Несмотря на это, в 1228 году Фридрих отправился в крестовый поход, ставший его личным и династическим делом ввиду его притязаний на Иерусалимское королевство. На Востоке у него были дружеские связи с египетским султаном Эль-Камилем. Путем дипломатических переговоров с мусульманскими властями Фридрих достиг, несмотря на противодействие папских представителей, очень почетного мира на десять лет и выгодных условий. Дипломатическим путем Фридриху удалось получить то, чего тщетно добивались крестоносцы силой оружия. В силу соглашений 18 февраля 1229 года Иерусалим (за исключением мечети), Назарет, Вифлеем, Сидон и вся местность, через которую пролегала пилигримская дорога от Яффы к Иерусалиму, были переданы султаном Фридриху, и свобода богослужения была предоставлена во всех этих местах как христианам, так и мусульманам. Правда, это было достигнуто ценой важных уступок – Фридрих обязался не помогать палестинским христианам в их борьбе с египетским султаном, в руках которого остались укрепленные пункты Палестины. В храме Гроба Господня Фридрих сам возложил на себя корону Иерусалимского королевства без всякого церковного обряда.
Однако папа не хотел и слышать о мире, в котором признавалось равенство «неверных» с христианской церковью, наложил поэтому интердикт на Иерусалим и запретил пилигримам посещать «святые места». Григорий IX всеми средствами возбуждал против Фридриха палестинских феодалов, особенно духовно-рыцарский орден тамплиеров; венецианцы по наущению папы напали на владения Фридриха в Сирии.
Вернувшись в Италию, Филипп к концу 1229 года очистил от папских наемников не только Северную и Центральную Италию, но и южную часть страны. Победа эта привела к тому, что с Фридриха была снята анафема и он был возвращен в лоно церкви.
В 1230 году в Сан-Джермано между папой и императором был заключен мир. Материальных выгод Фридрих II от своей победы не получил и даже вынужден был вернуть захваченные им земли в Папской области, возместить убытки защитникам папы и уплатить штраф. Кроме того, он взял на себя обязательство не облагать в дальнейшем духовенство налогом, не судить королевским судом представителей духовенства и не оказывать давления на исход выборов епископов и аббатов. Однако папство не имело повода для торжества. Фридрих утвердился в Северной Италии и создал вокруг Папской области кольцо имперских владений.
В 1239 году Григорий IX снова отлучил императора от церкви, обвинив его в нарушении церковной свободы, налогообложении духовенства, вмешательстве в епископские выборы, захвате папских владений, в невыполнении обязательства по организации крестового похода и т. п.
Смерть Григория IX лишь на короткое время отсрочила дальнейшее обострение борьбы.
На соборе 1245 года в Лионе был обнародован декрет о лишении Фридриха престола ввиду того, что он клятвопреступник и еретик, совершил святотатство и вероломство. В Италии и Германии в среде духовенства против императора возникли заговоры, в которые сторонникам папы удалось вовлечь ближайших советников императора.
Но даже в этих условиях Фридрих II влиял на выборы епископов. В 1239–1250 годах, во время яростной борьбы с Папской курией, епископы, аббаты и клирики, являвшиеся сторонниками папы, арестовывались или изгонялись из королевства; был создан епископат, полностью изолированный от Рима.
Сильной стороной его дипломатии являлись гибкость, знание человеческих слабостей, энергичность. Однако излишняя порывистость иногда слишком рано открывала недругам его замыслы. Но он быстро находил неожиданные ходы, ставившие в тупик его противников. Фридрих умел быть милостивым, проявлял иногда великодушие, но в то же время способен был и к беспредельному деспотизму, к беспощадной жестокости, к вероломству и необузданной мстительности.
В декабре 1250 года во время подготовки похода в мятежную Ломбардию Фридрих заболел и вскоре умер.
Филипп IV Красивый
Филипп Красивый родился в Фонтенбло в 1268 году. Его отец, Филипп III Смелый, в первом браке был женат на Изабелле Арагонской, которая родила ему трех сыновей: Людовика, Филиппа Красивого и Карла Валуа. Во второй раз он женился на Марии Брабантской, графине Фландрской, королеве Сицилии и Иерусалима.