Поскольку назначение Каннингхэма считалось временным, он унаследовал секретаря Блейка и весь его штаб в полном составе. Новый командующий дал флаг-лейтенанту Джеймсу Манну 24 часа на раздумье, на тот случай, если ему вдруг не захочется остаться с другим адмиралом и он предпочтет возвратиться на родину вместе с Блейком. Через сутки Манн явился к Каннингхэму и сообщил, что предпочитает остаться, философски добавив: «В конце концов, есть много гораздо более худшей работы, чем служить вашим флаг-лейтенантом». Этим он сильно развеселил своего нового начальника.
В первый же день Каннингхэм явился для доклада к командующему Средиземноморским флотом адмиралу Дадли Паунду. На всем британском флоте того времени трудно было найти двух более разных людей, чем Паунд и Каннингхэм, как по складу характера, так и по пройденным ими ступеням служебной карьеры. Паунд являл собой яркий пример «технического специалиста», сформированного «эрой Фишера». Паунду никогда не доводилось служить на эсминце, он был «человеком больших кораблей». За всю его долгую военную карьеру Паунд вообще не так уж много времени простоял на мостике корабля. Он командовал только двумя кораблями: дредноутом «Колоссус» в Ютландском сражении и, некоторое время после войны, линейным крейсером «Рипалс». Стихией Паунда стал служебный стол в Адмиралтействе, за которым он сформировался как отличный штабной офицер и администратор, типичный трудоголик, пунктуальный и невероятно требовательный к себе и подчиненным.
Однажды кто-то сказал о Паунде: «Он — человек с самым скверным характером в мире; вечно не в духе». Паунд всегда находил на ком сорвать свое дурное настроение. Горе тому, кто пытался ему прекословить или отстаивать перед ним свое мнение: Паунд не умел ни прощать, ни забывать. Он мог запросто нахамить подчиненному, подбирая при этом такие слова и выражения, которые очень сильно уязвляли человека, чаще всего гораздо больше, чем он того заслуживал. Паунд не знал меры ни в работе, ни в развлечениях. После тяжелого дня, проведенного на учениях в открытом море, он мог развлекаться на берегу до 5 утра, после чего, вздремнув 2 часа, явиться как ни в чем не бывало на службу, проработать весь следующий день и вечер, и лечь спать около 2 часов ночи.
При первой встрече Паунд долго и нудно излагал Каннингхэму свои взгляды на обязанности второго флагмана. В заключении он подчеркнул, что последний должен свободно выражать свое мнение командующему, особенно, если он считает, что на флоте что-то делается не так, или он не согласен с действиями командующего. По этому поводу Каннингхэм не без сарказма заметил в своих мемуарах, что «придерживался в точности такого же мнения».
При первой же возможности Каннингхэм навестил в госпитале Джеффри Блейка. Вид больного и сообщение врачей о том, что состояние здоровья адмирала не позволит ему даже отбыть в Англию до наступления августа, навели нового командующего эскадрой линейных крейсеров на мысль, что его временное назначение превращается в постоянное. После визита в госпиталь Каннингхэм телеграфировал жене, чтобы она вылетала на Мальту.
По окончании плановых летних учений у берегов Греции и Югославии, эскадра линейных крейсеров Средиземноморского флота возвратилась на Мальту, чтобы подготовиться к походу к берегам Испании. Гражданская война в Испании, начавшаяся в июле 1936 г., полыхала уже более года и пока не выявила явного перевеса ни одной из противоборствующих сторон. К осени 1937 года франкисты контролировали западное и южное побережье Испании, а также часть северного, в то время как правительственные войска удерживали восточное побережье с двумя крупными портовыми городами Валенсией и Барселоной. Франко также завладел Мальоркой, а республиканцы сохранили контроль над Меноркой.
Франкисты объявили блокаду Валенсии и Барселоны, но поскольку международное сообщество не признавало их воюющей стороной, британское правительство блокаду игнорировало. Для осуществления блокады мятежники задействовали довольно внушительные силы. На морских маршрутах патрулировали военные корабли, базировавшиеся в Картахене. Но главную роль, конечно, играла авиация, действовавшая с аэродромов на Мальорке. Привлеченные огромными прибылями от поставок грузов обеим воюющим сторонам, английские судовладельцы задействовали целую армаду пароходов, прорывавших блокаду. Поскольку с ними постоянно случались неприятности, с начала 1937 г. в этих водах постоянно находилась английская эскадра, выделяемая поочередно из состава Флота Метрополии или из состава Средиземноморского флота. Штаб-квартира ее командующего размещалась в Пальма ди Мальорка. Перед английским флагманом стояла трудная и почти неразрешимая задача — следить за тем, чтобы права английского судоходства не нарушались без особой необходимости, особенно, вне территориальных вод Испании. Именно для выполнения такой миссии в конце сентября к берегам Испании прибыли «Худ» и «Рипалс».