В 4.45 отправив «Империал» на дно двумя торпедами, «Хотспур» остался в одиночестве, имея на борту 900 солдат. Его командиру, капитан-лейтенанту Хью Ходжкинсону вовсе не улыбалось оказаться с рассветом посреди пролива, всего в нескольких милях от аэродрома противника в Скарпанто. Эсминец устремился вперед полным ходом. Можно себе представить чувство облегчения, испытанное экипажем, когда впереди в предрассветных сумерках показались силуэты кораблей Роллингса.
Однако из-за 90-мииутной проволочки с «Империалом» соединение вошло в пролив только с восходом солнца. Ожесточенные атаки немецкой авиации начались в 6.00 и продолжались с перерывами до 15.00, когда кораблям оставалось пройти 100 миль до Александрии. В 6.25, когда эскадра находилась посреди пролива Касос, эсминец «Хереуард» получил попадание бомбой, из-за чего резко снизилась его скорость хода, Вновь Роллингсу пришлось принимать трудное решение: бросить корабль, буксировать его или остановиться для перегрузки людей, подвергнув тем самым все корабли с войсками на борту еще большему риску. Поврежденный эсминец повернул к Криту, находившемуся на расстоянии всего в 5 миль, а остальные корабли продолжили путь в Александрию. Последний раз «Хереуард» видели, когда он медленно двигался к берегу, стреляя из всех своих орудий по немецким самолетам. До Крита он так и не дошел. Ближе к вечеру итальянские миноносцы подобрали из воды уцелевших солдат и матросов.
В 6.45 близкий разрыв бомбы вызвал сильное сотрясение турбин на эсминце «Декой». Общую скорость хода эскадры пришлось снизить до 25 узлов, чтобы он не отстал. Четверть часа спустя очередной разрыв бомбы рядом с «Орионом» заставил снизить скорость до 21 узла. Командир «Ориона» Дж. Р.Бэк скончался от ранения разрывной пулей. Сам Роллингс также был ранен. В 8.15 бомба попала во вторую башню главного калибра крейсера «Дидо», а в 9.00 таким же образом была поражена носовая башня на «Орионе». Башни полностью вышли из строя.
В 10.45 «Орион» вновь атаковали 11 пикирующих бомбардировщиков. Большая бронебойная бомба пробила ходовой мостик, разрушила боевую рубку и взорвалась в помещениях матросской жилой палубы. Поскольку на борту крейсера находились 1100 солдат, потери от этой бомбы оказались ужасающими: взрывом мгновенно убило 260 человек и 280 ранило. Все средства связи между мостиком и машинным отделением, рулевое управление и три котельных отделения вышли из строя. Некоторое время «Орион» оставался неуправляемым, пока рулевые приводы не восстановили, а между аварийным мостиком и машинным отделением не выстроили цепь матросов для передачи приказов. Поскольку мазут перемешался с морской водой, «Орион» испытывал перепады в скорости от 12 до 25 узлов. В довершение ко всему на крейсере начался большой пожар.
Это была последняя результативная атака пикирующих бомбардировщиков. Соединение Роллингса до 15.00 подверглось еще трем налетам, но германские самолеты осуществляли бомбометание с больших высот и успехов не добились. Около 20.00 истрепанная эскадра Роллингса вошла в александрийскую гавань. К тому времени на флагманском «Орионе» осталось 10 т. топлива и боезапас всего на несколько выстрелов. «Я никогда не забуду вида этих кораблей, когда они входили в бухту», — вспоминал Каннингхэм. — «часть орудийных стволов в башнях главного калибра отсутствовала, другие были сиротливо задраны в небо, на верхних палубах толпились солдаты и повсюду были видны следы жестоких испытаний. Я немедленно поднялся на борт, застав Роллингса в хорошем расположении духа, но едва державшимся на ногах от усталости. Корабль представлял собой ужасное зрелище, а нижние жилые палубы напоминали кровавую скотобойню». Из 4000 солдат, принятых на борт в Гераклионе, во время перехода до Александрии погибли 800, т. е. каждый пятый.