Важным событием на Средиземном море в начале мая 1941 года стала проводка конвоя из метрополии. На заседании Комитета Имперской Обороны в Лондоне было рассмотрено донесение генерала Уэйвелла об обстановке, сложившейся в Западной пустыне в связи с прибытием туда германского Африканского корпуса генерала Роммеля. Английский командующий информировал, что в Триполи только что прибыли свежие германские бронетанковые дивизии и что теперь противник обладает подавляющим превосходством над англичанами. Ознакомившись с этой информацией, Черчилль твердо решил впредь не идти на поводу у Адмиралтейства, категорически отказывавшегося рисковать кораблями, и отправить конвой прямиком через Средиземное море в Александрию с необходимым количеством танков для генерала Уэйвелла.
На Ближний Восток уже отправился большой конвой вокруг Мыса Доброй Надежды, но Черчилль решил изменить маршрут, повернув его в Гибралтарский пролив и сэкономив тем самым 40 дней. Конвой состоял из 5 больших транспортов, способных развивать скорость 15 узлов и имевших на борту 295 танков и 53 истребителя «харрикейн». Как обычно, до Тунисского пролива конвою обеспечивало прикрытие соединение «Н» а Средиземноморскому флоту надлежало встретить его к югу от Мальты. Вместе с конвоем следовали линкор «Куин Элизабет», крейсеры «Фиджи» и «Найяд» — подкрепления для Каннингхэма. К сопровождению конвоя также должны, были подключиться «Глочестер» и 5-я флотилия эсминцев с Мальты. Операции присвоили кодовое название «Тайгер».
Мероприятие выглядело чрезвычайно рискованным. С появлением на Средиземном море германской авиации Адмиралтейство отказалось от попыток проведения конвоев из Гибралтара в Александрию и уступило только под сильнейшим давлением Черчилля.
Каннингхэм, со своей стороны, решил провести два конвоя на Мальту: один в составе 4 больших транспортов с грузом продовольствия; другой в составе 2 больших 10-узловых танкеров с 24,000 т. жидкого топлива для пополнения опасно истощившихся запасов острова. Ранним утром 6 мая конвой «Тайгер» со своим эскортом вышел из Гибралтара. Одновременно Средиземноморский флот покинул Александрию.
По истечении дня, проведенного в море, пришло сообщение от коменданта Мальты, что Гранд-Харбор полностью заминирован и 5-я флотилия эсминцев не сможет выйти для сопровождения конвоя. Все мальтийские тральщики, которые боролись с магнитными минами, либо погибли, либо получили повреждения. Один из конвоев сопровождал корвет «Глоксиния», оснащенный оборудованием для траления магнитных мин, но в одиночку он, конечно, не мог справиться с такой задачей. Тем не менее, Каннингхэм не стал отдавать приказ мальтийским конвоям возвращаться обратно в Александрию. Командующий вызвал старшего офицера-торпедиста флота капитана 2 ранга Уильяма Карна и поручил ему найти выход из сложившейся ситуации.
По свидетельству Карна, молчаливого и очень флегматичного человека, поначалу ему было трудно находить общий язык с Каннингхэмом. Однако когда командующий осознал, что мозг старшего торпедиста «работает в 3 раза медленнее, чем его собственный, все стало на свои места». Карн размышлял над проблемой около часа, а потом возвратился на мостик с предложением дать указание коменданту Мальты проделать проход в Гранд-Харбор с помощью глубинных бомб. Соответствующая радиограмма была отправлена немедленно. Суть идеи заключалась в том. что взрывы глубинных бомб либо приведут к детонации морских мин, либо выведут из строя их спусковые механизмы. План Карна сработал с триумфальным успехом. Многие мины удалось уничтожить, а проделанный проход отметили буями. Правда, когда «Глоксиния» потащила свой магнитный трал, или как это тогда называли матросы, «распустила свой хвост», возглавляя движение конвоя в бухту, на поверхность всплыли еще около дюжины мин.
Одновременно, в ночь на 8 мая крейсер «Аякс» и 3 эсминца совершили удачный рейд на Бенгази. Они безнаказанно обстреляли порт и бухту после чего им повстречались 2 транспорта противника, груженные боеприпасами и грузовиками, закрепленными на верхних палубах. Встреча для обеих сторон оказалась совершенно неожиданной. Английские эсминцы выпустили торпеды почти в упор. Первый из транспортов взорвался с такой силой, что горящие грузовики пролетели над мачтами британских кораблей. Второе судно, охваченное пламенем, выбросилось на берег и сгорело до тла.
Сопроводив транспорты до Мальты. Средиземноморский флот был готов встретить конвой «Тайгер», Вечером 8 мая на подступах к Тунисскому проливу соединение «Н» повернуло назад в Гибралтар, оставив транспорты на попечении «Куин Элизабет», 2 крейсеров и своих эсминцев, которым предстояло дойти до Мальты, заправиться там и только после этого вернуться в Гибралтар. В ночь на 9 мая конвой «Тайгер» вошел в Тунисский пролив. Вскоре транспорт «Эмпайер Сонг» подорвался сразу на двух минах. Он резко осел на корму, взорвался и затонул около 4.00. Вместе с ним отправились на дно 57 танков и 10 «харрикейнов».