Экспедиция готовилась весьма тщательно. На борту 4 военных кораблей («Грооте Сонне», «Грооте Маане», «Моргенстерре» и «Эолус») и двух яхт («Ягер» и «Мёве») находилось 800 матросов и солдат. Кроме того, на них погрузили трехгодичный запас солонины, вяленой рыбы и сухарей.
Флотилия покинула Тексел в августе 1614 года и в начале октября достигла широты острова Мадейра. Оттуда голландцы проследовали к Канарским островам, затем к островам Зеленого Мыса. 12 декабря они увидели берега Бразилии, а 19 го – вошли в бухту Гуанабара (Рио-де-Жанейро). Спилберген решил дать командам отдых, пополнить запасы пресной воды, дров и продовольствия. Однако его люди, отправленные на берег за водой, были атакованы португальцами и убиты.
1 января 1615 года на судах экспедиции был раскрыт заговор. Несколько моряков планировали украсть один из кораблей и дезертировать. Суд приговорил двух заговорщиков к смертной казни через повешение; остальных выпороли, заковали в цепи и распределили по разным командам.
На острове Сан-Висенти произошла новая стычка с португальцами, не позволившими голландцам взять на берегу воду и фрукты. 26 января люди Спилбергена захватили португальский барк с 18 пленниками и ценными вещами, принадлежавшими иезуитам. Хотя адмирал предлагал местным жителям обменять приз на угодивших в плен голландских моряков, португальцы отказались это сделать. Уходя, Спилберген сжег трофейный барк и разорил сахарную плантацию.
В начале февраля флотилия двинулась на юг, к Магелланову проливу. 21 марта на судах вспыхнул мятеж, и Спилбергену снова пришлось прибегнуть к репрессиям. Главарей мятежа безжалостно казнили.
Преодолевая шквальный ветер и сильное волнение, флотилия в начале апреля вошла в Магелланов пролив и целый месяц двигалась по его опасному фарватеру. В середине апреля у туземцев удалось выменять немного жемчуга. Но 1 мая несколько моряков, сошедших на берег, подверглись нападению со стороны местных жителей; при этом двое человек погибло.
Через пять дней корабли вышли в Тихий океан. Двигаясь на север вдоль берегов Чили, Спилберген посетил остров Моча, где торговал с индейцами, потом прибыл на остров Санта-Мария; здесь какой-то испанец едва не заманил его в ловушку. В стычке с испанским отрядом двое голландцев получили ранения; в то же время у испанцев было убито четыре человека. Узнав от одного из пленных, что власти Перу снарядили против каперов сильную эскадру, Спилберген решил не уклоняться от встречи с противником и 1 июня двинулся дальше на север.
В Вальпараисо голландцы застали лишь одно испанское судно, команда которого сама подожгла его и бежала на берег. В Арике корсары тоже не нашли, чем поживиться. Продолжив свой путь, они перехватили в море небольшое судно, однако добычи на нем взяли мало.
Вечером 17 июля в море показались паруса испанской эскадры. В ее составе оказалось лишь 2 военных корабля – 24 пушечная
На следующее утро испанцы предприняли попытку бежать, но голландцы устремились за ними в погоню. Бой разгорелся с новой силой. Только когда стемнело,
20 июля голландская флотилия подошла к Кальяо, собираясь напасть на этот порт. Но, как писал Я. Рогожинский, «испанцы одурачили Спилбергена впечатляющим представлением со знаменами, фанфарами и строевыми упражнениями. Большую часть пушек из Кальяо сняли для усиления флота. Обращаться с оставшимися мог единственный священник-францисканец. Он произвел два или три выстрела из старинной пушки, которая после этого развалилась. Один из выстрелов оказался удачным, он повредил голландский корабль, и Спилберген отменил нападение».