Балканскую кампанию Гитлера в целом Каннингхэм расценивал как крупнейшую стратегическую ошибку. Германии пришлось задействовать в ней 27 дивизий, из которых 7 были танковыми — 1/3 всех танковых войск Вермахта. Захват Крита стоил немцам 6.000 солдат только убитыми, главным образом из состава элитных парашютно-десантных формирований, и около 400 самолетов. Промедление, вызванное завоеванием Греции и Крита, оказало самое пагубное влияние на план войны с Советским Союзом. Германская армия подошла к пригородам Москвы в октябре 1941 года, когда ранние морозы уже начали сказываться на ее мобильности. Если бы немцы оказались у Москвы на 5 недель раньше, исход борьбы на Восточном фронте мог бы быть совсем другим.
Мы позволим себе усомниться, что дополнительные 5 педель хорошей погоды сыграли бы кардинальную роль и привели к разгрому СССР в 1941 году, и попробуем оценить попытку Германии вмещаться в борьбу за господство на Средиземном море под другим углом зрения. 11 дней спустя после начала германского наступления на Балканах Гитлер принимает капитуляцию югославской армии, еще через 6 дней сдаются греки, так долго и успешно оказывавшие сопротивление солдатам Муссолини. Отправленный в Северную Африку корпус генерала Роммеля за 12 дней отвоевывает всю потерянную итальянцами Киренаику. Вслед за тем части немецких парашютистов захватывают остров Крит и на какое-то мгновение создается впечатление, что крах всей британской мощи в восточном Средиземноморье неминуем. Редер и командование военно-морского флота все с большей настойчивостью требуют начать осенью 1941 года крупное наступление на английские позиции на Ближнем Востоке, которое «стало бы для Британской империи более страшным ударом, нежели взятие Лондона». Позднейшие суждения британского высшего военного командования и военных историков во многом подтвердили это предположение. Однако Гитлер не проявил готовности расстаться со всепоглощающей идеей экспансии на Востоке и все старания части его окружения переубедить фюрера оказались безуспешными. Он так и не понял значения Средиземного моря для Британской империи.
После отступления из Греции и Крита в распоряжении Каннингхэма остались «Куин Элизабет», «Вэлиент», «Аякс», «Феб», крейсер ПВО «Ковентри» с временной носовой частью и 17 эсминцев различной степени боеготовности. Под давлением верховного командования в Лондоне Уэйвелл в середине июня предпринял контрнаступление в Западной пустыне, бросив в бой танки, доставленные из метрополии в ходе операции «Тайге». Флот в этих боях не участвовал. Поначалу англичанам удалось добиться некоторых успехов, но потом обнаружилось, что Роммель располагает гораздо большими силами, чем они ожидали. После двух или трех дней боев армия Уэйвелла отступила туда, откуда она начала наступление, понеся большие потери в бронетехнике. К величайшему сожалению Каннингхэма армии так и не удалось снять осаду с Тобрука. Обязанность по снабжению его гарнизона продолжала «висеть» на флоте тяжким грузом.
С начала июня германские самолеты стали уделять все большее внимание Александрии. В ночь на 8 июня в налете приняли участие от 30 до 40 самолетов, большинство из которых сбросили мины. Многие мины упали на город, вызвав настоящую панику и причинив большие жертвы среди мирного населения. Этот налет вызвал массовый исход арабского населения. На несколько дней все работы в доках и порту остановились. Каннингхэм даже направил паническую радиограмму первому морскому лорду: «Если нас ожидают еще несколько налетов, пусть даже и не слишком интенсивных, боюсь, что Александрия прекратит функционировать как ремонтная база и грузовой порт». Однако, как показали дальнейшие события, командующий впал в чрезмерный пессимизм.
Вскоре интенсивность налетов германской авиации стала ослабевать. 22 июня пришло известие, что Германия напала на Советский Союз. По свидетельству Каннингхэма, это заметно облегчило положение англичан в восточном Средиземноморье. В конце месяца Каннингхэм начал отправлять в метрополию корабли, получившие тяжелые повреждения в боях за Крит. Первым в Англию вокруг Мыса Доброй Надежды отправился «Орион». Командующий выразил особую благодарность экипажу крейсера, перечислив все его выдающиеся заслуги с первых дней войны до эвакуации Крита. «Уорспайт» прошел через Суэцкий канал и двинулся к военным верфям в Бремертоне, на западном побережье США, маршрутом через Коломбо и Сингапур. Каннингхэму довелось вновь встретиться со своим старым флагманским кораблем на Средиземном море только два года спустя и уже совсем при других обстоятельствах. «Бархэм» отбыл раньше на ремонте Дурбан. «Формидебл» ушел в Порт-Саид только 24 июня, а оттуда — в США для капитального ремонта,