По прибытии в Бермуду, Кауан первый поход своих кораблей решил предпринять в Галифакс. Англичане очень любили бывать в канадских портах, где их неизменно ожидал теплый и радушный прием. Во время стоянки у берегов Ньюфаундленда Каннингхэм, бывший заядлым рыболовом, не упустил возможности половить на удочку лососей в быстрых лесных речках. Его не пугали ни таежный бурелом, ни тучи комаров и мошки. Особенно ему запомнился визит эскадры в Монреаль. Плавание по реке Св. Лаврентия с точки зрения навигации оказалось весьма непростым делом. В гавань Монреаля вел узкий извилистый проход с сильным встречным течением, скорость которого достиг 6 узлов. Каннингхэм виртуозно провел свой корабли в бухту. Следом за флагманом двигался крейсер «Кейптаун», которым командовал также опытный офицер, и штурман по специализации, «Кейптаун» врезался в стену дока и здорово смял носовую часть. Кауан, наблюдавший эту картину с мостика «Калькутты» философски изрек: «Вот, пожалуйста, Каннингхэм! Как только командиром становится эксперт-артиллерист: И ваш корабль никогда не попадет в цель; торпедист растеряет впустую все торпеды, а специалист по навигации обязательно врежется в стену»!
По традиции, корабли Вест-Индской эскадры, проводившие лето в северных широтах, посещали так же и порты Соединенных Штатов. Надо сказать, что эти визиты были не столь любимы английскими экипажами. Американцы неизменно демонстрировали гостеприимность, но там всегда приходилось участвовать в многочисленных официальных мероприятиях, которые очень утомляли офицеров, в особенности, адмирала и командиров кораблей. Во время того похода эскадра Кауана посетила Филадельфию, где офицерскому составу пришлось пройти официальные церемонии визиты и мероприятия по полной программе. Каннингхэм вспоминал, что он практически не снимал парадного мундира и не имел возможности расслабиться.
Эскадра возвратилась в Бермуду в конце сентября 1926 г. 21 октября из Вашингтона пришло сообщение, что с востока в направлении Флориды движете; сильный ураган, и что он повернул на северо-запад ранее, чем ожидалось. Предполагалось, что он пройде: совсем близко от Бермудских островов. По этому случаю Кауан собрал совещание командиров кораблей. Штурман эскадры произвел какие-то расчеты, согласно которым ураган должен пройти на следующий лень в 300 милях к северу от Бермудских островов. Вес же Каннингхэм позволил себе усомниться в этих расчетах и постарался подготовить свой корабль к любым неожиданностям.
На следующее утро, примерно с 9 часов с юго-востока задул в полную силу настоящий ураганный ветер. До этого Каннингхэму никогда не приходилось видеть настоящего урагана и потому он испытал приличный шок. Бермудские острова со всех сторон окружены рифами, подобно низкому краю блюдца, в центре которого находится лагуна. Громадные океанские волны с грохотом ударялись о рифы и переливались в лагуну, в результате чего причал и пирсы, обычно возвышавшиеся над водой на 2 м, практически сравнялись с уровнем моря. Неистовый ветер плотно прижал «Калькутту» бортом к причалу. Высокие волны врывались в узкую гавань, корабль сильно раскачивался и бился о крепкую каменную кладку. Видимость была практически нулевой из-за дождя, который по причине сильнейшего ветра шел почти горизонтально.
Около 12.15 наступил полный штиль, но моряки понимали, чем это грозит. Барометр показывал, что око урагана находится прямо над ними и что вскоре ветер задует с полной силой с противоположного направления. Экипаж «Калькутты» использовал передышку для закрепления корабля стальными тросами за береговые кнехты.
Ровно в 13.30 ветер задул с еще большей силой с северо-запада. Впоследствии Каннингхэм узнал, что береговые приборы зарегистрировал скорость ветра 250 км в час. Ураган срывал кровельное железо с домов на берегу, оборванные телеграфные провода летели по небу как паутинки. Каннингхэм в буквальном смысле слова заполз на мостик крейсера, чтобы осмотреться. Корабль стоял бортом к ветру и потому испытывал чудовищное давление. Неожиданно кормовые тросы лопнули как бечевки и «Калькутту» развернуло поперек гавани, носом к ветру. Перед мысленным взором Каннингхэма уже пронеслась страшная картина, как его корабль разбивается о наветренную стену мола. Он приказал запустить на полную мощность обе машины и только это позволило удержать «Калькутту» на месте. Но даже в такой ужасающей ситуации английский юмор остается в силе. В самый драматический момент врубку вбежал радист с радиограммой, которая гласила: «Теннисный матч, назначенный на сегодня в офицерском клубе, отменяется»!