Но, несмотря на голод и бесприютность, талантливый юноша учился гораздо лучше многих состоятельных одногруппников. Уже в 1875 г. Левитана, как получившего «первые номера по художественным занятиям», награждают ящиком красок и дюжиной кистей (для нищего художника это было целое состояние), а в 1876–1879 гг. освобождают от платы за обучение «ввиду крайней бедности» и как «показавшего большие успехи в искусстве». И в это же время Исааку пришлось почувствовать на себе всю тяжесть унижения человеческого достоинства. В 1879 г., после покушения народовольцев на жизнь Александра II, он, так же как и другие евреи, вместе с братом и сестрой Анной был выслан из Москвы (второй раз Левитана, уже известного живописца, вышлют в 1892 г.). «Изгои» поселились на даче в подмосковной деревне Салтыковка. Жили впроголодь, и, чтобы добыть средства к существованию, начинающий художник создает свою первую картину «Вечер после дождя». Писать ее было трудно: Исааку, одетому в красную старую рубаху, дырявые брюки и опорки на босу ногу, приходилось прятаться за кустами, чтобы своим жалким видом не привлекать внимание нарядной гуляющей публики. Попросив одежду у шурина, он поехал в Москву, где на Покровке продал эту картину за 40 рублей и был несказанно счастлив.
В октябре 1879 г. Левитан был зачислен советом преподавателей училища на получение стипендии им. В. А. Долгорукого. Тогда же им написана картина «Осенний день. Сокольники», сразу же приобретенная П. М. Третьяковым. Уже в ней проявилась основная черта левитановского творчества – неотделимость природы от мира человеческих чувств. Все в этой картине – и низкие серые облака, и стоящие вдоль пустынной аллеи деревья, горящие последней, увядающей красотой, и опавшая осенняя листва – созвучно печали одиноко бредущей женской фигурки (она была нарисована художником Николаем Чеховым). Такому восприятию природы научили молодого живописца его замечательные учителя – А. К. Саврасов и В. Д. Поленов, которые всячески развивали и поддерживали дарование Левитана. К примеру, Поленов привлекал его к работе над декорациями для Частной оперы С. И. Мамонтова, часто приглашал в свое имение «пожить и поработать». Но даже эти маститые мэтры не смогли изменить решение Совета училища о том, что дипломная работа их ученика не достойна большой серебряной медали. И, закончив в 1883 г. учебу, Левитан получил не звание художника, а диплом учителя чистописания.
Уже первые его пейзажи, написанные в 1883–1884 гг., очаровывали необычайной свежестью живописи. Картины «Мостик. Саввинская слобода», «Саввинская слобода под Звенигородом» и этюд «Первая зелень. Май» (одноименное полотно было написано в 1888 г.) наполнены ослепительным солнцем, сочной и ажурной зеленью трав и деревьев, ощущением радости от буйства красок и жизненных сил пробуждающейся природы. Между тем творческое настроение самого художника в это время было отнюдь не радостным. Крушение надежд, неотступная нужда, ощущение себя изгоем общества часто повергали его в состояние депрессии. В такие периоды он уходил от людей, из мягкого и деликатного человека превращался в молчаливого или грубого и непредсказуемого. Весной 1885 г. он даже предпринял попытку самоубийства, первую и не последнюю.
Но лето, проведенное Левитаном с семейством Чеховых на даче в Бабкино, вернуло ему жизнерадостность и силы для работы. Это был редкий для художника период беззаботной жизни, полной молодого веселья, дурачеств и розыгрышей. Здесь Левитан особенно близко сошелся с А. П. Чеховым, и эта дружба, омраченная впоследствии единственным трехлетним перерывом, продлилась до конца жизни художника. Несмотря на прелести летней дачной жизни, он успевал много и плодотворно работать. Флигель, в котором жил Левитан, был сверху донизу завешан этюдами, которые потом стали основой многих его знаменитых картин.