Е. Маркевич пишет: «Повесть привлекла своим страстным призывом к человечности, простоте и правде, одухотворенными описаниями природы, красотой и народностью языка. Уже в те годы Гессе чрезвычайно волнует проблема взаимоотношений общества и художника, определение роли искусства в жизни людей. После многих исканий и разочарований герой приходит к некоему условно благополучному финалу: возвращается в родную деревушку и становится там трактирщиком, ибо проникся убеждением, что жить следует среди простых людей и только там может возникнуть подлинное искусство».
В том же году Герман женился на швейцарке Марии Бернулли. От этого брака у Гессе было трое сыновей. После свадьбы молодые переехали в Гайнхофен, отдаленное местечко на Бодензее. Гессе живет спокойной, размеренной жизнью, много музицирует. Но через несколько лет деревенская идиллия ему надоела. Писателя влекла общественная жизнь. Гессе все чаще выступал в прессе, а в 1907 году начал издавать вместе с Л. Тома журнал «Март», оппозиционный по отношению к режиму Вильгельма II.
В 1906 году вышел роман «Под колесами», во многом основанный на материале школьных лет Гессе. Его герой, чувствительный и тонкий школьник Ганс Гибенрат, ученик Маульброннской семинарии, а затем подмастерье, погибает от столкновения с буржуазным миром и его косной педагогикой.
Созданные в предвоенные годы романы «Гертруда» (1910) и «Росхальде» (1914) были посвящены искусству и одиночеству художника. В трех историях из жизни бродяги по имени Кнульп (1915) Гессе подал романтические мотивы странствия в меланхолическом ключе и показал невозможность соединения в одном лице художника и представителя буржуазного мира.
В 1911 году Гессе отправился в путешествие в Индию. Впечатления от соприкосновения с живым, реальным Востоком нашли свое отражение в его записках «Об Индии» (1913) и более поздней повести «Сиддхарта» (1920).
Первую мировую войну Гессе охарактеризовал как «кровавую бессмыслицу». И с первых же дней мужественно выступил в защиту своих убеждений. В своей статье в «Нойе цюрихер цайтунг» «Друзья, не надо этих звуков» писатель призвал интеллигенцию воюющих стран сохранять верность принципам гуманизма. Этой публикацией он обрел врагов в лице официальной немецкой прессы. Зато «предателя отечества» поддержал Роллан.
Но Гессе не только писал, он работал также в немецкой службе по делам военнопленных. Писатель пережил тяжелый экзистенциальный
С 1919 года он обосновался в Монтаньоле, близ Лугано, построил себе дом в собственном вкусе и прожил там до самой смерти.
Как отмечает Н. Павлова: «Война так радикально изменила его творчество, что, когда в 1919 году он выпустил под псевдонимом роман "Демиан", никто из увлеченных его читателей (а среди них был и Томас Манн) не угадал в авторе Гессе. Написать эту книгу мог, казалось, лишь человек начинающий и молодой. Со всей непосредственностью молодости роман передавал смятение ума и чувств, вызванное столкновением юного героя Синклера с хаосом действительности. Новой для Гессе была необычайная интеллектуальная напряженность этого романа. Как потом в "Степном волке", автору будто недоставало одной перспективы, взгляда на своего героя и мир с одной неподвижной точки. Все в жизни сместилось, и Гессе видел, как в светлой гармонии обозначились провалы, а где все как будто пропало, в низинах и в пропастях жизни, неожиданно забрезжил свет. Война одним ударом разрушила прежнюю камерность его творчества.
"Демиан", а позже роман "Степной волк" соотнесли катастрофическую современность с внутренней действительностью человека. В романе "Демиан" война вторгалась в мир героев лишь на последних страницах; в "Степном волке" политические события не затрагивались вовсе. Но на всем протяжении обоих романов писатель занят выяснением связей мировой бойни с душевной жизнью Синклера - героя "Демиана", примерного мальчика, вроде того, которого поразила однажды встреча с нищим, или же связей предфашистской ситуации в Германии с состоянием души Гарри Галлера - героя "Степного волка". Писателя будто не занимают ни широкий внешний мир, ни его законы. Но его глубоко занимает состояние души его героев».
В 1924 году Герман Гессе принял швейцарское подданство. На закате дней его часто называли «мудрецом из Монтаньолы». В том же году он женится на швейцарской певице Рут Венгер, но их брак продлился всего три года.