Кеннеди приходится по душе образ жизни английского высшего света. Одним из его ближайших друзей становится аристократ Дэвид Ормсби-Гор, впоследствии, когда Кеннеди стал президентом, назначенный английским послом в США. Джон Кеннеди много читает, проглатывая одну за другой книги идеологов британской буржуазии. Он проникается уважением к Англии вигов.
Любимой книгой Кеннеди в тот период была книга лорда Дэвида Сесиля «Мельбурн» - история деятельности Вильяма Лэмба, одного из премьер-министров королевы Виктории. В книге описывалась деятельность группы политических деятелей, чем-то напоминавших клан Кеннеди. Джон Кеннеди восхищается энергией Мельбурна, разнообразием его приемов борьбы со своими противниками, а также искусством даже в сложнейших политических ситуациях достигать компромиссов.
В характере Кеннеди начинает преобладать консервативная осторожность. Он восхищен книгой Джона Бьюкена «Путь пилигрима». И это вполне понятно. Бьюкен считал идеалом людей типа Бэрка и Бальфура, которые не стали бы уничтожать «все здание лишь потому, что кое-где растрескалась штукатурка». Кеннеди нашел у Бьюкена высказывание, принадлежавшее лорду Фолкленду, которое он любил впоследствии цитировать: «Когда менять не надо - менять не следует».
Другим «героем» Кеннеди становится лорд Рандольф Черчилль, отец Уинстона Черчилля. С самим Уинстоном Черчиллем Джон Кеннеди длительное время так и не встречался. (Только перед тем, как стать президентом США, отдыхая на юге Франции, Кеннеди был однажды приглашен отобедать на яхте богатого греческого судовладельца Онассиса. На встрече присутствовал и Черчилль. Это был уже дряхлый старик, и, как впоследствии вспоминал Кеннеди, беседы между ними не получилось).
Однако У. Черчилль также произвел на Кеннеди впечатление тем, что энергично отстаивал интересы английской буржуазии, проявляя верх политической изворотливости в борьбе с ее империалистическими соперниками. Такая настойчивая и гибкая защита интересов буржуазии своей страны нравилась Кеннеди.
В 1938 - 1939 годах Джон Кеннеди совершает вторую поездку по странам Европы. На этот раз он посещает Советский Союз, Балканские страны и Средний Восток. На обратном пути Кеннеди останавливается на короткое время в Берлине и Париже.
Во время посещения Берлина Кеннеди с двумя друзьями отправился на автомашине осмотреть город. Когда они проезжали мимо одного из памятников и замедлили ход, чтобы получше его рассмотреть, им представилась следующая картина: штурмовики разложили на мостовой костер из книг, орали, пели фашистский гимн. В огонь летели произведения Маркса, Гёте, Шиллера. Увидев американцев, штурмовики завопили еще громче, а затем стали швырять кирпичами в машину, где находился Кеннеди. Джон и его приятели поспешно ретировались. Джон находился в полном недоумении. «Почему на нас напали?» - спросил он. Американец Вайзер Уайт, живший в Берлине, объяснил: «На нашем автомобиле прикреплен английский номерной знак»…
Так Кеннеди получает возможность увидеть бесчинства нацистов, убедиться, насколько накалена обстановка в Европе, как близка война. Кеннеди размышляет о том, почему Англия так пассивна в отношении агрессивной политики Гитлера, и не находит ответа на этот вопрос.
В 1940 году Джон Кеннеди с отличием заканчивает Гарвардский университет. Отец поздравляет сына и «награждает» денежным чеком на солидную сумму. Свою дипломную работу Кеннеди посвящает английской внешней политике, озаглавив ее «Умиротворение в Мюнхене». В этом сочинении Джон Кеннеди, явно находясь под влиянием отца, пытается оправдать действия Чемберлена, доказывая, что английское правительство якобы было «вынуждено» проводить политику «умиротворения» под давлением английских деловых кругов и пацифистов. Эта работа впоследствии была им с помощью Джозефа Кеннеди опубликована под названием «Почему спала Англия?». Предисловие к книге написал миллионер, владелец газетного концерна Г. Люс.
Пытаясь разобраться в причинах пассивности руководителей английской буржуазии перед надвигавшейся угрозой второй мировой войны, Кеннеди приходит к выводу, что дело здесь не столько в личности того или иного английского буржуазного политика, сколько в «общей слабости демократии».
Кеннеди не смог вскрыть действительные причины, обусловившие соглашательский, мюнхенский дух английской внешней политики перед лицом давления со стороны гитлеровской Германии. Он объяснял эту пассивность главным образом «миролюбием западных демократий», которые, по его мнению, не занимались серьезно своим перевооружением, а «уповали на мир». Он «не заметил» главного - что буржуазия Европы надеялась отвести от себя гитлеровскую агрессию, направив ее на Восток, против Советского Союза.
Книга «Почему спала Англия?» разошлась в США и Великобритании тиражом 80 тыс. экз. Она принесла молодому Кеннеди первую известность и гонорар 40 тыс. долл.