Полету экипажа Чкалова предшествовала попытка перелететь через Северный полюс на АНТ-25 Сигизмунда Леваневского, также весьма известного летчика, получившего всесоюзную славу и одну из самых первых Звезд Героя Советского Союза за спасение «челюскинцев». Однако его предварительно широко разрекламированный полет прервался, так толком и не начавшись: Леваневский запаниковал и вернулся из-за утечки масла, которая в итоге оказалась не столь уж и критичной. Опасаясь обвинений в трусости и паникерстве, на совещании у Сталина летчик бросился критиковать самолет Туполева, а самого присутствовавшего тут же конструктора – обвинять во вредительстве. В дальнейшем Леваневский на АНТ-25 уже не летал, придя к выводу, что для трансполярных перелетов необходимы не одномоторные, а четырехмоторные машины, технологии которых не были еще в достаточной степени отработаны, а производство страдало из-за большого количества бракованных деталей.
В признательные показания, выбитые из арестованного в октябре 1937 г. Туполева, следователи включили также и утверждение, что он «срывал перелет Леваневского через полюс».
Через пять часов своего исторического полета Чкалов также обнаружил похожую утечку масла, но, в отличие от Леваневского, назад не повернул, и спустя какое-то время утечка замедлилась. На протяжении всего дальнейшего полета экипажу приходилось часто бороться с обледенениями – спускаться и снова набирать высоту, а также использовать антиобледенитель винта. Из-за этого вместо отдыха пилоты вынуждены были следить за уровнем антиобледенителя и подкачивать масло в расходный бак. В какой-то момент стекло кабины пилота тоже замерзло, и Байдукову пришлось соскабливать лед ножом, открыв боковое окно.
На большей части маршрута из-за сплошной облачности самолет пилотировали вслепую или пытались изменить курс, выискивая просветы в облаках. Вынужденная смена высоты приводила ко всему прочему к перерасходу кислорода для дыхания, которого имелось лишь на 9 часов использования каждым членом экипажа, а в конце полета его не осталось вовсе, и у Чкалова носом шла кровь, поэтому он не мог дальше пилотировать самолет и уступил свое место вне очереди Байдукову. График смен, впрочем, нарушился почти сразу, поскольку у Чкалова сильно болела левая нога, сломанная в детстве, он предпочитал меняться с Байдуковым гораздо чаще, чем это было задумано. А пролет над Северным полюсом Чкалов просто проспал, отдыхая на специальной полке за сиденьем пилота. Из-за вынужденных маневров еще на начальном участке было перерасходовано около 300 литров топлива, да и до полюса они добрались на шесть часов позже.
Полет был изначально запланирован до Сан-Франциско, однако топлива туда уже явно не хватало, поэтому пришлось совершать посадку в Ванкувере, на военном аэродроме Пирсон-Филд. И уже на земле выяснилось, что в баках оставалось всего 77 литров горючего.