанным снегом линиям Васильевского острова. Доходил до Среднего проспекта, шел вглубь, к Малому. Здесь вроде бы уже и не Петербург: заваленные снегом деревянные домишки с палисадами, улицы в сугробах — как в деревне. Фонарей здесь в заводе не было. Темнота, тишина, безлюдье. Замерзнув, заходил в оказавшуюся на пути церковь, их было на Васильевском острове великое множество.
После одиноких прогулок тоска по Сафонкову вспыхивала с новой силой. Написал Милюковым о намерении по весне приехать в Тверскую. Этого требовали и дела — к тому времени заложенное в Опекунский совет имение уже подверглось описи. Пришла и утвердилась весна, снова в открытые окна врывались бойкие голоса разносчиков, предлагавших свежий весенний товар: «Вот шпинат, салат, петрушка, редиска молода». Но поездка снова отложилась — опять слегла Филиса, «так высохла, что страшно в карету посадить», — пишет Венецианов Милюковым.