Анна Алексеевна Оленина (в замужестве Андро, 1808–1888) — дочь известного мецената, президента Академии художеств и директора публичной библиотеки А. Н. Оленина и Е. М. Олениной, происходившей из богатой и влиятельной семьи Полторацких. С именем А. А. Олениной, внушившей Пушкину сильное и нежное чувство, связан один из лучших лирических циклов («Ее глаза», «Зачем твой дивный карандаш…», «Ты и Вы», «Предчувствие», «Город пышный, город бедный…» и др.), созданный на протяжении 1828 года. Начало знакомства Пушкина с семьей Олениных, занимавшей видное место в литературно-художественной жизни Петербурга 1800–1820-х годов, относится еще к послелицейским годам, когда поэт стал бывать в известном всему Петербургу оленинском особняке на Фонтанке (ныне: д. 101). Маленькая «Аннета» (всеобщая любимица) знала Пушкина, по ее собственным словам, будучи «еще ребенком» (с. 71 наст. изд.) С ранних лет окруженная атмосферой высокого артистизма, царившей в доме Олениных, где бывали многие выдающиеся современники Пушкина, она получила блестящее образование, направляемое ее отцом, тонким знатоком и ценителем искусства. На склоне лет, вспоминая об этом времени, Оленина писала: «Батюшке я сама во многом обязана, от его истинного глубокого знания и мне кое-что перепало. В его разговорах, выборе для меня книг и в кругу незабвенных наших великих современников; Карамзина, Блудова, Крылова, Гнедича, Пушкина, Брюллова, Батюшкова, Глинки, Мицкевича, Уткина, Щедрина и прочих, почерпала я все, что было в то время лучшего» («Огонек», 1966, № 49, с. 24).
С детства впитавшая любовь к литературе, обладавшая умом и вкусом, начитанная и остроумная, Оленина обнаруживала и художественные наклонности: любила музицировать, хорошо пела, писала музыку, сочиняла стихи. За время семилетнего отсутствия Пушкина в Петербурге Аннет Оленина выросла и превратилась в хорошенькую 19-летнюю девушку, живую и обаятельную. Возвратившись в Петербург в мае 1827 года, Пушкин снова был тепло принят у Олениных, переехавших в это время на Мойку к Синему мосту (дом не сохранился). Сюда весной 1828 года Пушкин стал приходить особенно часто, привлеченный юной Олениной. О «тайных встречах» с нею в Летнем саду вспоминал впоследствии П. А. Вяземский, сообщая о шутливом прозвище красавицы, которую в дружеском кругу именовали Бренским (см. т. I, с. 129 наст. изд.). Переписка Вяземского с женой, относящаяся к этому времени, пестрит сообщениями о вечерах, проведенных Пушкиным у Олениных и вместе с ними (
Много лет спустя, на вопрос своего внучатого племянника (композитора А. А. Оленина), почему она не вышла замуж за Пушкина, Оленина ответила: «Он был велтопаух (вертопрах)», «не имел никакого положения в обществе» и не был богат (Т. Г. Цявловская. Дневник Олениной. — Там же, с. 270–271).