Служба Каннингхэма в Порт-Эдгаре очень бедна событиями. Пожалуй, самым ярким происшествием была всеобщая забастовка 1926 г., когда ему поручили обеспечивать безопасность портовых сооружений в Лейте. В подчинение Каннингхэму направили внушительную силу матросов и морских пехотинцев с линкора «Ройял Соверен» и в придачу еще несколько сотен студентов из Эдинбургского университета. Но ничего ужасного не произошло.
В марте 1926 г. Кауана назначили командующим британской эскадрой в водах Северной Америки и Вест-Индии. Он прислал Каннингхэму очаровательное письмо, в котором вопрошал, не согласится ли он занять пост его флаг-капитана и начальника штаба эскадры. По словам Каннингхэма. это предложение заставили его «подпрыгнуть от радости». На первый взгляд, вполне естественная реакция человека, уставшего от скучной и рутинной жизни в жуткой «дыре», каковой по своей сути являлся Порт-Эдгар. Смею, однако, высказать предположение, что на всем британском флоте не много нашлось бы людей, которых перспектива служить флаг-капитаном Кауана заставила бы «прыгать от радости». Не в меньшей степени, чем ратными подвигами, адмирал Кауан прославился своей любовью к «строгой дисциплине». В 1914 г. на вверенном ему эскадренном броненосце «Зеландия» Кауан завел такие порядки, что вызвал матросский мятеж. В 1919 г. во время стоянки в Копенгагене взбунтовались экипажи эсминцев и крейсера «Виндиктив» из состава эскадры Кауапа, действовавшей в Балтийском море против Советской России. После этого Кауан принял командование эскадрой линейных крейсеров в составе Атлантического флота, подняв свой флаг на знаменитом «Худе». Он умудрился так «задергать» экипаж громадного корабля, что в 1921 г. и там довел матросов до бунта.
Каннингхэм, естественно, знал
Перед тем как отбыть к берегам Америки Каннингхэм перенес операцию по удалению аппендицита. Поскольку времени оставалось в обрез, он прибыл на свой новый корабль весь в бинтах и бандажах. Пока Каннингхэм лежал в госпитале, умерла его мать. Ее смерть не была неожиданной: старая женщина уже давно не поднималась с постели. Но обрыв связи, которая сплачивала вместе всю их семью, стал для него тяжелым ударом. Поэтому Каннигхэм радовался предстоящему дальнему походу и надеялся, что он отвлечет его от тяжелых мыслей.
Флагманский корабль военно-морских сил в водах Северной Америки и Вест-Индии легкий крейсер «Калькутта» прибыл в Портсмут в апреле 1926 г. для переукомплектования новым экипажем. Популярность службы в том регионе была настолько велика, что число желающих попасть на «Калькутту» в три или четыре раза превышало необходимое количество людей для укомплектования ее команды. Каннингхэм почти целиком сформировал экипаж из добровольцев. Он полностью подготовил корабль к дальнему походу и в начале мая привел его в Бермуду. Адмирал Кауан должен был появиться там в конце июня.
По прибытии Каннингхэм явился для доклада к вице-адмиралу Джеймсу Фергюсону, который готовился сдавать командование Вест-Индской эскадрой. Следующие несколько недель он посвятил знакомству с особенностями штабной работы под руководством адъютанта прежнего командующего и штабных офицеров. Несколько недель в ожидании прибытия Кауана проходили за вполне приятным времяпрепровождением, включая званые обеды у адмирала и губернатора. Особенно Кауану нравилось посещать вечерние пикники в адмиральской усадьбе в обществе леди Фергюсон и ее дочерей, в то время как адмирал гулял на каких-то холостяцких вечеринках.
В середине 20-х гг. британские военно-морские силы в водах Северной Америки и Вест-Индии состояли из 4 легких крейсеров типа «К» и пары шлюпов. Флагманский крейсер «Калькутта» представлял собой в сущности, совсем небольшой корабль, водоизмещением в 4.200 т. При полном комплекте экипажа в 400 человек плюс адмирал со своим штабом, на «Калькутте» было, пожалуй, тесновато. Главная задача эскадры заключалась в «показе флага», поддержке контактов с Королевским Канадским флотом и прибытии к любому из островов Вест-Индии в случае возникновения там общественных беспорядков. «Зона ответственности» эскадры была настолько обширной, что командующий не мог даже и надеяться обойти ее всю за время пребывания на этой должности. Она включала восточное и западное побережье Северной Америки, весь Карибский бассейн и всю береговую линию Южной Америки.