Псковский посадник Твердило Иванкович и его единомышленники решили с помощью немецких рыцарей утвердиться в городе и избежать неминуемого и давно назревавшего народного мятежа против лиходеев-бояр. Посадник-изменник пообещал рыцарям-крестоносцам отворить ворота вольного города и впустить их в Псков, который окружали мощные каменные крепостные стены.
Боярин Твердило установил связь с магистром ливонского ордена и князем-изменником Ярославом Владимировичем. Он подсказал им, когда и куда ударить прежде всего, с тем чтобы иметь полный успех. К тому времени вопрос о походе немецкого крестоносного рыцарства на Псковщину был уже решен окончательно.
В самом начале августа 1240 года в городе-крепости Риге собрались предводители ливонского рыцарства и духовные пастыри прибалтийских епископств. На совещании присутствовали епископы: Рижский — Николай, Дерптский — Герман фон Бекесговеде, Эзельский — Генрих. Каждый из этих епископов располагал внушительной военной силой и многими укрепленными замками.
Речь перед собравшимися держал магистр ливонского ордена Дитрих фон Грюнинген, сменивший на этом высоком посту Германа фон Балка. Обращаясь к собравшемуся рыцарству, магистр сказал: «Вам предстоит биться безжалостно с язычниками, будь то ливы, эсты или славяне, особенно с русскими еретиками — самым опасным и сильным нашим противником. Ибо русы имеют склонность помогать и эстам, и литовцам, и ливам. Мы должны сокрушить оплот их сопротивления — русские крепости на границах с Ливонией Изборск, Псков. Шаг за шагом продвигаясь в глубь русских земель, построим там крепкие замки. И мы добьемся этого своим мечом. Действовать надо без пощады, чтобы никто не посмел поднять оружие против рыцарского воинства».
Вице-магистр Ливонского ордена Андреас фон Вельвен добавил: «Нам, рыцарям Ливонии, будут помогать отряды епископов, также соберите под свои крестоносные знамена покоренных и крещеных язычников, держите их всегда в страхе, дабы они не уклонялись от сражения с русскими».
В конце августа — начале сентября 1240 года войско немецких рыцарей-крестоносцев вторглось, как всегда — без объявления войны, в псковские пределы. Дороги туда ливонцам были хорошо известны по прежним приграничным набегам.
Первый удар наносился по псковской пограничной крепостице Изборску. Не ожидавший нападения и не изготовившийся должным образом к защите небольшой русский городок пал. Ров и деревянные стены не стали непреодолимой преградой на пути против идущих на штурм Изборска многочисленных отрядов ливонских рыцарей. Жители Изборска отбивались от внезапно напавшею врага отчаянно, отразив несколько приступов. Но силы сторон были слишком неравны…
Ворвавшись в Изборск, рыцари святого креста незамедлительно принялись за свое излюбленное и «богоугодное» дело, на котором уже давно набили руку в землях покоренных прибалтов. Теперь они продолжили его в приграничных селах и деревушках Псковщины. Рыцари привычно грабили, убивали и жгли.
Немецкий хронист, современник тех событий, записал: «Немцы взяли замок (то есть крепость Изборск), собрали добычу, забрали имущество и ценные вещи, вывели из замка лошадей и скот; что же осталось, то предали огню… Никого не оставили из русских, кто только прибегал к защите, тот был убиваем или взят в плен, по всей земле распространились вопли».
Весть о вражеском нашествии и падении порубежной крепости подняла на ноги весь Псков. Незамедлительно собравшееся по этому поводу вече призвало всех псковичей выступить на освобождение Изборска, чтобы изгнать оттуда князя-изменника Ярослава Владимировича с немецкими рыцарями. Псковичи наскоро сформировали городское ополчение: против ливонцев «выиде весь град» — около 5000 городских ратников.
Во главе псковского ополчения встал воевода князя Александра Невского Гаврило Гориславич. Действовал он решительно, но сил своих он явно не рассчитал, приняв, по всей видимости, вражеское нашествие за рядовое вторжение немецких рыцарей в порубежье. Ливонцев же оказалось примерно вдвое больше, чем псковских городских ополченцев, вышедших на брань.
Бояре-изменники во главе с посадником Твердило Иванковичем так и не сумели на вече отговорить псковичей от похода на помощь Изборску. Или, возможно, они просто убоялись гнева черного люда, который не раз громил боярские дворы. Но городской посадник сумел известить рыцарей о выступлении псковичей против них, сообщив все сведения об ополчении.
Горожане спешно выступили в поход на Изборск. Даже помощи воинскою силою из Новгорода Великого не стали ожидать, хотя та могла прийти довольно скоро. Понадеялись побить врага сами, а зря. Ополчение псковичей собралось небольшое, да и вооружено оказалось намного хуже, чем орденские братья. Рогатина да топор всегда были слабыми аргументами на поле брани против закованного в броню конного рыцаря.