Архитектурная деятельность В. П. Стасова в Москве началась 14 февраля 1783 г., когда он был зачислен в штат Московской управы благочиния учеником в звании «архитектуры капрала» при Экспедиции архитектурных дел, руководимой в то время архитектором С. А. Кариным. В функции экспедиции входило регламентирование и регулирование жилых, так называемых «обывательских», строений, а также планирование городских районов. Ни одно здание не могло быть построено, если участок для него не был отведен Управой благочиния, а его фасады не получили санкции городского архитектора, состоявшего в штате управы.
По сохранившимся подлинным чертежам можно проследить творческий рост молодого архитектора. Самый ранний чертеж Стасова, датированный 11 августа 1783 г., – для дома купца И. А. Климова в Замоскворечье – выполнен еще по-ученически, нетвердой рукой. С первых же шагов в архитектуре Стасов столкнулся не столько с художественными, сколько с техническими сторонами архитектуры: перепланировкой участков, разрывами между домами, габаритами и конструкциями зданий, мерами противопожарной безопасности. Все это определило формирование его как архитектора-практика, с соответствующим подходом к архитектуре, характерным для всей его дальнейшей деятельности.
С 1785 г. Стасов привлекается к разработке фасадов зданий, чертежи которых выдавались застройщику одновременно с планами участков и разрешением на строительные работы.
К 1790 г. относится генеральный план усадьбы А. С. Небольсиной на Покровке (угол Машкова переулка), Стасов подписал его уже как «архитектуры помощник». Эта работа интересна своим планировочным решением. В ней Стасов на месте случайно построенных деревянных строений расположил группу каменных зданий с двухэтажным жилым домом в центре и одноэтажными, формирующими курдонер флигелями по бокам. Хозяйственный двор за счет полукруглой конфигурации и четырехколонных портиков получил характер парадности.
В этом же 1790 г. по проекту Стасова был построен новый дом для его семьи на вновь купленном участке в Колосовом (ныне Большой Сухаревский) переулке.
В 1791 г. Стасов разработал перепланировку пересечения Ильинки (ныне улица Куйбышева) с Введенским (ныне Рыбный) и Богоявленским переулками. Его проект 1785 г. на эту перепланировку не был принят из-за необоснованного сноса очень большого числа строений. Во втором варианте Стасов расширил перекресток за счет сноса ветхих зданий и предложил организовать образовавшуюся площадь новым торговым зданием. Этот вариант был реализован, и на углу Ильинки и Введенского переулка по проекту Д. Кваренги был построен Гостиный двор.
В Экспедиции архитектурных дел Московской управы благочиния Стасов проработал до 1794 г.; на этом заканчивался первый период творческой деятельности архитектора в Москве. Одиннадцать лет работы в экспедиции дали ему возможность приобрести необходимые графические навыки, изучить архитектуру классицизма в Москве, а также начать самостоятельную проектную и строительную практику. В эти годы молодой архитектор прошел отличную практическую школу, которая дала ему технические знания, научила конкретному, реальному подходу в решении архитектурно-строительных задач. И это стало одним из основных принципов Стасова-архитектора на протяжении всей его дальнейшей творческой деятельности. Он использовал и развивал в своих последующих работах все то, чему научился за эти годы в экспедиции: геометрическую правильность и логичность плапировки, классические пропорции и формы, не допуская при этом архитектурных и декоративных излишеств. К сожалению, постройки Стасова этого периода не сохранились, и судить о них можно только по архивным чертежам.
Относясь к своей работе очень ответственно и серьезно, Стасов довольно быстро продвигался по служебной лестнице. Через год после поступления на службу, в 1784 г., Стасов уже «архитектуры сержант», а в 1790 г. – помощник архитектора, самостоятельно выполняющий ответственные поручения.
До сих пор нельзя назвать непосредственного учителя Стасова в области архитектуры, но несомненно одно: работая в Москве, ведущими архитекторами которой в то время были Василий Иванович Баженов и Матвей Федорович Казаков, Стасов, мальчиком вступивший на поприще архитектуры, естественно, попал под влияние школы московского классицизма. Это влияние сказывалось потом во многих его постройках, не только московских, но и петербургских и провинциальных.
Кроме этого, огромное влияние на творчество Стасова оказало изучение им памятников древнерусского зодчества в Москве. Среди них такие шедевры русской архитектуры, как храм Василия Блаженного, Московский Кремль с его соборами и дворцами, ансамбли московских монастырей. Все это было для него наглядной школой высокого мастерства.