Джон Кеннеди, второй сын из девяти детей Джозефа и Розы Кеннеди, родился 29 мая 1917 года в предместье Бостона - Бруклайне. Здесь прошли его первые детские годы. Затем семья Джозефа Кеннеди переезжает в Нью-Йорк. Джона отдают в местную начальную школу, где он довольно прилежно учится, проявляя особый интерес к истории.
Джон Кеннеди был болезненным ребенком и отличался замкнутым характером. Часто оставаясь в одиночестве и предпочитая его шумным играм, мальчик брался за книги. Пожалуй, в семействе Кеннеди Джон был единственным, кто любил читать. Больше всего он увлекался историей и географией, книгами о похождениях рыцарей, о приключениях первых белых поселенцев Америки и военных баталиях.
В 13 лет Джона отдают в католическую школу-интернат в штате Коннектикут. Там он проучился всего год. Недовольный образованием, которое сыну давали в католической школе, отец отдает его в Чоатскую частную школу, где учились дети только из очень состоятельных семей. Джозеф Кеннеди уделял много времени воспитанию и образованию своих детей в буржуазном духе, настойчиво прививал своим сыновьям интерес к политике. Вот как впоследствии вспоминал об этом брат будущего президента Роберт Кеннеди: «Я могу с трудом вспомнить время, когда семья собралась бы за обеденным столом и не велось беседы на тему о том, какую политику проводит Франклин Рузвельт или что происходит во всем мире». Джозеф Кеннеди старался приобщить своих сыновей к мысли о необходимости активного участия в политической жизни США.
После того как Кеннеди закончил школу в Чоате, Джозеф направил его учиться в Лондонскую школу экономики, где в то время преподавал известный лейборист профессор Гарольд Ласки. Вскоре из-за желтухи занятия в Лондоне пришлось прервать и вернуться в США. Затем, по совету отца, Джон поступает в Гарвардский университет. Во время учебы в университете с ним произошел случай, наложивший заметный отпечаток на всю его жизнь. Играя в американский футбол, Джон повредил себе позвоночник. Впрочем, тогда казалось, что инцидент остался без серьезных последствий.
Во время учебы в Гарвардском университете Кеннеди изучает государственное право и механизм деятельности буржуазного государства. На первых порах учился он довольно посредственно, мало чем увлекался помимо футбола и книг по истории. А тем временем на Европу надвигались зловещие события. Гитлеровская Германия и фашистская Италия набирали силы. Вскоре они применили их на практике. В Испании шла ожесточенная гражданская война, в которой франкисты получали большую помощь от фашистских держав.
После окончания первого курса университета Джон Кеннеди совершает поездку по странам континентальной Европы. Перед его глазами проходят пестрые картины европейской жизни кануна второй мировой войны.
Летом 1937 года в письме своему отцу из Испании Джон отмечает: «95% населения США находятся почти полностью в неведении о положении в этой стране». Говоря о настроениях среди знакомых ему американцев в отношении гражданской войны в Испании, Кеннеди признает, что большинство из них «поддерживают Франко». Он с удивлением обнаруживает, что в республиканской Испании многое делалось для блага народа. В своем дневнике Джон пишет, что «настроен прореспубликански в отношении войны в Испании». Однако это его сочувствие республиканцам, боровшимся против объединенного фронта сил фашизма, вскоре исчезло. По признанию самого Кеннеди, он «охладел» к республиканскому режиму в Испании. В целом Джон Кеннеди не сумел правильно разобраться в реальной ситуации в Европе. Так, он считал, что для Германии и Италии фашизм является «естественным состоянием». (Для США и Англии, по его мнению, естественным состоянием являлась «демократия».)
В конце 1937 года президент Рузвельт назначает Джозефа Кеннеди послом в Великобританию. В своих донесениях Рузвельту новый посол расхваливал пресловутую политику «умиротворения» правительства Чемберлена. Советуя Рузвельту не ввязываться в назревавший в Европе военный конфликт, Джозеф
Кеннеди давал президенту совет «вооружаться для самообороны ввиду возможности всяких случайностей». Поражение Франции весной 1940 года усилило изоляционистские настроения Джозефа Кеннеди.
Пользуясь представившейся возможностью, Джон Кеннеди проводит в Лондоне и во Франции почти все свои каникулы. Во время поездок из Лондона во Францию на отдых Джон не отличался особой осторожностью. Однажды он арендовал старый автомобиль для того, чтобы побыстрее добраться с приятелем из Парижа до Ривьеры на вечеринку. Вообразив себя лихим водителем, Кеннеди так разогнал машину, что на одном из поворотов ее занесло, и она опрокинулась. Пропахав крышей метров десять поля, машина остановилась. Внутри ее царил полный хаос. В наступившей тишине раздался голос Кеннеди, обращавшегося к своему попутчику: «Ну, приятель, похоже, что нам не удалось поспеть туда вовремя»…