Уже первый контакт Петра I с Европой вызвал споры и недоумения. Позднее, когда Петр объявлял войну Швеции, инцидент в Риге послужил одним из поводов для войны. Петру не воздали в Риге должных почестей как царю. Самое большое недовольство у Петра вызвало то, что ему не разрешили осмотреть внутри рижскую крепость, которую в 1657 году безуспешно осаждал его отец царь Алексей Михайлович. Так или иначе, но Петр был сильно рассержен, впечатление о Риге осталось у него вовсе не благоприятное.
С 9 апреля по 2 мая 1697 года Петр и Великое посольство находились в Курляндии. В то время герцог курляндский Фридрих Казимир был вассалом Речи Посполитой, союзницы России по Священной лиге, а потому приняли русских послов весьма радушно. В вассальной Курляндии посольство никаких переговоров не вело, хотя Петр и встречался три раза с герцогом Курляндским.
Политические проблемы континента встали достаточно остро перед Петром I и великими послами во время пребывания у курфюрста Бранденбурга Фридриха-Вильгельма III. (Бранденбург и Восточная Пруссия до 1701 года были вассалами Речи Посполитой, а с 1703 года сформировалось самостоятельное королевство Пруссия. Бранденбургский курфюрст стал прусским королем Фридрихом-Вильгельмом I.) Встреча Петра с Фридрихом Вильгельмом состоялась в Кенигсберге 9 мая 1697 года.
Вечером 24 мая курфюрст пригласил послов и «знатных волонтиров» из Великого посольства к себе на ужин. Этот ужин у курфюрста стал своего рода дипломатическим дебютом Петра. За бокалом вина русским послам был предложен проект нового союзного договора, состоявший из семи пунктов. Часть из этих пунктов послы и Петр приняли сразу. На вечные времена провозглашался союз России и Бранденбурга, обе стороны обязывались не давать приюта бунтовщикам и всякого рода возмутителям спокойствия. Курфюрст обещал помогать тем русским людям, которые будут посланы к нему или в другие государства на учебу; бранденбургские купцы, торговавшие янтарем, получали право свободного проезда в Персию.
По другим статьям Петр и его дипломаты на протяжении нескольких встреч вели упорный спор. Курфюрст предлагал заключить особый союз, по условиям которого в Москве оказывали бы его послам почести как послам королевства, а не курфюршества. Кроме того, Петр должен был гарантировать Фридриху– Вильгельму владение Пруссией. Курфюрст взамен обещал Петру помощь в случае войны в Прибалтике.
Поскольку на прусские земли претендовали только Речь Посполитая и Швеция, этот пункт мог столкнуть Россию с соседями, с которыми уже более 30 лет поддерживались нормальные отношения. В условиях продолжавшейся на юге войны против Османской империи особенно нужен был мир с могущественной Швецией.
Петр на переговорах с курфюрстом Бранденбурга не рискнул вступить в новый конфликт и принять предложение антишведского союза. Но и обострять отношений с Бранденбургом-Пруссией прямым отказом он тоже не желал. Петр предложил оригинальный выход: в письменный договор статью о союзе не включать, ибо эта статья может вызвать неудовольствие Швеции и Польши. Союз же заключить только в устной форме. При этом он указал, что единственной гарантией соблюдения договоров, письменных или устных, все равно служит лишь совесть государей, что, кроме Бога, нет никого, кто мог бы судить их за нарушение договора. Заключив официально не союзный, а всего лишь дружественный договор, Петр проявил дипломатическую изобретательность, поразительную для его молодости.
В Нидерландах Великое посольство запросило у Генеральных штатов оружие и морское снаряжение в обмен на право транзитной торговли с Персией и Арменией. Петр рассчитывал, что голландские купцы поймут выгоду и согласятся на этот договор. Между тем, только что заключив мир в Риксвике с Людовиком, Нидерланды не стали рисковать и ставить его под угрозу срыва, оказывая открытую помощь России в войне с дружественной Франции Османской империей. Выгодное для Голландии предложение в тот момент оказалось неприемлемым. Впрочем, кое-что сделать Петру и посольству удалось. На русскую службу завербовали 800 человек – морских офицеров, инженеров, врачей, матросов. Привлечь Нидерланды в Священную лигу не удалось.
Пребывание Петра и «волонтиров» в Англии не имело большого значения для русской дипломатии. Изучив принципы кораблестроения, Петр покинул Англию.
Последней попыткой активизировать действия Священной лиги были переговоры Великого посольства в Вене. Еще в январе 1697 года между участниками Священной лиги было подписано соглашение об активизации наступательной войны против Османской империи. Тем не менее уже через месяц Турция, Австрия и Венеция начали разработку взаимных мирных предложений. Посредниками выступали Англия и Нидерланды. Когда Великое посольство 9 марта 1697 года выехало из Москвы, российские дипломаты ожидали встретить понимание и содействие своей миссии, ибо ничего не знали о закулисных маневрах союзников.