Войска западной немецкой десантной группы на время лишились связи с командованием в Греции. Экипажи германских самолетов, возвращавшихся на материк для того, чтобы взять на борт десантников второй волны, не видели, что происходило на Крите, и считали, что дела идут неплохо.
Поэтому, когда с некоторым опозданием начали поступать плохие новости, было уже слишком поздно для того, чтобы менять планы. Кроме того, задержки, вызванные необходимостью дозаправки самолетов, и плохое состояние греческих дорог замедлили продвижение второй волны десантников, а бомбардировщики и истребители Рихтгофена уже улетели на штурмовку Ретимнона и Ираклиона. Когда начали прибывать транспортные самолеты с десантниками второй волны, они часто оказывались беззащитными.
Из-за этого потери при Ретимноне и Ираклионе оказались даже больше, чем во время утренней атаки. Почти половина парашютистов погибли в первые минуты боя. Немцы не смогли захватить ни сам город, ни хотя бы одну взлетно-посадочную полосу. Остатки десантировавшихся частей были вынуждены перейти к обороне.
Генералы Лёр и Штудент решили, что единственное, что им остается, — это закрепиться в районе аэродрома Малема. Утром 21 мая несколько германских транспортных самолетов приземлились на взлетной полосе, находившейся в руках немцев, и доставили десантникам оружие и снаряжение. В этот же день еще несколько групп парашютистов были выброшены в том районе.
Вместе с вновь прибывшими десантниками бойцы западной группы наконец-то полностью очистили аэродром от частей противника. Позже в этот же день на транспортных самолетах туда были переброшены подразделения 5-й горнострелковой дивизии. Но и они понесли потери, так как британская артиллерия продолжала вести обстрел аэродрома. К вечеру 21 мая было уничтожено или серьезно повреждено восемьдесят немецких самолетов.
Немецкие десантники из района аэродрома пытались выдвинуться на восток в надежде соединиться с другими подразделениями сил вторжения. Однако 5-я Новозеландская бригада остановила их в Пиргосе, в нескольких сотнях метров оттуда.
В первые два дня боев генерал Фрейберг совершил крупную тактическую ошибку. Он считал, что главная атака немцев должна была идти со стороны моря, и отказался передвинуть свои силы с прибрежных позиций у Ханьи и залива Суда, чтобы вытеснить германских десантников из окрестностей Малема.
Немецкое командование планировало начать 21 мая переброску тяжелого вооружения, экипировки и части егерей из 5-й горнострелковой дивизии на двадцати пяти греческих каиках (небольших моторных лодках), сопровождаемых итальянским миноносцем. Однако боевые корабли королевских ВМС перехватили эту флотилию к северу от Крита, потопили большинство каиков, уничтожив почти всю экипировку и оружие, а также около 300 егерей, обратив оставшиеся суденышки в стремительное бегство на север, к острову Милос.
Еще более внушительная группа каиков пыталась добраться до Крита 22 мая, однако английские корабли встретили их в 20 милях от Милоса. Эта флотилия избежала судьбы предыдущей только потому, что итальянские боевые корабли связали основные силы англичан во встречном бою, а самолеты Рихтгофена действовали так активно, что англичане были вынуждены повернуть на юго-запад и войти в канал Китера.
И тут началось первое значительное воздушно-морское сражение Второй мировой войны. Главную роль сыграли пикировщики Рихтгофена, которые впервые наглядно показали, насколько эффективно авиация может атаковать значительные соединения военно-морских сил. Во время сражения англичане потеряли три крейсера и шесть эсминцев, а еще тринадцать боевых кораблей были серьезно повреждены, включая два линкора и единственный авианосец, находившийся в то время в Средиземном море.
Командующий флотом адмирал сэр Эндрю Каннингем 23 мая оттянул большую часть своих сил назад в Александрию и начал по ночам, чтобы избежать атак со стороны самолетов люфтваффе, отправлять на Крит быстроходные транспорты со снаряжением и продовольствием.
Между тем генерал Фрейберг осознал свою ошибку и приказал 5-й Новозеландской бригаде отбить у немцев малемский аэродром. Атака началась рано утром 22 мая. Новозеландцы почти дошли до реки Травонитис на юге, приблизившись к восточному краю взлетного поля у побережья. Однако днем в небе появились самолеты люфтваффе и вынудили британские части отойти назад, на восток, к Пиргосу. День спустя под угрозой окружения со стороны немцев новозеландцы отошли еще дальше, к Галатасу. Это позволило генералу Юлиусу Рингелю, новому командующему западной группой, соединиться с немецкими десантниками, находившимися на юго-западе от Ханьи. Теперь аэродром Малема находился вне зоны досягаемости британской артиллерии. Прибыли и последние части 5-й горнострелковой дивизии.