По пути на Ижевские и Котело-Воткинские оружейные заводы Жуковский записывал в дневнике (он уже давно научился справляться с тетрадью и карандашом даже при быстрой скачке): «Виды гор. Покрыты камнями и елями. Везде горизонт ограничен видами леса. Дым. Снег... Быстрые лошади. Прекрасная дорога. Пустынность». Бедная Пермь на крутом берегу величественной Камы. Здесь осаждали гостей с прошениями раскольники, жаловавшиеся на притеснения, и ссыльные поляки, просившие возвращения на родину. 26 мая в четыре часа дня близ станции Решоты достигли высшей точки Уральских гор, — это была граница Азии и Европы. В тот же день в Екатеринбурге осматривали золотопромывательный завод, монетный двор, гранильные мастерские с уральскими самоцветами. Отсюда ездили в Невьянск и Тагил осматривать литейные заводы; спускались в малахитно-медный рудник, видели железную дорогу, построенную на заводе крестьянином Черепановым. И всюду прошения, прошения — поток прошений.
С горы Благодать открылась глазам Жуковского великолепная панорама Рифейских гор... В дороге он рисовал. Но не пышные встречи и нарядные виды, а печальные пейзажи, убогие деревеньки, заводы, панорамы суровых и бедных городов... 31 мая путешественники вступили в пределы Сибири. Одну ночь провели в Тюмени, к другой — подоспели в Тобольск, тогдашнюю сибирскую столицу. При свете иллюминации переправились через Иртыш, — присутственные места и дом губернатора на крутизне берега «представляли волшебный замок на воздухе», как писал Юрьевич. В этом-то «замке» и ночевал Жуковский вместе со всеми своими попутчиками. На другой день был вихрь обычных мероприятий, бал. Среди этого вихря Жуковский нашел, однако, время зарисовать место гибели Ермака, указанное ему жителями, и принять местного стихотворца Евгения Милькеева. Он принес свои первые опыты. Жуковский долго беседовал с ним, читал его стихи и, увидев, что это настоящий талант, обещал ему помощь. Уже в следующем году Милькеев был в Петербурге, потом в Москве, но в дальнейшем ему не повезло... Побывал у Жуковского и автор «Конька-Горбунка» Петр Павлович Ершов, посещавший субботы Жуковского в Петербурге, — он служил в Тобольске учителем. Ершов пишет, что он принят был Жуковским в Тобольске «как друг».
Из Тобольска вернулись в Тюмень и, перевалив обратно за Урал, поехали к югу — в Курган. Пошли пески и болота, небольшие березовые рощи. На пути лежал Ялуторовск. В нем жили на поселении шесть декабристов, — Жуковский намеревался посетить их, в особенности Якушкина, своего давнего знакомого, и Черкасова, сына своего белёвского приятеля, барона Черкасова, жившего в селе Володькове. И вдруг за две станции до Ялуторовска ямщики, везшие Жуковского, сбили прохожую женщину. Он приказал остановиться, помог внести пострадавшую в экипаж и отвез на станцию, где оставил ей денег, а местному начальству написал, чтоб оно позаботилось о ее излечении. Таким образом Жуковский отстал от великого князя и попал в Ялуторовск уже тогда, когда тот выехал из него. Жуковский не решился еще раз отстать, но за эту нерешительность потом многие годы казнил себя. («Когда вспомню об этом, — писал он, — досадую и горюю, как горевал и досадовал тогда».) Не повидав ни Черкасова, ни Якушкина, Жуковский помчался догонять свиту...
В дневнике Жуковского появляется запись: «6 июня. Троицын день. Курган. У меня Розен. Его изломленная нога». Речь идет о бароне Андрее Евгеньевиче Розене, отбывшем шесть лет каторги (из десяти присужденных ему) и поселенном с 1832 года в Кургане. Когда Жуковский его увидел, он был на костылях, так как сильно вывихнул ногу, а губернатор Горчаков не пускал его в Тобольск к врачу... Когда прибыл поезд наследника, местные власти запретили ссыльным выходить на улицу. Тогда они собрались в доме своего товарища М. М. Нарышкина («это прелестная дача с прекрасным садом на берегу Тобола, и у берега красивая беседка; это лучший дом во всем городе Кургане», — писал Юрьевич). Здесь были сам Нарышкин с женой (урожденной Коновницыной), Розен, Лорер, Лихарев, Назимов, Фохт, позднее появился Бригген.
Наследник со свитой остановился в доме как раз напротив дома Нарышкина. Розен на костылях явился к наследнику, но не был принят. Было раннее утро. Он отправился домой. У крыльца увидел дрожки исправника. «Кто приехал?» — спросил он. «Генерал!» — ответил кучер. Розен вошел в дом и увидел Жуковского, который утешал плачущую жену его, ласкал его детей. Жена Розена встречалась некогда с Жуковским у Карамзиных. «Душе отрадно было свидание с таким человеком, — пишет Розен, — с таким патриотом, который, несмотря на заслуженную славу, на высокое и важное место, им занимаемое, сохранил в высшей степени смирение, кротость, простоту, прямоту и без всякого тщеславия делал добро где и кому только мог. И после свидания в Кургане он неоднократно просил за нас цесаревича».