Через несколько дней по возвращении Клеопатры в Александрию она получила письмо от Антония из Левкокома (город в Сирии), в котором он просил ее приехать как можно скорей и привести с собою денег, провианта и одежды для его солдат. Война эта была несчастна. Антоний думал только о том, как бы ему свидеться весною с Клеопатрою, от чего пострадал успех компании. Когда он прибыл в Армению, ему бы следовало, после перехода в восемь тысяч стадий, сделать зимнюю стоянку и начать военные действия только весной, дав войскам отдохнуть и собраться с силами. Но у него не хватило терпения ждать и он поспешил в поход, оставив все свои осадные орудия под охраной одного только отряда. Колесницы, башни, катапульты (камнеметательные орудия), все это было разрушено парфянской кавалерией. Вследствие этих потерь Антоний безуспешно атаковал город Фраата. Опасаясь превосходства сил неприятеля, он должен был отступить. Как раз была середина зимы и легионерам приходилось идти по глубокому снегу в метель и вьюгу. Каждое утро после ночлега оказывалось несколько человек замерзших. В провианте сказывался недостаток, дороги были незнакомы и сильная кавалерия парфян утомляла легионы своими частыми нападениями. Во время этого печального отступления, о котором не мешало бы вспомнит Наполеону, прежде чем переходить Неман, Антоний не терял своей энергии и обнаружил качества, достойные всякого полководца: он, казалось, не чувствовал ни голода, ни усталости и в одно и тоже время был императором и центурионом (сотником, командующим сотней). Он всегда находился в самых опасных местах сражения и в двадцать семь дней дал парфянам восемнадцать сражений. Сегодня он был победителем, но завтра приходилось возобновлять бой с неприятелем, силы которого постоянно обновлялись. В то время как Антоний завоевывал часть Сирии, войско его из семидесяти тысяч человек, уменьшилось до тридцати восьми.
Хотя Клеопатра и спешила, но Антонию казалось, что она медлит и могла бы приехать скорее. Нетерпение его перешло в беспокойство и ему пришло в голову ужасное предположение, что вдруг Клеопатра ему совсем даже не ответит, как побежденному. Уничтоженный горем, он впал в какое-то бессилие и старался забыться в вине, но ему не удалось этим развлечься. В самый разгар оргии, он внезапно покидал своих собутыльников, отправлялся на берег моря и с беспокойством всматривался в туманную даль, в ту сторону, откуда должна была приехать Клеопатра.
Наконец, с нетерпением ожидаемая прибыла и привезла с собою провиант, одежду для солдат и около двухсот сорока талантов денег. Для раздачи денег легионерам, организации войска и уплаты контрибуции Антонию пришлось провести некоторое время в Левкокоме. Клеопатра все это время оставалась с ним. В это время в Риме уже распространился слух о безуспешности этой компании и Октавия изъявила желание отправиться в Азию, не смотря на то, что брат ее, Октавий, имел жестокость сообщить ей о связи Антония с Клеопатрой. Октавия упросила брата дать ей корабли, войско и денег. До Октавия дошли слухи о преступном увлечении Антония египетской царицей и потому он исполнил просьбу сестры в надежде, что ей удастся убедить мужа расстаться навсегда с Клеопатрой. Чтобы однако не встретиться с Клеопатрой, Октавия остановилась в Афинах и оттуда известила Антония о своем приезде. Но Антоний не захотел расстаться со своей любовницей и написал Октавии, чтобы она оставалась в Афинах, а его не ждала скоро, так как он отправляется в поход против парфян. В это время Мидийский царь, осажденный парфянами, предложил Антонию общими усилиями разбить их. Октавия не смутилась тем, что муж ее не приехал к ней в Афины, она снова написала ему; настоящей причины его отказа она, вероятно, не знала. В этом письме не было никаких намеков или догадок, молодая женщина только спрашивала Антония, куда он велит ей послать войска и провиант, привезенный для него из Рима. Это подкрепление было снабжено всем необходимым фуражом, военными осадными машинами, а пехота, в числе более трех тысяч человек, была вооружена не хуже когорт преторианской стражи. Кроме того Октавия привезла большую сумму денег. Для того чтобы соорудить это подкрепление и достать необходимые деньги, Октавии пришлось продать кое-что из своего собственного имущества. Со вторым письмом к Антонию она послала Нигера. Нигер бывал прежде довольно часто у Антония и пользовался его уважением; он в дружеском разговоре дал ему понять, насколько он неправ перед своей женой, Октавией, этой прекрасной женщиною; он советовал ему, во имя его чести и славы, расстаться навсегда с Клеопатрою.