Вступление СССР в войну радикальным образом изменило мировую обстановку. В августе 1941 года Черчилль встретился с Рузвельтом, чтобы наметить совместную линию в новых условиях. По подсчетам Черчилля, за военные годы он провел вместе с Рузвельтом на различного рода встречах 120 дней – факт уникальный в современной истории.
Так называемая атлантическая встреча Черчилля и Рузвельта в августе 1941 года закончилась подписанием «Атлантической хартии», которая должна была способствовать солидарности обеих стран и подготовить эффективное вступление Соединенных Штатов в войну. Черчилль и Рузвельт заявили, что Англия и США стремятся к справедливому и демократическому миру, который должен последовать за победой над Германией и ее союзниками. Они пришли к единому мнению, что по окончании войны все государства должны быть разоружены, кроме стран победительниц. Союзники приняли решение об оказании помощи СССР поставками вооружения и стратегического сырья.
Политическое мировоззрение Черчилля можно назвать историческим: он мыслил историческими категориями и в истории искал ответы на вопросы современности. Это привело его к идее создания «Великого альянса» («большой тройки») – подобный союз уничтожил в свое время державу Людовика XIV.
После преодоления патовой ситуации инициатива в войне против Гитлера перешла к несравненно более сильным партнерам по союзу – СССР и США, и Черчилль вернулся к той же формуле, которую он уже использовал в мае 1940 года при образовании коалиции: «Нашей целью является уничтожение Гитлера, – и ничего другого». Эта цель касалась непосредственно интересов Черчилля; в то время как Сталин и Рузвельт имели свои представления о будущем мировом порядке, в котором Британии отводилась в Европе и за океаном несколько другая роль, чем та, которую хотелось видеть Черчиллю, заявившему в 1942 году, что премьером становятся не для того, чтобы ликвидировать империю. Его личные отношения с Рузвельтом также несколько изменились; на конференциях в Тегеране (1943) и Ялте (1945) британский премьер играл роль лишь младшего партнера американского союзника.
Великобритания, став одной из ключевых держав антигитлеровской коалиции, внесла крупный вклад в победу над Германией, Италией и Японией. В ходе войны, на союзнических конференциях, Черчилль отстаивал интересы Великобритании, как он их понимал, с энергией и гибкостью. Он сумел навязать американцам выгодную Англии стратегию «непрямых действий», оттягивал, как мог, открытие второго фронта в Западной Европе, сосредоточивая основные силы западных союзников в Средиземноморье, поскольку этот регион был жизненно важен для экономики и стратегии Великобритании. В то же время Черчилль проявил незаурядное личное мужество, часто бывая на фронтах, совершал рискованные перелеты над вражеской территорией, был всегда в гуще событий.
На призывы Сталина, поддерживаемого Рузвельтом, открыть второй фронт на Западе Черчилль не давал конкретного ответа, заставляя русских одних сражаться против немцев. Это напоминало политику Англии во время войны с Наполеоном I. Тогда военные действия против Бонапарта вели в основном русские солдаты, в то время как англичане оказывали союзникам материальную и финансовую помощь. Черчилль полагал, что Германия, связанная войной в России, не в состоянии развертывать полномасштабные действия против других стран и по новым направлениям, а британские войска смогут, по мнению премьера, овладеть инициативой в Средиземноморье. Американские войска, базировавшиеся на Британских островах и в Северной Ирландии, рассматривались в ракурсе «удержания Германии от попытки вторжения». Таким образом, Великобритания избегала больших человеческих потерь и находилась в относительной безопасности.
Черчиллевская стратегия «второго фронта», безусловно, была успешной, поскольку этот фронт был открыт лишь в начале 1944 года. Но за два года, в течение которых он оттягивал открытие второго фронта, мощь Красной армии возросла в такой степени, что англо-американским войскам пришлось высадиться в Нормандии уже не для того, чтобы помочь русским, а для того, чтобы самим присутствовать на Европейском континенте.
В декабре 1944 года – за четыре месяца до краха – Гитлер был еще способен поставить в трудное положение англо-американские войска, высадившиеся в Европе. Он развернул наступление в Арденнах. Теперь уже Черчиллю пришлось обратиться к Сталину с призывом срочно развернуть большое наступление на Восточном фронте, чтобы вынудить Гитлера оттянуть силы с Западного фронта.
С этого времени изменился сам смысл войны. «Сражение за Европу», которое теперь давали англичане и американцы, не было более сражением за освобождение Европы, поскольку война была практически выиграна. Они стремились опередить русских в их неудержимом продвижении на запад.
Черчилль принял участие в Потсдамской конференции.